Anticancer activity of small-molecule and nanoparticulate arsenic(III) complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 21, 2013, Pages 12292-12304

  Swindell, Elden P ^a,b   Hankins, Patrick L ^b   Chen, Haimei ^b   Miodragović, C Denana S U ^b   O'Halloran, Thomas V ^b  

^a Northwestern University   (United States)

^b NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; ARSENIC; ARSENIC TRIOXIDE; DRUG CARRIER; NANOPARTICLE; ORGANOARSENIC DERIVATIVE; OXIDE; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CLINICAL TRIAL (TOPIC); DRUG DETOXIFICATION; HUMAN; METABOLISM; PROMYELOCYTIC LEUKEMIA; THERMODYNAMICS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; ARSENIC; ARSENICALS; CLINICAL TRIALS AS TOPIC; DRUG CARRIERS; HUMANS; LEUKEMIA, PROMYELOCYTIC, ACUTE; METABOLIC DETOXICATION, DRUG; NANOPARTICLES; OXIDES; SULFHYDRYL COMPOUNDS; THERMODYNAMICS;

EID: 84887102093     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic401211u     Document Type: Article

References (144)

1. Parascandola, J. King of Poisons: A History of Arsenic; Potomac Books, Inc.: Dulles, VA, 2012; pp 134.
2. Konkola, K. J. Hist. Med. Allied Sci. 1992, 47, 186-209
3. Przygoda, G.; Feldmann, J. R.; Cullen, W. R. Appl. Organomet. Chem. 2001, 15, 457-462
4. Haller, J. S. Pharm. Hist. 1975, 17, 87-100
5. Lu, D.-P.; Wang, Q. Int. J. Hematol. 2002, 76 (Suppl 1) 316-318
6. Jungwirth, U.; Kowol, C. R.; Keppler, B. K.; Hartinger, C. G.; Berger, W.; Heffeter, P. Antioxid. Redox Signaling 2011, 15, 1085-1127
7. Ehrlich, P.; Bertheim, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912, 45, 756-766
8. Lloyd, N. C.; Morgan, H. W.; Nicholson, B. K.; Ronimus, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 941-944
9. Zhu, J.; Chen, Z.; Lallemand-Breitenbach, V.; de Thé, H. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 1-9
10. Degos, L. Br. J. Hamaetol. 2003, 539-553
11. Crowther, D.; Powles, R. L.; Bateman, C. J.; Beard, M. E.; Gauci, C. L.; Wrigley, P. F.; Malpas, J. S.; Fairley, G. H.; Scott, R. B. Br. Med. J. 1973, 1, 131-137
12. Tallman, M. S. Blood 2002, 99, 759-767
13. Adès, L.; Guerci, A.; Raffoux, E.; Sanz, M.; Chevallier, P.; Lapusan, S.; Recher, C.; Thomas, X.; Rayon, C.; Castaigne, S.; Tournilhac, O.; de Botton, S.; Ifrah, N.; Cahn, J.-Y.; Solary, E.; Gardin, C.; Fegeux, N.; Bordessoule, D.; Ferrant, A.; Meyer-Monard, S.; Vey, N.; Dombret, H.; Degos, L.; Chevret, S.; Fenaux, P. Blood 2010, 115, 1690-1696
14. Wang, Z.-Y.; Chen, Z. Blood 2008, 111, 2505-2515
15. Soignet, S. L.; Frankel, S. R.; Douer, D.; Tallman, M. S.; Kantarjian, H.; Calleja, E.; Stone, R. M.; Kalaycio, M.; Scheinberg, D. a.; Steinherz, P.; Sievers, E. L.; Coutré, S.; Dahlberg, S.; Ellison, R.; Warrell, R. P. J. Clin. Oncol. 2001, 19, 3852-3860
16. Powell, B. L.; Moser, B.; Stock, W.; Gallagher, R. E.; Willman, C. L.; Stone, R. M.; Rowe, J. M.; Coutre, S.; Feusner, J. H.; Gregory, J.; Couban, S.; Appelbaum, F. R.; Tallman, M. S.; Larson, R. A. Blood 2010, 116, 3751-3757
17. Ghavamzadeh, A.; Alimoghaddam, K.; Rostami, S.; Ghaffari, S. H.; Jahani, M.; Iravani, M.; Mousavi, S. A.; Bahar, B.; Jalili, M. J. Clin. Oncol. 2011, 29, 2753-2757
18. Au, W.-Y.; Kumana, C. R.; Lee, H. K. K.; Lin, S.-Y.; Liu, H.; Yeung, D. Y. M.; Lau, J. S. M.; Kwong, Y.-L. Blood 2011, 118, 6535-6543
