A theoretical DFT-based and experimental study of the transmetalation step in Au/Pd-mediated cross-coupling reactions

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 45, 2013, Pages 15290-15303

  Hansmann, Max M ^a   Pernpointner, Markus ^a   Döpp, René ^a   Hashmi, A Stephen K ^a,b  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

density functional calculations; gold; halides; palladium; transmetalation

Indexed keywords

CROSS COUPLING REACTIONS; DIFFERENT SUBSTRATES; EXPERIMENTAL INVESTIGATIONS; HALIDES; OXIDATIVE ADDITIONS; REDUCTIVE ELIMINATION; TRANSMETALATION; TRANSMETALATION REACTION;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GOLD; IODINE; PALLADIUM COMPOUNDS;

PALLADIUM;

EID: 84886639459     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201301840     Document Type: Article

References (112)

1. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed., (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
2. M. H. Pérez-Temprano, J. A. Casares, P. Espinet, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1864-1884
3. O. F. Wendt, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1417-1433.
4. T. Lauterbach, M. Livendahl, A. Rosellõn, P. Espinet, A. M. Echavarren, Org. Lett. 2010, 12, 3006-3009
5. I is capable of undergoing oxidative cross-coupling reactions without the involvement of a second metal; for selected examples, see
6. A. S. K. Hashmi, T. D. Ramamurthi, F. Rominger, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 592-597
7. G. Zhang, Y. Peng, L. Cui, L. Zhang, Angew. Chem. 2009, 121, 3158-3161
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3112-3115
9. G. Zhang, L. Cui, Y. Wang, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1474-1475
10. A. S. K. Hashmi, T. D. Ramamurthi, M. H. Todd, A. S.-K. Tsang, K. Graf, Aust. J. Chem. 2010, 63, 1619-1626
11. T. Ball, G. C. Lloyd-Jones, C. A. Russell, Science 2012, 337, 1644-1648
12. X. C. Cambeiro, T. C. Boorman, P. Lu, I. Larrosa, Angew. Chem. 2013, 125, 1825-1828
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1825-1828.
14. A. S. K. Hashmi, C. Lothschütz, R. Döpp, M. Rudolph, T. D. Ramamurthi, F. Rominger, Angew. Chem. 2009, 121, 8392-8395
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8243-8246.
16. Y. Shi, K. E. Roth, S. D. Ramgren, S. A. Blum, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18022-18023
17. Y. Shi, S. D. Ramgren, S. A. Blum, Organometallics 2009, 28, 1275-1277.
18. P. Garcia, M. Malacria, C. Aubert, V. Gandon, L. Fensterbank, ChemCatChem 2010, 2, 493-497
19. S. A. Blum, J. J. Hirner, Y. Shi, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 603-613, and
20. A. S. K. Hashmi, R. Döpp, C. Lothschütz, M. Rudolph, D. Riedel, F. Rominger, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1307-1314
21. M. Peña-Lõpez, M. Ayán-Varela, L. A. Sarandeses, J. Pérez Sestelo, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9905-9909
22. D. Weber, M. R. Gagné, Chem. Commun. 2011, 47, 5172-5174
23. K. E. Roth, S. A. Blum, Organometallics 2011, 30, 4811-4813.
24. Y. Shi, S. A. Blum, Organometallics 2011, 30, 1776-1779.
25. J. J. Hirner, S. A. Blum, Organometallics 2011, 30, 1299-1302.
26. P. Cornell, Y. Shi, S. A. Blum, Organometallics 2012, 31, 5990-5993.
27. L. Molinari, A. S. K. Hashmi, Organometallics 2011, 30, 3457-3460.
28. R. J. Cross, M. F. Davidson, A. J. McLennan, J. Organomet. Chem. 1984, 265, c 37 -c 39
29. R. J. Cross, M. F. Davidson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1986, 411-414
30. M. Contel, M. Stol, M. A. Casado, G. P. M. van Klink, D. D. Ellis, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 2002, 21, 4556-4559
31. M. I. Bruce, M. E. Smith, N. N. Zaitseva, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 2003, 670, 170-177
32. A. B. Antonova, M. I. Bruce, B. G. Ellis, M. Gaudio, P. A. Humphrey, M. Jevric, G. Melino, B. K. Nicholson, G. J. Perkins, B. W. Skelton, B. Stapleton, A. H. White, N. N. Zaitseva, Chem. Commun. 2004, 8, 960-961
33. M. Ferrer, L. Rodríguez, O. Rossell, J. C. Lima, P. Gõmez-Sal, A. Martín, Organometallics 2004, 23, 5096-5099
34. M. I. Bruce, P. A. Humphrey, G. Melino, B. W. Skelton, A. H. White, N. Zaitseva, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1453-1468
35. M. Robitzer, I. Bouamaed, C. Sirlin, P. A. Chase, G. van Koten, M. Pfeffer, Organometallics 2005, 24, 1756-1761
36. C.-L. Chan, K.-L. Cheung, W. H. Lam, E. Chung-Chin Cheng, N. Zhu, S. W.-K. Choi, V. W.-W. Yam, Chem. Asian J. 2006, 1, 273-286
37. M. Stol, D. J. M. Snelders, H. Kooijman, A. L. Spek, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Dalton Trans. 2007, 2589-2593.
38. A. S. K. Hashmi, G. Hutchings, Angew. Chem. 2006, 118, 8064-8105
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7896-7936
