A new tandem reaction of benzyne: One-pot synthesis of aryl amines containing anthracene

Organic Letters

Volumn 9, Issue 5, 2007, Pages 781-784

  Xie, Chunsong ^a   Zhang, Yuhong ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; ANTHRACENE; ANTHRACENE DERIVATIVE; BENZENE DERIVATIVE; IMIDAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINES; ANTHRACENES; BENZENE DERIVATIVES; IMIDAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 33947172000     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol063017g     Document Type: Article

References (98)

1. (a) Beland, F. A.; Kadlubar, F. F. Handbook of Experimental Pharmacology; Grove, Springer, Verlag: Herdelberg, Germany, 1990.
2. (b) Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 112-113.
3. (c) He, F.; Foxman, B. M.; Snider, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6417-6418.
4. (a) Becker, H. D. Chem. Rev. 1993, 93, 145-172.
5. (b) Laurent, H. B.; Castellan, A.; Desvergne, J. P.; Lapouyade, R. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 43-55.
6. (c) Sapochak, L. S.; Padmaperama, A.; Washton, N.; Endrino, F.; Schmet, G .T.; Marshal, J.; Forgarty, D.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6300-6307.
7. (d) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Ko, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9404-9411.
8. (e) Stauffer, S. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6977-6985.
9. (a) Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2389-2391.
10. (b) Eicher, T.; Fey, S.; Puhl, W.; Buechel, E.; Speicher, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 877-888.
11. (c) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Lopez, R.; Gomez-Bengoa, E. Chem. Commun. 1998, 2091-2092.
12. (d) Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Li, H.; Koumbis, A. E.; Hughes, R.; Natarjan, S.; Jain, N. F.; Ramanjulu, J. M.; Brase, S.; Solomon, M. E. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 2602-2621.
13. (a) Dieter, R. K.; Li, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 7726-7735.
14. (b) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793-796.
15. (c) Okano, K.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2003, 5, 4987-4990.
16. For reviews on a copper-mediated Ullmann condensation reaction, see: (a) Hassan, J.; Sevingnon, M.; Gozzi, C.; Shulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1469.
17. (b) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400-5449.
18. For reviews on a palladium-mediated Ullmann condensation reaction see: (a) Hartwig, J. F. Synlett 1997, 329-340.
19. (b) Baranano, G. M.; Hartwig, J. F. Curr. Org. Chem. 1997, 1, 287-305.
20. (c) Hartwig, J. F. Angew. Chem. 1998, 110, 2154-2177;
21. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2046-2067.
22. (d) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852-860.
23. (e) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818.
24. (f) Hartwig, J. F. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1417-1423.
25. (g) Yang, B. Y.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146.
26. (h) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131-209.
27. (i) Littke, A. F.; Fu, C. C. Angew. Chem. 2002, 114, 4350-4386.;
28. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 4177-4211.
29. (a) Ma, D.; Zhang, Y.; Yao, J.; Wu, S.; Tao, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12459-12467.
30. (b) Goodbrand, H. B.; Hu, N. X. J. Org. Chem. 1999, 64, 670-674.
31. (c) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727-7729.
32. (d) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803-3805.
33. (e) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315-4317.
34. (f) Ma, D.; Xia, C. Org. Lett. 2001, 3, 2583-2586.
35. (g) Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421-7428.
36. (h) Antila, A. A.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684-11688.
37. (i) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581-584.
38. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703-3706.
39. (k) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793-796.
40. (l) Ma, D.; Xia, C.; Jiang, J.; Zhang, J.; Tang, W. J. Org. Chem. 2003, 68, 442-451.
41. (m) Evindar, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133-136.
42. (n) Enguehard, C.; Allouchi, H.; Gueiffier, A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 4367-4370.
43. (o) Padwa, A.; Crawford, K. R.; Rashatasakhon, P.; Rose, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 2609-2617.
44. (p) Mallesham, B.; Rajeshi, B. M.; Rajmohan-Reddy, P.; Srinivas, D.; Trehan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963-965.
45. (q) Strieter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4120.
46. (a) Louie, J.; Driver, M. S.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 1268-1273.
47. (b) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1264-1267.