19. Altman, J. K.; Tallman, M. S. Blood 2011, 118, 6477-6478
20. Noort, D.; Benschop, H. P.; Black, R. M. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2002, 184, 116-126
21. The Merck Index; Merck & Co.: Whitehouse Station, NJ, 1983; Vol. 10.
22. Columbia Encyclopedia; Columbia University Press: New York, 2004; Vol. 6.
23. Korte, N. E.; Fernando, Q. Crit. Rev. Environ. Control 1991, 21, 1-39
24. Ferguson, J. F.; Gavis, J. Water Res. 1972, 6, 1259-1274
25. Federal Register; U.S. Environmental Protection Agency: Washington, DC, 2001; Vol. 66, pp 6975-7066.
26. Arsenic in Drinking Water: 2001 Update; National Research Center, The National Academies Press: Washington, DC, 2001.
27. Toxicological Profile for Arsenic; Agency for Toxic Substances and Disease Registry; U.S. Department of Health and Human Services: Washingtoin, DC, 2007.
28. Hu, J.; Liu, Y.-F.; Wu, C.-F.; Xu, F.; Shen, Z.-X.; Zhu, Y.-M.; Li, J.-M.; Tang, W.; Zhao, W.-L.; Wu, W.; Sun, H.-P.; Chen, Q.-S.; Chen, B.; Zhou, G.-B.; Zelent, A.; Waxman, S.; Wang, Z.-Y.; Chen, S.-J.; Chen, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 3342-3347
29. Mathews, V.; George, B.; Chendamarai, E.; Lakshmi, K. M.; Desire, S.; Balasubramanian, P.; Viswabandya, A.; Thirugnanam, R.; Abraham, A.; Shaji, R. V.; Srivastava, A.; Chandy, M. J. Clin. Oncol. 2010, 28, 3866-3871
30. Ni Dhubhghaill, O.; Sadler, P. The structure and reactivity of arsenic compounds: Biological activity and drug design. Bioinorganic Chemistry; Springer: Berlin, 1991; Vol. 78, pp 129-190.
31. Sellers, P.; Sunner, S.; Wadso, I. Acta Chem. Scand. 1964, 18, 202-206
32. Hirano, S.; Cui, X.; Li, S.; Kanno, S.; Kobayashi, Y.; Hayakawa, T.; Shraim, A. Arch. Toxicol. 2003, 77, 305-312
33. Caldwell, K. L.; Jones, R. L.; Verdon, C. P.; Jarrett, J. M.; Caudill, S. P.; Osterloh, J. D. J. Exposure Sci. Environ. Epidemiol. 2009, 19, 59-68
34. Soignet, S. L.; Maslak, P.; Wang, Z. G.; Jhanwar, S.; Calleja, E.; Dardashti, L. J.; Corso, D.; DeBlasio, A.; Gabrilove, J.; Scheinberg, D. A.; Pandolfi, P. P.; Warrel, R. P. N. Engl. J. Med. 1998, 339, 1341-1348
35. Reaves, M. L.; Sinha, S.; Rabinowitz, J. D.; Kruglyak, L.; Redfield, R. J. Science (New York, N.Y.) 2012, 337, 470-473
36. Erb, T. J.; Kiefer, P.; Hattendorf, B.; Günther, D.; Vorholt, J. a. Science (New York, N.Y.) 2012, 337, 467-470
37. Hughes, M. F. Toxicol. Lett. 2002, 133, 1-16
38. Doudoroff, M.; Barker, H. A.; Hassid, W. Z. J. Biol. Chem. 1947, 147-150
39. VanEtten, R. L.; Waymack, P. P.; Rehkop, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6782-6785
40. Drueckhammer, D. G.; Durrwachter, J. R.; Pederson, R. L.; Crans, D. C.; Daniels, L.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1989, 54, 70-77
