Flexible and practical synthesis of anthracenes through gold-catalyzed cyclization of o -alkynyldiarylmethanes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 21, 2013, Pages 5542-5545

  Shu, Chao ^a   Chen, Cheng Bin ^a   Chen, Wei Xi ^a   Ye, Long Wu ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; ANTHRACENE DERIVATIVE; GOLD;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

ALKYNES; ANTHRACENES; CATALYSIS; CYCLIZATION; GOLD; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84887086073     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402713g     Document Type: Article

References (87)

1. Bouas-Laurent, H.; Castellan, A.; Desvergne, J.-P.; Lapouyade, R. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 43
2. Becker, H.-D. Chem. Rev. 1993, 93, 145
3. Desvergne, J.-P.; Fages, F.; Bouas-Laurent, H.; Marsau, P. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 1231
4. Srinivasan, R.; Tan, L. P.; Wu, H.; Yao, S. Q. Org. Lett. 2008, 10, 2295
5. Piao, W. H.; Wong, R.; Bai, X. F.; Huang, J.; Campagnolo, D. I.; Dorr, R. T.; Vollmer, T. L.; Shi, F. D. J. Immunol. 2007, 179, 7415
6. Tan, W. B.; Bhambhani, A.; Duff, M. R.; Rodger, A.; C. Kumar, V. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 20
7. Hirose, K.; Shiba, Y.; Ishibashi, K.; Doi, Y.; Tobe, Y. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 981
8. Ando, S.; Nishida, J.-i.; Fujiwara, E.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2005, 17, 1261
9. Gimenez, R.; Pinol, M.; Serrano, J. L. Chem. Mater. 2004, 16, 1377
10. Morisaki, Y.; Sawamura, T.; Murakami, T.; Chujo, Y. Org. Lett. 2010, 12, 3188
11. Rameshbabu, K.; Kim, Y.; Kwon, T.; Yoo, J.; Kim, E. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4755
12. Hargreaves, J. S.; Webber, S. E. Macromolecules 1984, 17, 235
13. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028
14. Gassensmith, J. J.; Arunkumar, E.; Barr, L.; Baumes, J. M.; DiVittorio, K. M.; Johnson, J. R.; Noll, B. C.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15054
15. Cakmak, O.; Erenler, R.; Tutar, A.; Celik, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 1795
16. Duong, H. M.; Bendikov, M.; Steiger, D.; Zhang, Q.; Sonmez, G.; Yamada, J.; Wudl, F. Org. Lett. 2003, 5, 4433
17. Ihmels, H.; Meiswinkel, A.; Mohrschladt, C. J. Org. Lett. 2000, 2, 2865
18. Yu, X.; Lu, X. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 569
19. Kuninobu, Y.; Tatsuzaki, T.; Matsuki, T.; Takai, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 7005
20. Lin, C.-H.; Lin, K.-H.; Pal, B.; Tsou, L.-D. Chem. Commun. 2009, 803
21. Zou, Y.; Young, D. D.; Cruz-Montanez, A.; Deiters, A. Org. Lett. 2008, 10, 4661
22. Xie, C.; Zhang, Y. Org. Lett. 2007, 9, 781
23. Li, G.; Zhou, S.; Su, G.; Liu, Y.; Wang, P. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 9830
24. Asao, N.; Sato, K. Org. Lett. 2006, 8, 5361
25. Takahashi, T.; Li, S.; Huang, W. Y.; Kong, F. Z.; Nakajima, K.; Shen, B. J.; Ohe, T.; Kanno, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 7967
26. Yamato, T.; Sakaue, N.; Shinoda, N.; Matsuo, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1193
27. Bradsher, C. K. Chem. Rev. 1987, 87, 1277
28. Ahmed, M.; Ashby, J.; Ayad, M.; Meth-Cohn, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1099
29. Vingiello, F. A.; Henson, P. D. J. Org. Chem. 1965, 30, 2842
30. Vingiello, F. A.; Borkovec, A. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3205
31. Bradsher, C. K. Chem. Rev. 1946, 38, 447
32. Bradsher, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 486
33. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448
34. Corma, A.; Leyva-Pèrez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1994
35. Corma, A.; Leyva-Pèrez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657
36. Hirner, J. J.; Shi, Y.; Blum, S. A. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 603
37. Fürstner, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3208
38. Sohel, S. M. A.; Liu, R.-S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2269
39. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3395
40. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351
41. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326
42. Arcadi, A. Chem. Rev. 2008, 108, 3266
43. Li, Z.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239
44. Bongers, N.; Krause, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2178
45. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1766
46. Velegraki, G.; Stratakis, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 8880
47. Ghosh, N.; Nayak, S.; Sahoo, A. K. J. Org. Chem. 2011, 76, 500
48. Menz, H.; Binder, J. T.; Crone, B.; Duschek, A.; Haug, T. T.; Kirsch, S. F.; Klahn, P.; Liébert, C. Tetrahedron 2009, 65, 1880
49. Jung, H. H.; Floreancig, P. E. J. Org. Chem. 2007, 72, 7359
50. Wessig, P.; Teubner, J. Synlett 2006, 1543
51. Mizushima, E.; Sato, K.; Hayashi, T.; Tanaka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4563
52. Fukuda, Y.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3729
53. Fukuda, Y.; Utimoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2013
54. Odedra, A.; Datta, S.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2007, 72, 3289
55. Tobisu, M.; Nakai, H.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2009, 74, 5471
56. House, H. O.; Ghali, N. I.; Haack, J. L.; VanDerveer, D. J. Org. Chem. 1980, 45, 1807
57. Okamoto, K.; Watanabe, M.; Murai, M.; Hatano, R.; Ohe, K. Chem. Commun. 2012, 3127
58. Stern, D.; Finkelmeier, N.; Meindl, K.; Henn, J.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6869
59. Fieser, L. F.; Jones, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 1666
60. Hadler, H. I.; Raha, C. R. J. Org. Chem. 1957, 22, 433
61. Kaupp, G.; Schmeyers, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5494
62. Jang, K. S.; Shin, H. Y.; Chi, D. Y. Tetrahedron 2008, 64, 5666
63. Prakash, G. K. S.; Mathew, T.; Marinez, E. R.; Esteves, P. M.; Rasul, G.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 3952
64. Rabideau, P. W.; Day, L. M.; Husted, C. A.; Mooney, J. L.; Wetzel, D. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 1681
65. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5232
66. de Mendoza, P.; Echavarren, A. M. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 801
67. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410
68. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 333
69. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180
70. Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7896
71. Dyker, G., Ed. Handbook of C-H Transformations; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
72. Huguet, N.; Lebœuf, D.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6581
73. Samala, S.; Mandadapu, A. K.; Saifuddin, M.; Kundu, B. J. Org. Chem. 2013, 78, 6769
74. Tubaro, C.; Baron, M.; Biffis, A.; Basato, M. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 246
75. Qiu, Y.; Kong, W.; Fu, C.; Ma, S. Org. Lett. 2012, 14, 6198
76. Arcadi, A.; Blesi, F.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Marinelli, F. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9700
77. Nakae, T.; Ohnishi, R.; Kitahata, Y.; Soukawa, T.; Sato, H.; Mori, S.; Okujima, T.; Uno, H.; Sakaguchi, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1617
78. Hashmi, A. S. K.; Yang, W.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5762
79. Gronnier, C.; Odabachian, Y.; Gagosz, F. Chem. Commun. 2011, 218
80. Jurberg, I. D.; Gagosz, F. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 37
81. Pascual, S.; Bour, C.; de Mendoza, P.; Echavarren, A. M. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1520
82. Rudolph, M.; McCreery, M. Q.; Frey, W.; Hashmi, A. S. K. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 794
83. Kwon, Y.; Cho, H.; Kim, S. Org. Lett. 2013, 15, 920
84. Hashmi, A. S. K. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1517
85. Ferrer, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1105
86. Krauter, C. M.; Hashmi, A. S. K.; Pernpointner, M. ChemCatChem 2010, 2, 1226
87. Hashmi, A. S. K. Catal. Today 2007, 122, 211