Cu-Mn spinel oxide catalyzed synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines through domino three-component coupling and 5-exo-dig cyclization in water

RSC Advances

Volumn 3, Issue 43, 2013, Pages 20869-20876

  Bharate, Jaideep B ^a,b   Guru, Santosh K ^a   Jain, Shreyans K ^a,b   Meena, Samdarshi ^a,b   Singh, Parvinder Pal ^a,b   Bhushan, Shashi ^a,b   Singh, Baldev ^a,b   Bharate, Sandip B ^a,b   Vishwakarma, Ram A ^a,b  

^a CSIR INDIAN INSTITUTE OF INTEGRATIVE MEDICINE   (India)

^b ACADEMY OF SCIENTIFIC AND INNOVATIVE RESEARCH ACSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS MEDIUM; CATALYZED SYNTHESIS; CYCLOISOMERIZATIONS; ECO-FRIENDLY; MULTIPLE OXIDATION; REACTION MEDIUM; RECYCLABLE CATALYST; THREE-COMPONENT COUPLING;

CATALYSIS; CATALYSTS; CYCLIZATION; MANGANESE; PYRIDINE;

MANGANESE REMOVAL (WATER TREATMENT);

EID: 84886879473     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra42046a     Document Type: Article

References (45)

1. T. H. Al-Tel M. H. Semreen R. A. Al-Qawasmeh M. F. Schmidt R. El-Awadi M. Ardah R. Zaarour S. N. Rao O. El-Agnaf J. Med. Chem. 2011 54 8373 8385
2. K. Biggadike, V. Birault, A. C. Champigny, D. M. Coe, O. R. Hughes, D. Needham and D. T. Tape, World Pat., WO2012045729, 2012, GlaxoSmithKline, GB
3. N. Dahan-Farkas C. Langley A. L. Rousseau D. B. Yadav H. Davids C. B. de Koning Eur. J. Med. Chem. 2011 46 4573 4583
4. T. Hirayama, T. Ishikawa, M. Okaniwa, H. Kakei, H. Banno and A. Yokota, World Pat., WO2012008508, 2012, Takeda Pharmaceuticals, JP
5. J. J. Kaminski A. M. Doweyko J. Med. Chem. 1997 40 427 436
6. J. J. Kaminski J. M. Hilbert B. N. Pramanik D. M. Solomon D. J. Conn R. K. Rizvi A. J. Elliott H. Guzik R. G. Lovey J. Med. Chem. 1987 30 2031 2046
7. M. Lhassani O. Chavignon J.-M. Chezal J.-C. Teulade J.-P. Chapat R. Snoeck G. Andrei J. Balzarini E. de Clercq A. Gueiffier Eur. J. Med. Chem. 1999 34 271 274
8. M. J. Macielag, M. Xia, J. J. McNally and J. M. Matthews, World Pat., WO2012078994, 2012, Janssen Pharmaceutica NV, BE
9. Y. Terao H. Suzuki M. Yoshikawa H. Yashiro S. Takekawa Y. Fujitani K. Okada Y. Inoue Y. Yamamoto H. Nakagawa S. Yao T. Kawamoto O. Uchikawa Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 7326 7329
10. S. Ulloora R. Shabaraya S. Aamir A. V. Adhikari Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 1502 1506
11. G. C. Moraski L. D. Markley J. Cramer P. A. Hipskind H. Boshoff M. A. Bailey T. Alling J. Ollinger T. Parish M. J. Miller ACS Med. Chem. Lett. 2013 4 675 679
12. K. Meirer C. B. Rödl J. M. Wisniewska S. George A.-K. Häfner E. l. Buscató F.-M. Klingler S. Hahn D. Berressem S. K. Wittmann D. Steinhilber B. Hofmann E. Proschak J. Med. Chem. 2013 56 1777 1781
13. C. Enguehard-Gueiffier S. Musiu N. Henry J.-B. Véron S. Mavel J. Neyts P. Leyssen J. Paeshuyse A. Gueiffier Eur. J. Med. Chem. 2013 64 448 463