41. Crans, D. C.; Simone, C. M.; Blanchard, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4926-4928
42. Auesukaree, C.; Homma, T.; Tochio, H.; Shirakawa, M.; Kaneko, Y.; Harashima, S. J. Biol. Chem. 2004, 279, 17289-17294
43. Reipa, V. Bioelectrochemistry 2004, 65, 47-49
44. Spuches, A. M.; Kruszyna, H. G.; Rich, A. M.; Wilcox, D. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 2964-2972
45. Scott, N.; Hatlelid, K. M.; MacKenzie, N. E.; Carter, D. E. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 102-106
46. Delnomdedieu, M.; Basti, M. M.; Otvos, J. D.; Thomas, D. J. Chem. Biol. Interact. 1994, 90, 139-155
47. Rey, N. a.; Howarth, O. W.; Pereira-Maia, E. C. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1151-1159
48. Percy, A. J.; Gailer, J. Bioinorg. Chem. Appl. 2008, 2008, 539082-539082
49. Petrick, J. S.; Ayala-Fierro, F.; Cullen, W. R.; Carter, D. E.; Vasken Aposhian, H. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2000, 163, 203-207
50. Gier, J. D.; Mandersloot, J. G.; Deenen, L. L. M. V. Biochim. Biophys. Acta 1968, 150, 666-675
51. Yang, H.-C.; Fu, H.-L.; Lin, Y.-F.; Rosen, B. P. Pathways of Arsenic Uptake and Efflux. In Current Topics in Membranes; José, M. A.; Svetlana, L., Eds.; Academic Press: New York, 2012; Vol. 69, Chapter 12, pp 325-358.
52. Liu, Z.; Carbrey, J. M.; Agre, P.; Rosen, B. P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 316, 1178-1185
53. Tsukaguchi, H.; Shayakul, C. J. Biol. Chem. 1998, 273, 24737-24743
54. Carbrey, J. M.; Gorelick-Feldman, D. a.; Kozono, D.; Praetorius, J.; Nielsen, S.; Agre, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 2945-2950
55. Liu, Z.; Shen, J.; Carbrey, J. M.; Mukhopadhyay, R.; Agre, P.; Rosen, B. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 6053-6058
56. Bhattacharjee, H.; Carbrey, J.; Rosen, B. P.; Mukhopadhyay, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 322, 836-841
57. Leung, J.; Pang, A.; Yuen, W.-H.; Kwong, Y.-L.; Tse, E. W. C. Blood 2007, 109, 740-746
58. Lin, S.; Shi, Q.; Nix, F. B.; Styblo, M.; Beck, M. a.; Herbin-Davis, K. M.; Hall, L. L.; Simeonsson, J. B.; Thomas, D. J. J. Biol. Chem. 2002, 277, 10795-10803
59. Wood, T. C.; Salavagionne, O. E.; Mukherjee, B.; Wang, L.; Klumpp, A. F.; Thomae, B. a.; Eckloff, B. W.; Schaid, D. J.; Wieben, E. D.; Weinshilboum, R. M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 7364-7373
60. Song, X.; Geng, Z.; Li, X.; Zhao, Q.; Hu, X.; Zhang, X.; Wang, Z. Biochimie 2011, 93, 369-375
61. Wang, S.; Li, X.; Song, X.; Geng, Z.; Hu, X.; Wang, Z. J. Biol. Chem. 2012, 287, 38790-38799
