Pd-Catalyzed asymmetric transformations involving P*-mono- and P*,N-bidentate diamidophosphites derived from (2S,3S)-N 2,3-dimethyl-N 1-phenylpentane-1,2-diamine

Russian Chemical Bulletin

Volumn 61, Issue 10, 2012, Pages 1925-1932

  Gavrilov, K N ^a   Chuchelkin, I V ^a   Zheglov, S V ^a   Shiryaev, A A ^a   Potapova, O V ^a   Novikov, I M ^a   Rastorguev, E A ^b   Davankov, V A ^b  

^a RYAZAN STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

1,3,2 diazaphospholidines; asymmetric allylation; desymmetrization; diamidophosphites; palladium catalysts

Indexed keywords

EID: 84887476101     PISSN: 10665285     EISSN: 15739171     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-012-0267-3     Document Type: Article

References (55)

1. J. M. Brown, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, Eds E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, Y. Yamamoto, Springer, Berlin, 1999, Vol. 1, p. 121.
2. T. Ohkuma, M. Kitamura, R. Noyori, in Catalytic Asymmetric Synthesis, Ed. I. Ojima, Wiley-VCH, New York, 2000, p. 1.
3. M. J. Burk, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 363.
4. H.-U. Blaser, E. Schmidt, in Asymmetric Catalysis on Industrial Scale, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
5. I. P. Beletskaya, M. M. Kabachnik, Mendeleev Commun., 2008, 18, 113.
6. K. Yu. Koltunov, Enantioselektivnyi sintez organicheskikh soedinenii [Enantioselective Synthesis of Organic Compounds], Novosibirsk State Univ., Novosibirsk, 2010, 41 pp. (in Russian).
7. C. A. Falciola, A. Alexakis, Eur. J. Org. Chem., 2008, 3765.
8. G. C. Hargaden, P. J. Guiry, Chem. Rev., 2009, 109, 2505.
9. A. Börner, in Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis, Ed. A. Börner, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, Vol. 1, p. 28.
10. M. Diéguez, A. Ruiz, C. Claver, Dalton Trans., 2003, 2957.
11. A. G. Tolstikov, T. B. Khlebnikova, G. A. Tolstikov, Khimiya i komp'yuternoe modelirovanie. Butlerovskie soobshcheniya [Chemistry and Computor Simulation. Butlerov Communication], 2002, 27 (in Russian).
12. A. G. Tolstikov, T. B. Khlebnikova, O. V. Tolstikova, G. A. Tolstikova, Russ. Chem. Rev., 2003, 72, 803.
13. J. F. Teichert, B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 2486.
14. Q.-L. Zhou, in Privileged Chiral Ligands and Catalysts, Ed. Q.-L. Zhou, Wiley-VCH, Weinheim, 2011.
15. J. Ansel, M. Wills, Chem. Soc. Rev., 2002, 31, 259.
16. A. Alexakis, C. Benhaim, Eur. J. Org. Chem., 2002, 19, 3221.
17. O. Molt, T. Shrader, Synthesis, 2002, 2633.
18. K. N. Gavrilov, O. G. Bondarev, A. I. Polosukhin, Russ. Chem. Rev., 2004, 73, 671.
19. M. T. Reetz, G. Mehler, A. Meiswinkel, T. Sell, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7941.
20. B. H. G. Swennenhuis, R. Chen, P. W. N. M. van Leeuwen, J. G. de Vries, P. C. J. Kamer, Eur. J. Org. Chem., 2009, 5796.
21. G. Buono, N. Toselli, D. Martin, in Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis, Ed. A. Börner, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, Vol. 2, p. 529.
22. M. T. Reetz, H. Oka, R. Goddard, Synthesis, 2003, 1809.
23. J. M. Brunel, T. Constantieux, G. Buono, J. Org. Chem., 1999, 64, 8940.
24. G. Delapierre, J. M. Brunel, T. Constantieux, G. Buono, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 1345.
