Insertion of zerovalent nickel into the N-N bond of N-heterocyclic-carbene- activated N2O

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 20, 2013, Pages 11688-11690

  Tskhovrebov, Alexander G ^a   Solari, Euro ^a   Scopelliti, Rosario ^a   Severin, Kay ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84886676086     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic401524w     Document Type: Article

References (67)

1. Leont'ev, A. V.; Fomicheva, O. A.; Proskurnina, M. V.; Zefirov, N. S. Russ. Chem. Rev. 2001, 70, 91-104
2. Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1018-1024
3. Piro, N. A.; Lichterman, M. F.; Harman, W. H.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2108-2111
4. Paulat, F.; Kuschel, T.; Näther, C.; Praneeth, V. K. K.; Sander, O.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2004, 43, 6979-6994
5. Pamplin, C. B.; Ma, E. S. F.; Safari, N.; Rettig, S. J.; James, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8596-8597
6. Bottomley, F.; Brooks, W. V. F. Inorg. Chem. 1977, 16, 501-502
7. Bottomly, F.; Crawford, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9092-9095
8. Armor, J. N.; Taube, H. Chem. Commun. 1971, 287-288
9. Armor, J. N.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6874-6876
10. Tskhovrebov, A. G.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Severin, K. Organometallics 2012, 31, 7235-7240
11. Horn, B.; Limberg, C.; Herwig, C.; Feist, M.; Mebs, S. Chem. Commun. 2012, 48, 8243-8345
12. Yonke, B. L.; Reeds, J. P.; Zavalij, P. Y.; Sita, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12342-12346
13. Harrold, N. D.; Waterman, R.; Hillhouse, G. L.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12872-12873
14. Figueroa, J. S.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4042-4021
15. Kaplan, A. W.; Bergman, R. G. Organometallics 1998, 17, 5072-5085
16. Groves, J. T.; Roman, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5594-5595
17. Koo, K.; Hillhouse, G. L.; Rheingold, A. L. Organometallics 1995, 14, 456-460
18. Cummins, C. C.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 1448-1457
19. Matsunaga, P. T.; Hillhouse, G. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2075-2077
20. Bottomley, F.; Magill, C. P.; Zhao, B. Organometallics 1991, 10, 1946-1954
21. Reeds, J. O.; Yonke, B. L.; Zavalij, P. Y.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18602-18605
22. Cherry, J.-P. F.; Johnson, A. R.; Baraldo, L. M.; Tsai, Y.-C.; Cummins, C. C.; Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; Capps, K. B.; Hoff, C. D.; Haar, C. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7271-7286
23. Laplaza, C. E.; Odom, A. L.; Davis, W. M.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4999-5000
24. Heinemann, C.; Schwarz, H. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 7-11
25. Demir, S.; Montalvo, E.; Ziller, J. W.; Meyer, G.; Evans, W. J. Organometallics 2010, 29, 6608-6611
26. Laban, T.; Mandel, A.; Magull, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 1273-1277
27. Vaughan, G. A.; Sofield, C. D.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5491-5493
28. Tskhovrebov, A. G.; Solari, E.; Wodrich, M. D.; Scopelliti, R.; Severin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 232-234
29. Tskhovrebov, A. G.; Vuichoud, B.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6446-6449
30. Tskhovrebov, A. G.; Solari, E.; Wodrich, M. D.; Scopelliti, R.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1471-1473
31. Lee, J.; Chen, L.; West, A. H.; Richter-Addo, G. B. Chem. Rev. 2002, 102, 1019-1066
32. Richter-Addo, G. B. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 529-536
33. Xu, N.; Goodrich, L. E.; Lehnert, N.; Powell, D. R.; Richter-Addo, G. B. Inorg. Chem. 2010, 49, 4405-4419
34. Melzer, M. M.; Jarchow-Choy, S.; Kogut, E.; Warren, T. H. Inorg. Chem. 2008, 47, 10187-10189
35. Bladon, P.; Dekker, M.; Knox, G. R.; Willison, D.; Jaffari, G. A.; Doedens, R. J.; Muir, K. W. Organometallics 1993, 12, 1725-1741