62. Ajees, a. A.; Marapakala, K.; Packianathan, C.; Sankaran, B.; Rosen, B. P. Biochemistry 2012, 51, 5476-5485
63. Leslie, E. M.; Haimeur, A.; Waalkes, M. P. J. Biol. Chem. 2004, 279, 32700-32708
64. Zaman, G. J.; Lankelma, J.; van Tellingen, O.; Beijnen, J.; Dekker, H.; Paulusma, C.; Oude Elferink, R. P.; Baas, F.; Borst, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92, 7690-7694
65. Liu, J.; Chen, H.; Miller, D. S.; Saavedra, J. E.; Keefer, L. K.; Johnson, D. R.; Klaassen, C. D.; Waalkes, M. P. Mol. Pharmacol. 2001, 60, 302-309
66. Yang, C. H.; Kuo, M. L.; Chen, J. C.; Chen, Y. C. Br. J. Cancer 1999, 81, 796-799
67. Davison, K.; Coîté, S.; Mader, S.; Miller, W. H. Leukemia 2003, 17, 931-940
68. Dai, J.; Weinberg, R. S.; Waxman, S.; Jing, Y. Blood 1999, 93, 268-277
69. Larochette, N.; Decaudin, D.; Jacotot, E.; Brenner, C.; Marzo, I.; Susin, S. a.; Zamzami, N.; Xie, Z.; Reed, J.; Kroemer, G. Exp. Cell Res. 1999, 249, 413-421
70. Zheng, Y.; Shi, Y.; Tian, C.; Jiang, C.; Jin, H.; Chen, J.; Almasan, A.; Tang, H.; Chen, Q. Oncogene 2004, 23, 1239-1247
71. Cai, X.; Shen, Y. L.; Zhu, Q.; Jia, P. M.; Yu, Y. Leukemia 2000, 14, 262-270
72. Zhang, X.; Yang, F.; Shim, J.-Y.; Kirk, K. L.; Anderson, D. E.; Chen, X. Cancer Lett. 2007, 255, 95-106
73. Platanias, L. C. J. Biol. Chem. 2009, 284, 18583-18587
74. Nordberg, J.; Arnér, E. S. J. Free Radical Biol. Med. 2001, 31, 1287-1312
75. Zhong, L.; Arnér, E. S.; Holmgren, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 5854-5859
76. Johansson, L.; Chen, C.; Thorell, J. O. Nat. Methods 2004, 1, 1-6
77. Lin, S.; Del Razo, L. M.; Styblo, M.; Wang, C.; Cullen, W. R.; Thomas, D. J. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 305-311
78. Lu, J.; Chew, E.-H.; Holmgren, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 12288-12293
79. Ling, Y.-H.; Jiang, J.-D.; Holland, J. F.; Perez-Soler, R. Mol. Pharmacol. 2002, 62, 529-538
80. Li, Y. M.; Broome, J. D. Cancer Res. 1999, 776-780
81. Ma, D. C.; Sun, Y. H.; Chang, K. Z.; Ma, X. F.; Huang, S. L.; Bai, Y. H.; Kang, J.; Liu, Y. G.; Chu, J. J. Eur. J. Haematol. 1998, 61, 27-35
82. Perkins, C.; Kim, C. N.; Fang, G.; Bhalla, K. N. Blood 2000, 1014-1022
83. de Stanchina, E.; Querido, E.; Narita, M.; Davuluri, R. V.; Pandolfi, P. P.; Ferbeyre, G.; Lowe, S. W. Mol. Cell 2004, 13, 523-535
84. Lallemand-Breitenbach, V.; de Thé, H. Cold Spring Harbor Perspect. Biol. 2010, 2, a000661-a000661
85. Jensen, K.; Shiels, C.; Freemont, P. S. Oncogene 2001, 20, 7223-7233
86. Jeanne, M.; Lallemand-Breitenbach, V.; Ferhi, O.; Koken, M.; Le Bras, M.; Duffort, S.; Peres, L.; Berthier, C.; Soilihi, H.; Raught, B.; de Thé, H. Cancer Cell 2010, 18, 88-98