14. J. G. Lombardino J. Org. Chem. 1965 30 2403 2407
15. A. B. Ramesha G. M. Raghavendra K. N. Nandeesh K. S. Rangappa K. Mantelingu Tetrahedron Lett. 2013 54 95 100
16. A. R. Katritzky Y.-J. Xu H. Tu J. Org. Chem. 2003 68 4935 4937
17. E. Kianmehr M. Ghanbari M. N. Niri R. Faramarzi J. Comb. Chem. 2010 12 41 44
18. A. J. Stasyuk M. Banasiewicz M. K. Cyrański D. T. Gryko J. Org. Chem. 2012 77 5552 5558
19. R.-L. Yan H. Yan C. Ma Z.-Y. Ren X.-A. Gao G.-S. Huang Y.-M. Liang J. Org. Chem. 2012 77 2024 2028
20. N. Shao G.-X. Pang C.-X. Yan G.-F. Shi Y. Cheng J. Org. Chem. 2011 76 7458 7465
21. S. Mishra R. Ghosh Synthesis 2011 3463 3470
22. N. Chernyak V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2743 2746
23. P. Liu L.-s. Fang X. Lei G.-q. Lin Tetrahedron Lett. 2010 51 4605 4608
24. B. V. S. Reddy P. S. Reddy Y. J. Reddy J. S. Yadav Tetrahedron Lett. 2011 52 5789 5793
25. I. Luz F. X. Llabrés i Xamena A. Corma J. Catal. 2012 285 285 291
26. S. K. Guchhait A. L. Chandgude G. Priyadarshani J. Org. Chem. 2012 77 4438 4444
27. T. Masquelin B. B. Hai Bui G. Stephenson J. Schwerkoske C. Hulme Tetrahedron Lett. 2006 47 2989 2991
28. E. F. DiMauro J. M. Kennedy J. Org. Chem. 2007 72 1013 1016
29. B. Maiti K. Chanda M. Selvaraju C. C. Tseng C. M. Sun ACS Comb. Sci. 2013 15 291 297
30. P. Prasanna S. V. Kumar P. Gunasekaran S. Perumal Tetrahedron Lett. 2013 54 3740 3743
31. D. C. Mohan S. N. Rao S. Adimurthy J. Org. Chem. 2013 78 1266 1272
32. A. V. Gulevich V. Helan D. J. Wink V. Gevorgyan Org. Lett. 2013 15 956 959
33. D. K. Nair S. M. Mobin I. N. N. Namboothiri Org. Lett. 2012 14 4580 4583
34. J. Zeng Y. J. Tan M. L. Leow X.-W. Liu Org. Lett. 2012 14 4386 4389
35. C. He J. Hao H. Xu Y. Mo H. Liu J. Han A. Lei Chem. Commun. 2012 48 11073 11075
36. Z. Fei Y.-p. Zhu M.-c. Liu F.-c. Jia A.-x. Wu Tetrahedron Lett. 2013 54 1222 1226
37. P. Liu C.-L. Deng X. Lei G.-q. Lin Eur. J. Org. Chem. 2011 7308 7316
38. C. Löfberg R. Grigg A. Keep A. Derrick V. Sridharan C. Kilner Chem. Commun. 2006 5000 5002
39. B. M. Reddy G. K. Reddy K. N. Rao A. Khan I. Ganesh J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 265 276 282
40. S. Mohammed A. K. Padala B. A. Dar B. Singh B. Sreedhar R. A. Vishwakarma S. B. Bharate Tetrahedron 2012 68 8156 8162
41. R. Mudududdla S. K. Jain J. B. Bharate A. P. Gupta B. Singh R. A. Vishwakarma S. B. Bharate J. Org. Chem. 2012 77 8821 8827
42. S. B. Bharate R. Mudududdla J. B. Bharate N. Battini S. Battula R. R. Yadav B. Singh R. A. Vishwakarma Org. Biomol. Chem. 2012 10 5143 5150
43. M. Oku K. Hirokawa S. Ikeda J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1975 7 465 473
44. S. P. Kowalczyk L. Ley F. R. McFeely D. A. Shirley Phys. Rev. B: Solid State 1975 11 1721 1727
45. B. Shashi S. Jaswant R. J. Madhusudana S. A. Kumar Q. G. Nabi Nitric Oxide 2006 14 72 88