Fluorescent-ligand-mediated screening of G-quadruplex structures using a DNA microarray

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 46, 2013, Pages 12052-12055

  Iida, Keisuke ^a   Nakamura, Takahiro ^a   Yoshida, Wataru ^a   Tera, Masayuki ^b   Nakabayashi, Kazuhiko ^c   Hata, Kenichiro ^c   Ikebukuro, Kazunori ^a   Nagasawa, Kazuo ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

^b SUNTORY INSTITUTE FOR BIOORGANIC RESEARCH   (Japan)

^c NATIONAL RESEARCH INSTITUTE FOR CHILD HEALTH AND DEVELOPMENT   (Japan)

Author keywords

DNA microarrays; fluorescence; G quadruplexes; high throughput screening; oligonucleotides

Indexed keywords

CPG ISLANDS; DNA MICRO-ARRAY; G-QUADRUPLEX STRUCTURE; G-QUADRUPLEXES; GUANOSINES; HIGH-THROUGHPUT SCREENING;

BIOASSAY; BIOCHIPS; FLUORESCENCE; LIGANDS; OLIGONUCLEOTIDES;

DNA SEQUENCES;

FLUORESCENT DYE; GUANINE QUADRUPLEX; LIGAND;

CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATION; CPG ISLAND; DNA MICROARRAY; NUCLEOTIDE SEQUENCE;

BASE SEQUENCE; CIRCULAR DICHROISM; CPG ISLANDS; FLUORESCENT DYES; G-QUADRUPLEXES; LIGANDS; NUCLEIC ACID CONFORMATION; OLIGONUCLEOTIDE ARRAY SEQUENCE ANALYSIS;

EID: 84887447149     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201305366     Document Type: Article

References (60)