87. Zhang, X.-W.; Yan, X.-J.; Zhou, Z.-R.; Yang, F.-F.; Wu, Z.-Y.; Sun, H.-B.; Liang, W.-X.; Song, A.-X.; Lallemand-Breitenbach, V.; Jeanne, M.; Zhang, Q.-Y.; Yang, H.-Y.; Huang, Q.-H.; Zhou, G.-B.; Tong, J.-H.; Zhang, Y.; Wu, J.-H.; Hu, H.-Y.; de Thé, H.; Chen, S.-J.; Chen, Z. Science 2010, 328, 240-243
88. Chen, S.-J.; Zhou, G.-B.; Zhang, X.-W.; Mao, J.-H.; de Thé, H.; Chen, Z. Blood 2011, 117, 6425-6437
89. Douer, D.; Tallman, M. S. J. Clin. Oncol. 2005, 23, 2396-2410
90. Dilda, P. J.; Hogg, P. J. Cancer Treat. Rev. 2007, 33, 542-564
91. Camacho, L. H.; Hong, D. S.; Gutierrez, C.; Vertovsek, S.; Tannir, N.; Parker, C. A.; Purdom, M. A.; Lewis, J.; Gale, R. P.; Kurzrock, R. J. Clin. Oncol. 2006, 13041-13041
92. Aribi, A.; Kantarjian, H. M.; Estey, E. H.; Koller, C. a.; Thomas, D. a.; Kornblau, S. M.; Faderl, S. H.; Laddie, N. M.; Garcia-Manero, G.; Cortes, J. E. Cancer 2007, 109, 1355-1359
93. Estey, E.; Garcia-Manero, G.; Ferrajoli, A.; Faderl, S.; Verstovsek, S.; Jones, D.; Kantarjian, H. Blood 2006, 107, 3469-3473
94. Tsimberidou, A. M.; Kantarjian, H. M.; Garcia-Manero, G.; Koller, C.; Jones, D. M.; Keating, M. J.; Estey, E. J. Clin. Oncol. 2006, 6503-6503
95. Berenson, J. R.; Boccia, R.; Siegel, D.; Bozdech, M.; Bessudo, A.; Stadtmauer, E.; Talisman Pomeroy, J.; Steis, R.; Flam, M.; Lutzky, J.; Jilani, S.; Volk, J.; Wong, S.-F.; Moss, R.; Patel, R.; Ferretti, D.; Russell, K.; Louie, R.; Yeh, H. S.; Swift, R. A. Br. J. Hamaetol. 2006, 135, 174-183
96. Hussein, M. A.; Saleh, M.; Ravandi, F.; Mason, J.; Rifkin, R. M.; Ellison, R. Br. J. Hamaetol. 2004, 125, 470-476
97. Munshi, N. C.; Tricot, G.; Desikan, R.; Badros, a.; Zangari, M.; Toor, a.; Morris, C.; Anaissie, E.; Barlogie, B. Leukemia 2002, 16, 1835-1837
98. Qazilbash, M. H.; Saliba, R. M.; Nieto, Y.; Parikh, G.; Pelosini, M.; Khan, F. B.; Jones, R. B.; Hosing, C.; Mendoza, F.; Weber, D. M.; Wang, M.; Popat, U.; Alousi, A.; Anderlini, P.; Champlin, R. E.; Giralt, S. Biol. Blood Marrow Transplant. 2008, 14, 1401-1407
99. Batista, W. M.; Hineman, L.; Seneviratne, L.; Bagdasarian, B.; Wada, J. K.; Aboulafia, D.; Malpass, T.; Gota, C. H. J. Clin. Oncol. 2006, 16525-16525
100. Raza, A.; Buonamici, S.; Lisak, L.; Tahir, S.; Li, D.; Imran, M.; Chaudary, N. I.; Pervaiz, H.; Gallegos, J. A.; Alvi, M. I.; Mumtaz, M.; Gezer, S.; Venugopal, P.; Reddy, P.; Galili, N.; Candoni, A.; Singer, J.; Nucifora, G. Leuk. Res. 2004, 28, 791-803
101. Schiller, G. J.; Slack, J.; Hainsworth, J. D.; Mason, J.; Saleh, M.; Rizzieri, D.; Douer, D.; List, A. F. J. Clin. Oncol. 2006, 24, 2456-2464
102. Stroh, A.; Carter, T. H.; Hohl, R. J.; Zehr, P.; Ritchie, J. M. Cancer Treat. Rev. 2005, 4928-4928
