Asymmetric organocatalysis: From proline to highly efficient immobilized organocatalysts

Russian Chemical Bulletin

Volumn 61, Issue 7, 2012, Pages 1313-1320

  Kucherenko, A S ^a   Siyutkin, D E ^a   Maltsev, O V ^a   Kochetkov, S V ^a   Zlotin, S G ^a  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

aldol reactions; asymmetric organocatalysis; biologically active substances; immobilized organocatalysts; ionic liquids; mass spectrometry; Michael reactions; water

Indexed keywords

EID: 84887387145     PISSN: 10665285     EISSN: 15739171     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-012-0177-4     Document Type: Conference Paper

References (61)

1. A. Dondoni, A. Massi, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4638.
2. A. Berkessel, H. Groger, Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts to Application in Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, 435 pp.
3. Enantioselective Organocatalysis: Reactions and Experimental Procedures, Ed. P. I. Dalko, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, 536 pp.
4. S. Mukherjee, J. W. Yang, S. Hoffmann, B. List, Chem. Rev., 2007, 107, 5471.
5. B. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2395.
6. B. List, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9336.
7. S. J. Connon, Chem. Commun., 2008, 44, 2499.
8. S. Jew, H. Park, Chem. Commun., 2009, 45, 7090.
9. Y. Shi, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 488.
10. D. J. Ager, K. Anderson, E. Oblinger, Y. Shi, J. Vander-Roest, Org. Process Res. Dev., 2007, 11, 44.
11. T. Lehnert, G. Özüduru, H. Grugel, F. Albrecht, S. M. Telligmann, M. M. K. Boysen, Synthesis, 2011, 2685.
12. R. A. Sheldon, Chem. Commun., 2008, 3352.
13. M. Benaglia, A. Puglisi, F. Cozzi, Chem. Rev., 2003, 103, 3401.
14. M. Gruttadauria, F. Giacalone, R. Noto, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 1666.
15. T. E. Kristensen, T. Hansen. Eur. J. Org. Chem., 2010, 3179.
16. A. F. Trindade, P. M. P. Gois, C. A. M. Afonso, Chem. Rev., 2009, 109, 418.
17. K. Mitsui, S. A. Hyatt, D. A. Turner, C. M. Hadad, J. R. Parkuette, Chem. Commun., 2009, 3261.
18. Y. Wu, Y. Zhang, M. Yu, G. Zhao, S. Wang, Org. Lett., 2006, 8, 4417.
19. P. D. de María, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 6960.
20. S. Luo, L. Zhang, J.-P. Cheng, Chem. Asian J., 2009, 4, 1184.
21. S. G. Zlotin, N. N. Makhova, Mendeleev Commun., 2010, 20, 63.
22. S. G. Zlotin, N. N. Makhova, Russ. Chem. Rev., 2010, 79, 543 [Usp. Khim., 2010, 79, 603].
23. L. Zhang, S. Luo, J.-P. Cheng, Catal. Sci. Technol., 2011, 1, 507.
24. B. Ni, A. D. Headley, Chem. Eur. J., 2010, 16, 4426.
25. L. J. Whalen, C.-H. Wong, Aldrichim. Acta, 2006, 39, 63.
26. S. G. Zlotin, A. S. Kucherenko, I. P. Beletskaya, Russ. Chem. Rev., 2009, 78, 737 [Usp. Khim., 2009, 78, 796].
27. B. M. Trost, C. S. Brindle, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 1600.
28. D. Almasi, D. A. Alonso, C. Najera, Tetrahedron: Asymmetry, 2007, 18, 299.
29. O. V. Maltsev, I. P. Beletskaya, S. G. Zlotin, Russ. Chem. Rev., 2011, 80, 1067 [Usp. Khim., 2011, 80, 1119].
