Efficient cyanoaromatic photosensitizers for singlet oxygen production: Synthesis and characterization of the transient reactive species

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 15, Issue 40, 2013, Pages 17219-17232

  Ronzani, Filippo ^a   Arzoumanian, Emmanuel ^b   Blanc, Sylvie ^a   Bordat, Patrice ^a   Pigot, Thierry ^a   Cugnet, Cyril ^a   Oliveros, Esther ^b   Sarakha, Mohamed ^c   Richard, Claire ^c   Lacombe, Sylvie ^a  

^a UNIVERSITÉ DE PAU ET DES PAYS DE L'ADOUR   (France)

^b Université Paul Sabatier   (France)

^c ICCF   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84886920712     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp52168k     Document Type: Article

References (77)

1. M. C. DeRosa R. J. Crutchley Coord. Chem. Rev. 2002 233 351 371
2. M. A. Miranda H. Garcia Chem. Rev. 1994 94 1063 1089
3. S. Lacombe and T. Pigot, Specialist Periodical Reports: Photochemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2010, vol. 38, pp. 307-329
4. X. Jia L. Jia Curr. Drug Metab. 2012 13 1119 1122
5. S. Jesenská L. PlíŠtil P. Kubát K. Lang L. Brožová Š. Popelka L. Szatmáry J. Mosinger J. Biomed. Mater. Res., Part A 2011 99 676 683
6. R. Schmidt K. Seikel H. D. Brauer J. Phys. Chem. 1989 93 4507 4511
7. S. K. Silverman C. S. Foote J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7672 7675
8. D. C. Dobrowolski P. R. Ogilby C. S. Foote J. Phys. Chem. 1983 87 2261 2263
9. R. D. Scurlock P. R. Ogilby J. Photochem. Photobiol., A 1993 72 1 7
10. C. S. Foote Tetrahedron 1985 41 2221 2227
11. E. Baciocchi T. Del Giacco F. Elisei M. F. Gerini M. Guerra A. Lapi P. Liberali J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16444 16454
12. I. Leray M. Ayadim C. Ottermans J. L. H. Jiwan J. P. Soumillion J. Photochem. Photobiol., A 2000 132 43 52
13. S. Lacombe J.-P. Soumillion A. El Kadib T. Pigot S. Blanc R. Brown E. Oliveros C. Cantau P. Saint-Cricq Langmuir 2009 25 11168 11179
14. L. Zhao K. M. Mullen M. J. Chmielewski A. Brown N. Bampos P. D. Beer J. J. Davis New J. Chem. 2009 33 760 768
15. I. Carmichael G. L. Hug J. Phys. Chem. Ref. Data 1986 15 1 250
16. H. Kuramochi T. Kobayashi T. Suzuki T. Ichimura J. Phys. Chem. B 2010 114 8782 8789
17. G. Mark M. N. Schuchmann H.-P. Schuchmann C. von Sonntag J. Photochem. Photobiol., A 1990 55 157 168
18. W. J. McElroy J. Phys. Chem. 1990 94 2435 2441
19. O. Brahmia C. Richard Photochem. Photobiol. Sci. 2005 4 454
20. S. L. Murov, G. L. Hug and I. Carmichael, Handbook of Photochemistry, Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 2nd edn, 1993
21. K. K. Chin S.-C. Chuang B. Hernandez M. Selke C. S. Foote M. A. Garcia-Garibay J. Phys. Chem. A 2006 110 13662 13666
22. R. Bensasson E. J. Land Trans. Faraday Soc. 1971 67 1904 1915
23. A. M. Braun E. Oliveros Pure Appl. Chem. 1990 62 1467 1476
24. C. Martí O. Jürgens O. Cuenca M. Casals S. Nonell J. Photochem. Photobiol., A 1996 97 11 18
25. T. Aminian-Saghafi G. Nasini T. Caronna A. M. Braun E. Oliveros Helv. Chim. Acta 1992 75 531 538
26. F. M. Cabrerizo M. Laura Dántola G. Petroselli A. L. Capparelli A. H. Thomas A. M. Braun C. Lorente E. Oliveros Photochem. Photobiol. 2007 83 526 534
27. A. H. Thomas C. Lorente A. L. Capparelli C. G. Martinez A. M. Braun E. Oliveros Photochem. Photobiol. Sci. 2003 2 245 250
28. F. Wilkinson W. P. Helman A. B. Ross J. Phys. Chem. Ref. Data 1995 24 663 677
29. R. D. Scurlock S. Nonell S. E. Braslavsky P. R. Ogilby J. Phys. Chem. 1995 99 3521 3526
30. L. A. Martinez C. G. Martínez B. B. Klopotek J. Lang A. Neuner A. M. Braun E. Oliveros J. Photochem. Photobiol., B 2000 58 94 107
31. E. Oliveros P. Suardi-Murasecco T. Aminian-Saghafi A. M. Braun H.-J. Hansen Helv. Chim. Acta 1991 74 79 90
32. J. Arnbjerg M. J. Paterson C. B. Nielsen M. Jørgensen O. Christiansen P. R. Ogilby J. Phys. Chem. A 2007 111 5756 5767
33. R. Schmidt C. Tanielian R. Dunsbach C. Wolff J. Photochem. Photobiol., A 1994 79 11 17
34. T. N. Singh-Rachford F. N. Castellano J. Phys. Chem. A 2008 112 3550 3556
