Photophysical properties of a 1,2,3,4,5,6-hexasubstituted fullerene derivative

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 51, 2006, Pages 13662-13666

  Chin, Khin K ^a   Chuang, Shih Ching ^a   Hernandez, Billy ^b   Selke, Matthias ^b   Foote, Christopher S ^a   Garcia Garibay, Miguel A ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b CALIFORNIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FULLERENE DERIVATIVES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; QUANTUM YIELD; WAVELENGTH ABSORPTION;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; FULLERENES; GROUND STATE; QUANTUM THEORY; SUBSTITUTION REACTIONS;

DERIVATIVES;

FULLERENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; PHOTOCHEMISTRY;

FULLERENES; PHOTOCHEMISTRY;

EID: 33846382682     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp064358e     Document Type: Article

References (55)

1. Dennler, G.; Sariciftci, N. S. Proc. - IEEE 2005, 93, 1429-1439.
2. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924-1945.
3. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Fund. Mater. 2001, 11, 15.
4. Tokuyama, H.; Yamago, S.; Nakamura, E.; Shiraki, T.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7918-7919.
5. Friedman, S. H.; Decamp, D. L.; Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506-6509.
6. Nakamura, E.; Isobe, H. Acc. Chem. Res. 2003, 36 (1), 807-815.
7. Sobe, H.; Nakamura, E. Pharm. Tech. Jpn. 2005, 27 (12), 2104-2107.
8. Pantarotto, D.; Tagmatarchis, N.; Bianco, A.; Prato, M. Mini-Rev. Med. Chem. 2004, 4 (7), 805-814.
9. Schinazi, R. F.; Brettreich, M.; Hirsch, A.U.S. Pat. Appl. Publ. 2003, p 23.
10. Braun, M.; Camps, X.; Vostrowsky, O.; Hirsch, A.; Endress, E.; Bayerl, T. M.; Birkert, O.; Gauglitz, G. Eur. J. Org. Chem. 2000, 7, 1173-1181.
11. Brettreich, M.; Burghardt, S.; Bottcher, C.; Bayerl, T.; Bayerl, S.; Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39 (10), 1845-1848.
12. Isobe, H.; Nakanishi, W.; Tomita, N.; Jinno, S.; Okayama, H.; Nakamura, E. Mol Pharm. 2006, 3 (2), 124-134.
13. Bianco, A.; Prato, M. Adv. Mater. 2003, 75 (20), 1765-1768.
14. Bosi, S.; Da Ros, T.; Spalluto, G.; Prato, M. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38 (11-12), 913-923.
15. Bosi, S.; Da Ros, T.; Spalluto, G.; Balzarini, J.; Prato, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13 (24), 4437-4440.
16. Spillmann, H.; Kiebele, A.; Stohr, M; Jung, T. A.; Bonifazi, D.; Cheng, F.; Diederich, F. Adv. Mater. 2006, 18 (3), 275-279.
17. Diederich, F. Pure Appl. Chem. 2005, 77 (11), 1851-1863.
18. Stackow, R.; Schick, G.; Jarrosson, T.; Rubin, Y.; Foote, C. S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7914-7918.
19. Anderson, J. L.; An, Y. Z.; Rubin, Y.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9763-9764.
20. Nakamura, Y.; Minowa, T.; Hayashida, Y.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92 (3), 377-382.
21. Ma, B.; Bunker, C. E.; Guduru, R.; Zhang, X. F.; Sun, Y. P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5626-5632.
22. Enes, R. F.; Tome, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; El-Agamey, A.; McGarvey, D. J. Tetrahedron 2005, 61, 11873-11881.
23. Bensasson, R.; Bienvenue, E.; Fahre, C.; Janot, J. M.; Land, E. J.; Leach, S.; Leboulaire, V.; Rassat, A.; Roux, S.; Seta, P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 270-278.
24. Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y. Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055-5062.
25. Kunieda, R.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Ito, M.; Murata, Y.; Komatsu, K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7193-7199.
26. Guldi, D.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974-980.
27. Bensasson, R. V.; Bienvenue, E.; Janot, J. M.; Leach, S.; Seta, P.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R.; Zhao, H. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 566-570.
28. Guldi, D. M.; Asmus, K. D. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1472-1481.
29. Palit, D. K.; Mohan, H.; Birkett, P. R.; Mittal, J. P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5418-5422.
30. The values for triplet molar absorption coefficients have been rounded off: Prat, F.; Stackow, R.; Bernstein, R.; Qian, W. Y.; Rubin, Y.; Foote, C. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7230-7235.
31. Coheur, P. F.; dos Santos, D. A.; Cornil, J.; Birkett, P. R.; Liévin, J.; Brédas, J. L.; Walton, D. R. M.; Taylor, R.; Kroto, H. W.; Colin, R. J. Chem. Phys. 2000, 112, 8555-8566.
32. Nakamura, Y.; Taki, M.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Yokoi,.H.; Ishiguro, K.; Sawaki, Y.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 127-130.
33. Hamano, T.; Okuda, K.; Mashino, T.; Hirobe, M.; Arakane, K.; Ryu, A.; Mashiko, S; Nagano, T. Chem. Commun. 1997, 21-22.
34. Foley, S.; Bosi, S.; Larroque, C.; Prato, M.; Janot, J. M.; Seta, P. Chem. Phys. Lett. 2001, 350, 198-205.
35. Chuang, S. C.; Clemente, F. R.; Khan, S. I.; Houk, K. N.; Rubin, Y. Org. Lett. 2006, 8, 4225-4228.
36. (a) Reuther, U.; Brandmuller, T.; Donaubauer, W.; Hampel, F.; Hirsch, A. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2261-2273.
37. (b) Rapenne, G.; Crassous, J.; Collet, A.; Echegoyen, L.; Diederich, F. Chem. Commun. 1999, 1121-1122.
38. (c) Hirsch, A.; Lamparth, I.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437-438.
39. (d) Echegoyen, L. E.; Djojo, F. D.; Hirsch, A.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 4994-5000.
40. (e) Handreck, D. R.; Hunkler, D.; Prinzbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1351-1353.
41. Howard, W.; Whitlock, H. W., Jr.; Schatz, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3837-3839.
42. Braschwitz, W. D.; Otten, T.; Rücker, C.; Fritz, H.; Prinzbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1348-1350.
43. Prinzbach, H.; Schewesinger, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 940-942.
44. Rücker, C.; Fritz, H.; Prinzbach, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4099-4102.
45. The MER Corp., 7960 S. Kolb Road, Tucson, AZ 85706.
46. (a) Arbogast, J. W.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8886-8889.
47. (b) Zhang, D.; Ye, B.; Ho, D. G.; Gao, R.; Selke, M. Tetrahedron 2006, 62, 10729-10733.
48. Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handhook of Photochemistry; Marcel Dekker: New York, 1993.
49. Applied Detector Corp., 2325 McKinley Ave., Fresno, CA 93703.
50. Carmichael, I.; Hug, G. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1986, 75, 1-250.
51. Tajima, Y.; Takeuchi, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 1696-1698.
52. Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11-12.
53. Terazina, M.; Noburo, H.; Shinohara, H.; Saito, Y. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9080-9085.
54. Zeng, Y.; Biczok, L.; Linschitz, H. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5237-5239.
55. Schweitzer, C.; Schmidt, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1685-1758.