36. Kan, C. T.; Hitchcock, P. B.; Richards, R. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 79-87
37. For metal-mediated cleavage of N-NO compounds without the formation of nitrosyl complexes, see: Melzer, M. M.; Mossin, S.; Dai, X.; Bartell, A. M.; Kapoor, P.; Meyer, K.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 904-907
38. Varonka, M. S.; Warren, T. H. Organometallics 2010, 29, 717-720
39. Iluc, V. M.; Miller, A. J. M.; Hillhouse, G. L. Chem. Commun. 2005, 5091-5093
40. Puiu, S. C.; Warren, T. H. Organometallics 2003, 22, 3974-3976
41. For examples of three-coordinate nickel complexes without nitrosyl ligands, see: Page, M. J.; Lu, W. Y.; Poulten, R. C.; Carter, E.; Algarra, A. G.; Kariuki, B. M.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Cavell, K. J.; Murphy, D. M.; Whittlesey, M. K. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2158-2167 and references cited therein
42. 2 complexes with Ni-Ni bonds. See: Mlynek, P. D.; Dahl, L. F. Organometallics 1997, 16, 1641-1654 and references cited therein
43. Holland, P. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1092-1104
44. Tennyson, A. G.; Dhar, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15087-15098
45. Landry, V. K.; Pang, K.; Quan, S. M.; Parkin, G. Dalton Trans. 2007, 820-824
46. Heinemann, F. W.; Pritzkow, H.; Zeller, M.; Zenneck, U. Organometallics 2000, 19, 4283-4288
47. Darensbourg, D. J.; Decuir, T. J.; Stafford, N. W.; Robertson, J. B.; Draper, J. D.; Reibenspies, J. H.; Kathó, A.; Joó, F. Inorg. Chem. 1997, 36, 4218-4226
48. Del Zotto, A.; Mezzetti, A.; Novelli, V.; Rigo, P.; Lanfranchi, M.; Tiripicchio, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1035-1042
49. Chong, K. S.; Rettig, S. J.; Storr, A.; Trotter, J. Can. J. Chem. 1979, 57, 3090-3098
50. Chong, K. S.; Rettig, S. J.; Storr, A.; Trotter, J. Can. J. Chem. 1979, 57, 3099-3106
51. Review: Trambitas, A. G.; Panda, T. K.; Tamm, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 2156-2171
52. Trambitas, A. G.; Melcher, D.; Hartenstein, L.; Roesky, P. W.; Daniliuc, C.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 6753-6761
53. Glöckner, A.; Bannenberg, T.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 4368-4378
54. Trambitas, A. G.; Yang, J.; Melcher, D.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Xie, Z.; Tamm, M. Organometallics 2011, 30, 1122-1129
55. Trambitas, A. G.; Panda, T. K.; Jenter, J.; Roesky, P. W.; Daniliuc, C.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 2435-2446
56. Beer, S.; Brandhorst, K.; Hrib, C. G.; Wu, X.; Haberlag, B.; Grunenberg, J.; Jones, P. G.; Tamm, M. Organometallics 2009, 28, 1534-1545
57. Panda, T. K.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2768-2773
58. Kuhn, N.; Fawzi, R.; Steinmann, M.; Wiethoff, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 769-774
59. Kuhn, N.; Fawzi, R.; Steinmann, M.; Wiethoff, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 554-560
60. Lipschutz, M. I.; Tilley, T. D. Chem. Commun. 2012, 48, 7146-7148
61. Liang, L.-C.; Lee, W.-Y.; Hung, Y.-T.; Hsiao, Y.-C.; Cheng, L.-C.; Chen, W.-C. Dalton Trans. 2012, 41, 1381-1388
62. Kumar, S.; Narayanan, A.; Rao, M. N.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. J. Organomet. Chem. 2012, 696, 4159-4165
63. Iluc, V. M.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15148-15150
64. Liang, L.-C.; Chien, P.-S.; Lin, J.-M.; Huang, M.-H.; Huang, Y.-L.; Liao, J.-H. Organometallics 2006, 25, 1399-1411
65. Mindiola, D. J.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4623-4624
66. Kunetskiy, R. A.; Polyakova, S. M.; Vavrík, J.; Císarová, I.; Saame, J.; Nerut, E. R.; Koppel, I.; Koppel, I. A.; Kütt, A.; Leito, I.; Lyapkalo, I. M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3621-3630
67. Tamm, M.; Petrovic, D.; Randoll, S.; Beer, S.; Bannenberg, T.; Jones, P. G.; Grunenberg, J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 523-530