103. Chang, J. E.; Voorhees, P. M.; Kolesar, J. M.; Ahuja, H. G.; Sanchez, F. A.; Rodriguez, G. A.; Kim, K.; Werndli, J.; Bailey, H. H.; Kahl, B. S. Hematol. Oncol. 2009, 27, 11-16
104. Ravandi, F.; van Besien, K. Leukemia 2003, 17, 271-272
105. Douer, D.; Watkins, K.; Louie, R.; Weitz, I. C.; Mohrbacher, A.; Mark, L.; Levine, A. M. Blood 2006, 1959
106. Kornblau, S. M.; Jackson, C. E.; Worthing, A.; Faderl, S.; Beran, M.; Fayad, L.; Ravandi-Kashani, F.; Bothakur, G.; Gale, R.; Verstovsek, S. J. Clin. Oncol. 2006, 16503-16503
107. Parmar, S.; Rundhaugen, L. M.; Boehlke, L.; Riley, M.; Nabhan, C.; Raji, A.; Frater, J. L.; Tallman, M. S. Leuk. Res. 2004, 28, 909-919
108. Roboz, G. J.; Ritchie, E. K.; Curcio, T.; Provenzano, J.; Carlin, R.; Samuel, M.; Wittenberg, B.; Mazumdar, M.; Christos, P. J.; Mathew, S.; Allen-Bard, S.; Feldman, E. J. Cancer 2008, 113, 2504-2511
109. Wetzler, M.; Andrews, C.; Ford, L. a.; Tighe, S.; Barcos, M.; Sait, S. N. J.; Block, A. W.; Nowak, N. J.; Baer, M. R.; Wang, E. S.; Baumann, H. Cancer 2011, 117, 4861-4868
110. Ravandi-Kashani, F.; Ridgeway, J.; Nishimura, S.; Agarwal, M.; Feldman, L.; Salvado, A.; Kovak, M. R.; Hoffman, R. Cancer Treat. Rev. 2003, 314
111. Grimm, S. A.; Marymont, M.; Chandler, J. P.; Muro, K.; Newman, S. B.; Levy, R. M.; Jovanovic, B.; McCarthy, K.; Raizer, J. J. J. Neurooncol. 2012, 110, 237-243
112. Ryu, S.; Crocker, I.; Stieber, V.; Ye, X.; Fisher, J. D.; Grossman, S. J. Clin. Oncol. 2005, 23, 1538
113. Lin, C.-C.; Hsu, C.; Hsu, C.-H.; Hsu, W.-L.; Cheng, A.-L.; Yang, C.-H. Invest. New Drugs 2007, 25, 77-84
114. Kim, K. B.; Bedikian, A. Y.; Camacho, L. H.; Papadopoulos, N. E.; McCullough, C. Cancer 2005, 104, 1687-1692
115. Ardalan, B.; Subbarayan, P. R.; Ramos, Y.; Gonzalez, M.; Fernandez, A.; Mezentsev, D.; Reis, I.; Duncan, R.; Podolsky, L.; Lee, K.; Lima, M.; Ganjei-Azar, P. Clin. Cancer Res. 2010, 16, 3019-3027
116. Kindler, H. L.; Aklilu, M.; Nattam, S.; Vokes, E. E. Am. J. Clin. Oncol. 2008, 31, 553-556
117. Gallagher, R. E.; Ferrari, A.; Kaubisch, A.; Makower, D.; Stein, C.; Rajdev, L.; Gucalp, R.; Wadler, S.; Mandeli, J.; Sarta, C. J. Clin. Oncol. 2004, 4638
118. Vuky, J.; Yu, R.; Schwartz, L.; Motzer, R. J. Invest. New Drugs 2002, 20, 327-330
119. Du, Y.-H.; Ho, P. C. Cancer Chemother. Pharmacol. 2001, 47, 481-490
120. Wu, J.; Shao, Y.; Liu, J.; Chen, G.; Ho, P. C. J. Ethnopharmacol. 2011, 135, 595-602
121. Wang, J.; Lin, M.; Zhang, T.; Yan, Y.; Ho, P. C.; Xu, Q.-H.; Loh, K. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11596-11597
122. Wang, J.; Loh, K. P.; Wang, Z.; Yan, Y.; Zhong, Y.; Xu, Q.-H.; Ho, P. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6282-6285