1. S. Neidle, G. N. Parkinson, Biochimie 2008, 90, 1184-1196
2. D. J. Patel, A. T. Phan, V. Kuryavyi, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 7429-7455
3. A. T. Phan, FEBS J. 2010, 277, 1107-1117
4. Y. Qin, L. H. Hurley, Biochimie 2008, 90, 1149-1171.
5. Y. Wang, D. J. Patel, Structure 1993, 1, 263-282
6. G. N. Parkinson, M. P. H. Lee, S. Neidle, Nature 2002, 417, 876-880.
7. S. Neidle, FEBS J. 2010, 277, 1118-1125.
8. D. Drygin, A. Siddiqui-Jain, S. O'Brien, M. Schwaebe, A. Lin, J. Bliesath, C. B. Ho, C. Proffitt, K. Trent, J. P. Whitten, J. K. C. Lim, D. VonHoff, K. Anderes, W. G. Rice, Cancer Res. 2009, 69, 7653-7661.
9. A. Siddiqui-Jain, C. L. Grand, D. J. Bearss, L. H. Hurley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 11593-11598
10. S. Balasubramanian, L. H. Hurley, S. Neidle, Nat. Drug Discovery 2011, 10, 261-275.
11. K. Paeschke, J. A. Capra, V. A. Zakian, Cell 2011, 145, 678-691.
12. W. Shen, L. Gao, M. Balakrishnan, R. A. A. Bambara, J. Biol. Chem. 2009, 284, 33883-33893.
13. Y. Hai, W. Cao, G. Liu, S.-P. Hong, S. A. Elela, R. Klinck, J. Chu, J. Xie, Nucleic Acids Res. 2008, 36, 3320-3331.
14. J. L. Huppert, S. Balasubramanian, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 2908-2916
15. A. K. Todd, M. Johnston, S. Neidle, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 2901-2907
16. J. L. Huppert, S. Balasubramanian, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 406-413.
17. Z. Du, Y. Zhao, N. Li, Nucleic Acids Res. 2009, 37, 6784-6798
18. R. Halder, K. Halder, P. Sharma, G. Garg, S. Sengupta, S. Chowdhury, Mol. BioSyst. 2010, 6, 2439-2447
19. S. De, F. Michor, Nat. Struct. Mol. Biol. 2011, 18, 950-955.
20. M. WebbadaSilva, Methods 2007, 43, 264-277
21. N. H. Campbell, G. N. Parkinson, Methods 2007, 43, 252-263
22. D. Sun, L. H. Hurley, Methods Mol. Biol. 2010, 608, 65-79
23. P. A. Rachwal, K. R. Fox, Methods 2007, 43, 291-301
24. S. Paramasivan, I. Rujan, P. H. Bolton, Methods 2007, 43, 324-331
25. B. R. Vummidi, J. Alzeer, N. W. Luedtke, ChemBioChem 2013, 14, 540-558
26. F. Rosu, E. D. Pauw, V. Gabelica, Biochimie 2008, 90, 1074-1087
27. J. E. Redman, Methods 2007, 43, 302-312
28. S. Müller, S. Kumari, R. Rodriguez, S. Balasubramanian, Nat. Chem. 2010, 2, 1095-1098
29. R. Rodriguez, K. M. Miller, J. V. Forment, C. R. Bradshaw, M. Nikan, S. Britton, T. Oelschlaegel, B. Xhemalce, S. Balasubramanian, S. P. Jackson, Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 301-310.
30. M. Tera, Y. Sohtome, H. Ishizuka, T. Doi, M. Takagi, K. Shin-ya, K. Nagasawa, Heterocycles 2006, 69, 505-514
31. M. Tera, H. Ishizuka, M. Takagi, M. Suganuma, K. Shin-ya, K. Nagasawa, Angew. Chem. 2008, 120, 5639-5642
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5557-5560
33. M. Tera, K. Iida, H. Ishizuka, M. Takagi, M. Suganuma, T. Doi, K. Shin-ya, K. Nagasawa, ChemBioChem 2009, 10, 431-435
34. M. Tera, K. Iida, K. Ikebukuro, H. Seimiya, K. Shin-ya, K. Nagasawa, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2749-2755
35. T. Nakamura, K. Iida, M. Tera, K. Shin-ya, H. Seimiya, K. Nagasawa, ChemBioChem 2012, 13, 774-777; for the dimer of telomestatin derivatives, see
36. K. Iida, M. Tera, T. Hirokawa, K. Shin-ya, K. Nagasawa, Chem. Commun. 2009, 6481-6483
37. K. Iida, S. Majima, T. Nakamura, H. Seimiya, K. Nagasawa, Molecules 2013, 18, 4328-4341; Rice and co-workers independently reported the same class of compounds as G4 ligands; see
38. G. S. Minhas, D. S. Pilch, J. E. Kerrigan, E. J. LaVoie, J. E. Rice, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3891-3895
39. S. G. Rzuczek, D. S. Pilch, E. J. LaVoie, J. E. Rice, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 913-917
40. M. Satyanarayana, S. G. Rzuczek, E. J. LaVoie, D. S. Pilch, A. Liu, L. F. Liu, J. E. Rice, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3802-3804
41. S. G. Rzuczek, D. S. Pilch, A. A. Liu, L. F. Liu, J. E. Rice, E. J. LaVoie, J. Med. Chem. 2010, 53, 3632-3644
42. M. Satyanarayana, Y.-A. Kim, S. G. Rzuczek, D. S. Pilch, A. A. Liu, L. F. Liu, J. E. Rice, E. J. LaVoie, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3150-3154.
43. K. Shin-ya, K. Wierzba, K. Matsuo, T. Ohtani, Y. Yamada, K. Furihata, Y. Hayakawa, H. Seto, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1262-1263
44. M.-Y. Kim, H. Vankayalapati, K. Shin-ya, K. Wierzba, L. H. Hurley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2098-2099.
45. A. T. Phan, V. Kuryavyi, S. Burge, S. Neidle, D. J. Patel, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4386-4392.
46. T. S. Dexheimer, D. Sun, L. H. Hurley, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5404-5415.
47. S. Cogoi, L. E. Xodo, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 2536-2549.
48. D. H. K. Lim, E. R. Maher, Obstet. Gynaecol. 2010, 12, 37-42.
49. J.-L. Mergny, J.-C. Maurizot, ChemBioChem 2001, 2, 124-132
50. A. DeCian, L. Guittat, M. Kaiser, B. Saccà, S. Amrane, A. Bourdoncle, P. Alberti, M.-P. Teulade-Fichou, L. Lacroix, J.-L. Mergny, Methods 2007, 42, 183-195.
51. A. I. Karsisiotis, N. M. Hessari, E. Novellino, G. P. Spada, A. Randazzo, M. WebbadaSilva, Angew. Chem. 2011, 123, 10833-10836
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10645-10648.
53. J.-L. Mergny, J. Li, L. Lacroix, S. Amrane, J. B. Chaires, Nucleic Acids Res. 2005, 33, e 138
54. P. L. T. Tran, R. Moriyama, A. Maruyama, B. Raynera, J.-L. Mergny, Chem. Commun. 2011, 47, 5437-5439.
55. The Gene Ontology Consortium. Nat. Genet. 2000, 25, 25-29.
56. R. Halder, J.-F. Riou, M.-P. Teulade-Fichou, T. Frickey, J. S. Hartig, BMC Res. Notes 2012, 5, 138.
57. R. F. Macaya, P. Schultze, F. W. Smith, J. A. Roe, J. Feigon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 3745-3749.
58. S. L. Palumbo, R. M. Memmott, D. J. Uribe, Y. Krotova-Khan, L. H. Hurley, S. W. Ebbinghaus, Nucleic Acids Res. 2008, 36, 1755-1769.
59. Y. Xu, H. Sugiyama, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 949-954.
60. A. T. Phan, V. Kuryavyi, H. Y. Gaw, D. J. Patel, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 167-173.