25. V. N. Tsarev, S. E. Lyubimov, A. A. Shiryaev, S. V. Zheglov, O. G. Bondarev, V. A. Davankov, A. A. Kabro, S. K. Moiseev, V. N. Kalinin, K. N. Gavrilov, Eur. J. Org. Chem., 2004, 2214.
26. V. N. Tsarev, S. E. Lyubimov, O. G. Bondarev, A. A. Korlyukov, M. Yu. Antipin, P. V. Petrovskii, V. A. Davankov, A. A. Shiryaev, E. B. Benetsky, P. A. Vologzhanin, K. N. Gavrilov, Eur. J. Org. Chem., 2005, 2097.
27. K. N. Gavrilov, S. V. Zheglov, M. N. Gavrilova, I. M. Novikov, M. G. Maksimova, N. N. Groshkin, E. A. Rastorguev, V. A. Davankov, Tetrahedron, 2012, 68, 1581.
28. M. Kimura, Y. Uozumi, J. Org. Chem., 2007, 72, 707.
29. E. B. Benetskiy, C. Bolm, Tetrahedron: Asymmetry, 2011, 22, 373.
30. O. G. Bondarev, R. Goddard, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 9013.
31. R. Mariz, A. Briceno, R. Dorta, Organometallics, 2008, 27, 6605.
32. I. S. Mikhel, G. Bernardinelli, A. Alexakis, Inorg. Chim. Acta, 2006, 359, 1826.
33. B. Bartets, C. Garcia-Yebra, G. Helmchen, Eur. J. Org. Chem., 2003, 1097.
34. K. V. L. Crepy, T. Imamoto, Adv. Synth. Catal., 2003, 345, 79.
35. Z. Lu, S. Ma, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 258.
36. M. Dieguez, O. Pamies, Acc. Chem. Res., 2010, 43, 312.
37. H. Fernandez-Perez, P. Etayo, A. Panossian, A. Vidal-Ferran, Chem. Rev., 2011, 111, 2119.
38. J. Magano, Tetrahedron, 2011, 67, 7875.
39. D. Lafrance, P. Bowles, K. Leeman, R. Rafka, Org. Lett., 2011, 13, 2322.
40. B. M. Trost, M. L. Crawley, Chem. Rev., 2003, 103, 2921.
41. T. Graening, H.-G. Schmalz, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 2580.
42. P. Pelagatti, M. Carcelli, F. Calbiani, C. Cassi, L. Elviri, C. Pelizzi, U. Rizzotti, D. Rogolino, Organometallics, 2005, 24, 5836.
43. K. Barta, M. Hölscher, G. Franciò, W. Leitner, Eur. J. Org. Chem., 2009, 4102.
44. C. A. Tolman, Chem. Rev., 1977, 77, 313.
45. A. I. Polosukhin, A. Yu. Kovalevskii, K. N. Gavrilov, Koordinats. Khim., 1999, 25, 812 [Russ. J. Coord. Chem. (Engl. Transl.), 1999, 25, 758].
46. K. N. Gavrilov, V. N. Tsarev, S. I. Konkin, S. E. Lyubimov, A. A. Korlyukov, M. Yu. Antipin, V. A. Davankov, Eur. J. Inorg. Chem., 2005, 3311.
47. B. M. Trost, D. L. Van Vranken, C. Bingel, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9327.
48. S. Carboni, L. Pignataro, C. Gennari, U. Piarulli, Tetrahedron: Asymmetry, 2009, 20, 1185.
49. V. Benessere, A. De Roma, R. D. Litto, M. Lega, F. Ruffo, Eur. J. Org. Chem., 2011, 5779.
50. A. Alexakis, S. Mutti, J. F. Normant, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6332.
51. K. N. Gavrilov, O. G. Bondarev, R. V. Lebedev, A. A. Shiryaev, S. E. Lyubimov, A. I. Polosukhin, G. V. Grintselev-Knyazev, K. A. Lyssenko, S. K. Moiseev, N. S. Ikonnikov, V. N. Kalinin, V. A. Davankov, A. V. Korostylev, H.-J. Gais, Eur. J. Inorg. Chem., 2002, 1367.
52. P. R. Auburn, P. B. McKenzie, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 2033.
53. T. Ukai, H. Kawazura, Y. Ishii, J. Organomet. Chem., 1974, 65, 253.
54. K. N. Gavrilov, S. E. Lyubimov, S. V. Zheglov, E. B. Benetsky, V. A. Davankov, J. Mol. Catal. A, 2005, 231, 255.
55. D. Seebach, E. Devaquet, A. Emst, M. Hayakawa, F. N. M. Kiihnle, W. B. Schweizer, B. Weher, Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 1636.