123. Chen, H.; MacDonald, R. C.; Li, S.; Krett, N. L.; Rosen, S. T.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13348-13349
124. Chen, H.; Ahn, R.; Van den Bossche, J.; Thompson, D. H.; O'Halloran, T. V. Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 1955-1963
125. Chen, H.; Pazicni, S.; Krett, N. L.; Ahn, R. W.; Penner-Hahn, J.; Rosen, S. T.; O'Halloran, T. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 121, 9459-9463
126. Ahn, R. W.; Chen, F.; Chen, H.; Stern, S. T.; Clogston, J. D.; Patri, A. K.; Raja, M. R.; Swindell, E. P.; Parimi, V.; Cryns, V. L.; O'Halloran, T. V. Clin. Cancer Res. 2010, 3607-3617
127. Lee, S.-m.; Lee, O.-s.; Halloran, T. V. O.; Schatz, G. C.; Nguyen, S. T. ACS Nano 2011, 3961-3969
128. Ahn, R. W.; Barrett, S. L.; Raja, M. R.; Jozefik, J. K.; Spaho, L.; Chen, H.; Bally, M. B.; Mazar, A. P.; Avram, M. J.; Winter, J. N.; Gordon, L. I.; Shea, L. D.; O'Halloran, T. V.; Woodruff, T. K. PloS one 2013, 8, e58491-e58491
129. Winter, N. D.; Murphy, R. K. J.; O'Halloran, T. V.; Schatz, G. C. J. Liposome Res. 2011, 21, 106-115
130. Kallinteri, P.; Fatouros, D.; Klepetsanis, P.; Antimisiaris, S. G. J. Liposome Res. 2004, 14, 27-38
131. Kallinteri, P.; Fatouros, D.; Klepetsanis, P.; Antimisiaris, S. G. J. Liposome Res. 2004, 14, 27-38
132. Hernandez-Molina, R.; Sokolov, M. N.; Clausen, M.; Clegg, W. Inorg. Chem. 2006, 45, 10567-75
133. Sokolov, M. N.; Virovets, A. V.; Dybtsev, D. N.; Chubarova, E. V.; Fedin, V. P.; Fenske, D.; Mo, H. O. M. Inorg. Chem. 2001, 4816-4817
134. Phadnis, P. P.; Jain, V. K.; Klein, A.; Schurr, T.; Kaim, W. New J. Chem. 2003, 27, 1584-1584
135. Miodragović, d. U.; Quentzel, J. A.; Kurutz, J. W.; Stern, C. L.; Ahn, R. W.; Kandela, I.; Mazar, A.; O'Halloran, T. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10749-10752
136. Du, Y.-H.; Ho, P. Cancer Chemother. Pharmacol. 2001, 47, 481-490
137. Helm, C. W.; States, J. C. J. Ovarian Res 2009, 2, 2-2
138. Jungwirth, U.; Kowol, C. R.; Keppler, B. K.; Hartinger, C. G.; Berger, W.; Heffeter, P. Antioxid. Redox Signaling 2011, 00.
139. Kido, Y.; Khokhar, A. R.; Siddik, Z. H. Anticancer Drugs 1993, 251-258
140. Fricker, S. P. Dalton Trans. 2007, 4903-4917
141. Helleman, J.; Burger, H.; Hamelers, I. H. L.; Boersma, A. W. M.; Anton, I. P.; Kroon, M. D.; Stoter, G.; Nooter, K. Cancer Biol. Ther. 2006, 5, 943-949
142. Intini, F. P.; Pellicani, R. Z.; Boccarelli, A.; Sasanelli, R.; Coluccia, M.; Natile, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2008, 4555-4561
143. Ballirano, P.; Maras, A. Z. Kristallogr. 2002, 217, 177-178
144. Mullen, D. J. E.; Nowacki, W. Z. Kristallogr. 1972, 136, 48-65