30. A. S. Kucherenko, D. E. Siyutkin, V. O. Muraviev, M. I. Struchkova, S. G. Zlotin, Mendeleev Commun., 2007, 17, 277.
31. A. S. Kucherenko, D. E. Siyutkin, S. G. Zlotin, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2008, 58, 591 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2008, 578].
32. A. S. Kucherenko, M. I. Struchkova, S. G. Zlotin, Eur. J. Org. Chem., 2006, 2000.
33. E. V. Starodubtseva, O. V. Turova, M. G. Vinogradov, V. A. Ferapontov, I. V. Razmanov, S. G. Zlotin, A. S. Kucherenko, Mendeleev Commun., 2007, 17, 20
34. D. E. Siyutkin, A. S. Kucherenko, M. I. Struchkova, S. G. Zlotin, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 1212.
35. D. E. Siyutkin, A. S. Kucherenko, S. G. Zlotin, Tetrahedron, 2009, 65, 1366.
36. D. E. Siyutkin, A. S. Kucherenko, S. G. Zlotin, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2009, 58, 1899 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2009, 1839].
37. S. G. Zlotin, G. V. Kryshtal, G. M. Zhdankina, A. S. Kucherenko, A. V. Bogolyubov, D. E. Siyutkin, Pure Appl. Chem., 2009, 81, 2059.
38. M. C. Pirrung, Chem.Eur. J., 2006, 12, 1312.
39. M. Raj, V. Maya, S. K. Ginotra, V. K. Singh, Org. Lett., 2006, 8, 4097.
40. V. Maya, M. Raj, V. K. Singh, Org. Lett., 2007, 9, 2593.
41. X. Liu, L. Lin, X. Feng, Chem. Commun., 2009, 45, 6145.
42. X.-H. Chen, J. Yu, L.-Z. Gong, Chem. Commun., 2010, 46, 6437.
43. D. E. Siyutkin, A. S. Kucherenko, S. G. Zlotin, Tetrahedron, 2010, 66, 513.
44. S. V. Kochetkov, A. S. Kucherenko, S. G. Zlotin, Eur. J. Org. Chem., 2011, 6128.
45. N. A. Larionova, A. S. Kucherenko, D. E. Siyutkin, S. G. Zlotin, Tetrahedron, 2011, 67, 1948.
46. A. Erkkilä, I. Majander, P. M. Pihko, Chem. Rev., 2007, 107, 5416.
47. Y. Li, X.-Y. Liu, G. Zhao, Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, 2034.
48. M. C. Varela, S. M. Dixon, K. S. Lam, N. E. Schore, Tetrahedron, 2008, 64, 10087.
49. O. V. Maltsev, A. S. Kucherenko, S. G. Zlotin, Eur. J. Org. Chem., 2009, 5134.
50. S. Brandau, A. Landa, J. Franzen, M. Marigo, K. A. Jørgensen, Angew.Chem., Int. Ed., 2006, 45, 4305.
51. O. V. Maltsev, A. S. Kucherenko, I. P. Beletskaya, V. A. Tartakovsky, S. G. Zlotin, Eur. J. Org. Chem., 2010, 2927.
52. O. V. Maltsev, A. S. Kucherenko, S. G. Zlotin, Mendeleev Commun., 2011, 21, 146.
53. O. V. Maltsev, A. S. Kucherenko, A. L. Chimishkyan, S. G. Zlotin, Tetrahedron: Asymmetry, 2010, 21, 2659.
54. M. Dambrova, L. Zvejniece, E. Liepinsh, H. Cirule, O. Zharkova, G. Veinberg, I. Kalvinsh, Eur. J. Pharmacol., 2008, 583, 128.
55. D. F. Smith, J. Neural Transm., 1984, 60, 63.
56. C. A. Parker, J. C. Matthews, R. N. Gunn, L. Martarello, V. J. Cunningham, D. Dommett, S. T. Knibb, D. Bender, S. Jakobsen, J. Brown, A. D. Gee, Synapse, 2005, 55, 270.
57. K. Achilles, T. Schirmeister, H.-H. Otto, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 2000, 333, 243.
58. J. A. Patch, A. E. Barron, Curr. Opin. Chem. Biol., 2002, 6, 872.
59. J. Ogawa, J. Mano, T. Hagishita, S. Shimizu, J. Mol. Catal. B: Enzym., 2009, 60, 138.
60. D. Seebach, A. K. Beck, S. Capone, G. Deniau, U. Gro elj, E. Zass, Synthesis, 2009, 1.
61. O. V. Maltsev, A. O. Chizhov, S. G. Zlotin, Chem. Eur. J., 2011, 17, 6109.