35. J. Y. Kim D. S. Choi M. Y. Jung J. Agric. Food Chem. 2003 51 3460 3465
36. Y. S. Oh E. S. Jang J. Y. Bock S. H. Yoon M. Y. Jung J. Food Sci. 2006 71 C260 C268
37. V. Nardello M.-J. Marti C. Pierlot J.-M. Aubry J. Chem. Educ. 1999 76 1285
38. T. Petrenko O. Krylova F. Neese M. Sokolowski New J. Phys. 2009 11 015001
39. H. Nakazumi H. Shiozaki T. Kitao Chem. Lett. 1989 1027 1030
40. L. Ma K. Zhang C. Kloc H. Sun M. E. Michel-Beyerle G. G. Gurzadyan Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 8307 8312
41. G. Günther E. Lemp A. L. Zanocco J. Photochem. Photobiol., A 2002 151 1 5
42. S. E. Braslavsky A. M. Braun A. E. Cassano A. V. Emeline M. I. Litter L. Palmisano V. N. Parmon N. Serpone Pure Appl. Chem. 2011 83 931 1014
43. H. J. Kuhn S. E. Braslavsky R. Schmidt Pure Appl. Chem. 2004 76 2105 2146
44. A. M. Braun, M. T. Maurette and E. Oliveros, Photochemical technology, Wiley-VCH, Weinheim, 1991
45. P. A. Hoijemberg A. Chemtob C. Croutxé-Barghorn J. Poly A. M. Braun Macromolecules 2011 44 8727 8738
46. K. A. Hooper J. Kohn J. Bioact. Compat. Polym. 1995 10 327 340
47. T. Berthelot J.-C. Talbot G. Laïn G. Déleris L. Latxague J. Pept. Sci. 2005 11 153 160
48. J. Choithani D. Sethi P. Kumar K. C. Gupta Surf. Sci. 2008 602 2389 2394
49. V. K. Yadav K. Ganesh Babu J. Org. Chem. 2004 69 577 580
50. M. Movassaghi M. A. Schmidt Org. Lett. 2005 7 2453 2456
51. D. M. Shendage R. Fröhlich G. Haufe Org. Lett. 2004 6 3675 3678
52. R. Schneider F. Schmitt C. Frochot Y. Fort N. Lourette F. Guillemin J.-F. Müller M. Barberi-Heyob Bioorg. Med. Chem. 2005 13 2799 2808
53. W. Liu G. Hao M. A. Long T. Anthony J.-T. Hsieh X. Sun Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7346 7349
54. S. S. van Berkel A. J. Dirks M. F. Debets F. L. van Delft J. J. L. M. Cornelissen R. J. M. Nolte F. P. J. T. Rutjes ChemBioChem 2007 8 1504 1508
55. S. Blanc T. Pigot C. Cugnet R. Brown S. Lacombe Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 11280
56. K. Kikuchi C. Sato M. Watabe H. Ikeda Y. Takahashi T. Miyashi J. Am. Chem. Soc. 1993 115 5180 5184
57. P. A. Cazade, PhD dissertation, Université de Pau et des Pays de l'Adour, 2008
58. A. F. Olea F. Wilkinson J. Phys. Chem. 1995 99 4518 4524
59. M. Kristiansen R. D. Scurlock K. K. Iu P. R. Ogilby J. Phys. Chem. 1991 95 5190 5197
60. P. Murasecco-Suardi E. Gassmann A. M. Braun E. Oliveros Helv. Chim. Acta 1987 70 1760 1773
61. A. F. Olea D. R. Worrall F. Wilkinson S. L. Williams A. A. Abdel-Shafi Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 161 167
62. P.-G. Jensen J. Arnbjerg L. P. Tolbod R. Toftegaard P. R. Ogilby J. Phys. Chem. A 2009 113 9965 9973
63. P. Salice J. Arnbjerg B. W. Pedersen R. Toftegaard L. Beverina G. A. Pagani P. R. Ogilby J. Phys. Chem. A 2010 114 2518 2525
64. C. Schweitzer R. Schmidt Chem. Rev. 2003 103 1685 1758
65. M. Neumann M. Hild H.-D. Brauer Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998 102 999 1001
66. B. F. Sels D. E. De Vos P. J. Grobet F. Pierard F. Kirsch-De Mesmaeker P. A. Jacobs J. Phys. Chem. B 1999 103 11114 11123
67. L. E. Manring C. L. Gu C. S. Foote J. Phys. Chem. 1983 87 40 44
68. F. Wilkinson W. P. Helman A. B. Ross J. Phys. Chem. Ref. Data 1993 22 113 262
69. R. C. Kanner C. S. Foote J. Am. Chem. Soc. 1992 114 678 681
70. D. Garcìa-Fresnadillo Y. Georgiadou G. Orellana A. M. Braun E. Oliveros Helv. Chim. Acta 1996 79 1222 1238
71. C. Franco J. Olmsted III Talanta 1990 37 905 909
72. G. Herzberg, Molecular spectra and molecular structure, Spectra of diatomic structures, Van Nostrand Reinhold, New York, 2nd edn, 1950, vol. 1
73. O. L. J. Gijzeman F. Kaufman G. Porter J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1973 69 708 720
74. A. Garner F. Wilkinson Chem. Phys. Lett. 1977 45 432 435
75. D. Rehm A. Weller Isr. J. Chem. 1970 259
76. T. Oppenländer, Photochemical purification of water and air, advanced oxidation processes: principles, reaction mechanisms, reactor concepts, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
77. K. Gollnick S. Held J. Photochem. Photobiol., A 1993 70 135 145