48. (c) Herman, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369-7370.
49. (d) Kamikawa, K.; Sugimoto, S.; Uemura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 8407-8410.
50. (e) Hartwig, J.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580.
51. (f) Staupher, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423-1426.
52. (g) Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3417-3419.
53. (h) Ali, M. H.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2560-2565.
54. (i) Vicui, M. S.; Kissling, R. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2229-2231.
55. (a) Heaney, H. Chem. Rev. 1962, 62, 81-97.
56. (b) Kessar, S. V. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 283-288.
57. (c) Bryce, M. R.; Vernon, J. M. Advances in Heterocyclic Chemistry: Katritsky, A. R., Boulton, A. J., Eds.; Academic: New York, 1981; Vol. 28, pp 183-229.
58. (d) Buchwald, S. L.; Nielsen, R. B. Chem. Rev. 1988, 88, 1047-1058.
59. (e) Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879-933.
60. (f) Majoral, J. P.; Igaul, A.; Cadierno, V.; Zablocka, M. Top. Curr. Chem. 2002, 220, 54-76.
61. (g) Pellissier, H.; Santelli, M. Tetrahedron 2003, 59, 701-730.
62. (h) Jia, G. C. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 479-486.
63. (i) Guitian, E.; Perez, D.; Pena, D. Top Oraganomet. Chem. 2005, 14, 109-146.
64. (a) Jamart-Gregoire, B.; Leger, C.; Caubere, P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7599-7602.
65. (b) Khanapure, S. P.; Biehl, E. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 1471-1475.
66. (c) Bhawal, B. M.; Khanapure, S. P.; Zhang, H.; Biehl, E. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 2846-2849.
67. (d) Zouaoui, M. A.; Mouaddib, A.; Jamart-Gregoire, B.; Ianelli, S.; Nardelli, M.; Caubere, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 4078-4081.
68. (e) Deshmukh, A. R.; Zhang, H.; Tran, L.; Biehl, E. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2485-2486.
69. (f) Dutt, M.; Fravel, B.; Ford, G. P.; Biehl, E. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 497-499.
70. (g) Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509-9525.
71. (h) Kita, Y.; Higuchi, K.; Yoshida, Y.; Iio, K.; Kitagaki, S.; Ueda, K.; Akai, S.; Fujioka, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3214-3222.
72. (i) Liu, Z. J.; Larock, R. C. Org. Lett. 2003, 5, 4673-4675.
73. (j) Liu, Z. J.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 99-102.
74. (k) Tambar, U. K.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5340-5341.
75. (a) Pena, D.; Escudero, S.; Perez, D.; Guitian, E.; Castedo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2659-2661.
76. (b) Radhakrishnan, K. V.; Yoshikawa, E.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7533-7535.
77. (c) Pena, D.; Perez, D.; Guitian, E.; Castedo, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5827-5828.
78. (d) Yoshikawa, E.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 173-175.
79. (e) Yoshikawa, E.; Radhakrishnan, K. V.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7280-7586.
80. (f) Yoshida, H.; Honda, Y.; Shirakawa, E.; Hiyama, T. Chem. Commun. 2001, 1880-1881.
81. (g) Jeganmohan, M.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2004, 6, 2821-2824.
82. (h) Dong, C. G.; Hu, Q. S. Org. Lett. 2006, 8, 5057-5060.
83. (a) Carre, M. C.; Gregoire, B.; Caubere, P. J. Org. Chem. 1984, 49, 2050-2052.
84. (b) Matsumoto, T.; Hosoya, T.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3568-3570.
85. (c) Gingrich, H. L.; Huang, Q.; Morales, A. L.; Jones, M., Jr. J. Org. Chem. 1992, 57, 3803-3806.
86. (d) Tobe, Y.; Ishii, H.; Saiki, S.; Kakiuchi, K.; Naemura, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11604-11605.
87. (e) Hosoya, T.; Takashiro, E.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1004-1015.
88. (f) Escudero, S.; Pérez, D.; Guitián, E.; Castedo, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 3028-3029.
89. (g) Kelly, T. R.; Tellitu, I.; Sestelo, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1866-1868.
90. (h) Kitamura, T.; Fukatsu, N.; Fujiwara, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 8579-8581.
91. (i) Kelly, T. R.; Sestelo, J. P.; Tellitu, I. J. Org. Chem. 1998, 63, 3655-3665.
92. (j) Michellys, P. Y.; Maurin, P.; Toupet, L.; Pellissier, H.; Santelli, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 115-122.
93. (k) Caster, K. C.; Keck, C. G.; Walls, R. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 2932-2936.
94. (l) Maurin, P.; Ibrahim-Ouali, M.; Santelli, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 151-156.
95. Yoshida, H.; Sugiura, S.; Kunai, A. Org. Lett. 2002, 4, 2767-2769.
96. (a) Enokida, T.; Tamano, M.; Okutsu, S. European Patent 0 765 106 A2, 1997.
97. (b) Yu, M. X.; Duan, J. P.; Lin, C. H.; Cheng, C. H.; Tao, Y. T. Chem. Mater. 2002, 14, 3958-3963.
98. Liu, Z. J.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 3198-3209.