40. A. Fürstner, P. W. Davies, Angew. Chem. 2007, 119, 3478-3519
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3410-3449
42. A. S. K. Hashmi, Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211
43. Z. Li, C. Brouwer, C. He, Chem. Rev. 2008, 108, 3239-3265
44. A. Arcadi, Chem. Rev. 2008, 108, 3266-3325
45. D. J. Gorin, B. D. Sherry, F. D. Toste, Chem. Rev. 2008, 108, 3351-3378
46. A. Corma, A. Leyva-Pérez, M. J. Sabater, Chem. Rev. 2011, 111, 1657-1712
47. J. Xiao, X. Li, Angew. Chem. 2011, 123, 7364-7375
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7226-7236
49. M. Rudolph, A. S. K. Hashmi, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448-2462
50. Modern Gold Catalyzed Synthesis (Eds.:, A. S. K. Hashmi, F. D. Toste,), Wiley-VCH, Weinheim 2012.
51. L. A. Jones, S. Sanz, M. Laguna, Catal. Today 2007, 122, 403-406
52. B. Panda, T. K. Sarkar, Chem. Commun. 2010, 46, 3131-3133
53. B. Panda, T. K. Sarkar, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 301-305.
54. Y. Shi, S. M. Peterson, W. W. Haberaecker III, S. A. Blum, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2168-2169
55. J. J. Hirner, K. E. Roth, Y. Shi, S. A. Blum, Organometallics 2012, 31, 6843-6850.
56. S. Ma, Z. Yu, J. Org. Chem. 2003, 68, 6149-6152.
57. M. H. Pérez-Temprano, J. A. Casares, Á. R. de Lera, R. Álvarez, P. Espinet, Angew. Chem. 2012, 124, 5001-5004
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4917-4920
59. J. delPozo, D. Carrasco, M. H. Pérez-Temprano, M. García-Melchor, R. Álvarez, J. A. Casares, P. Espinet, Angew. Chem. 2012, 125, 2245-2249
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2189-2193.
61. A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. 2010, 122, 5360-5369
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5232-5241
63. L. P. Liu, G. B. Hammond, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3129-3139.
64. M. Pernpointner, A. S. K. Hashmi, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2717-2725
65. M. Lein, M. Rudolph, S. K. Hashmi, P. Schwerdtfeger, Organometallics 2010, 29, 2206-2210
66. A. S. K. Hashmi, M. Pernpointner, M. M. Hansmann, Faraday Discuss. 2011, 152, 179-184.
67. Gaussian 03, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
68. P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. B 1964, 136, B 864 -B 871
69. W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. 1965, 140, A 1133 -A 1138.
70. D. Figgen, G. Rauhut, M. Dolg, H. Stoll, Chem. Phys. 2005, 311, 227-244.
71. K. A. Peterson, D. Figgen, M. Dolg, H. Stoll, J. Chem. Phys. 2007, 126, 124101.
72. P. J. Stephens, J. F. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
73. C. Peng, H. B. Schlegel, Isr. J. Chem. 1993, 33, 449-454
74. C. Peng, P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56.
75. K. Fukui, Acc. Chem. Soc. 1981, 12, 363-368
76. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
77. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
78. D. F. McMillen, D. M. Golden, Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493-532
79. V. V. Grushin, H. Alper, Chem. Rev. 1994, 94, 1047-1062.
80. J. R. Brown, P. Schwerdtfeger, D. Schröder, H. Schwarz, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 485-492.
81. We made a similar observation of no further improvement changing from pVDZ to pVTZ, see:, R. Döpp, C. Lothschütz, T. Wurm, M. Pernpointner, S. Keller, F. Rominger, A. S. K. Hashmi, Organometallics 2011, 30, 5894-5903.
82. C. Puzzarini, K. A. Peterson, Chem. Phys. 2005, 311, 177-186
83. M. Guichemerre, G. Chambaud, H. Stoll, Chem. Phys. 2002, 280, 71-102
84. H. Schwarz, Angew. Chem. 2003, 115, 4580-4593
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4442-4454.
86. 3 is a justified approach, see:, C. M. Krauter, A. S. K. Hashmi, M. Pernpointner, ChemCatChem 2010, 2, 1226-1230.
87. 2] complex, which gave no deeper insight and decided for the reason of clarity not to include this.
88. V. Farina, B. Krishnan, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9585-9595
89. C. Amatore, A. A. Bahsoun, A. Jutand, G. Meyer, A. N. Ntepe, L. Ricard, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4212
90. R. Alvarez, O. N. Faza, A. R. D. Lera, D. J. Cardenas, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 887-906
91. A. Nova, G. Ujaque, F. Maseras, A. Lledõs, P. Espinet, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14571-14578
92. P. Espinet, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2004, 116, 4808-4839
93. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4704-4734
94. A. L. Casado, P. Espinet, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8978-8985
95. A. L. Casado, P. Espinet, A. M. Gallego, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11771-11782.
96. A. de Meijere, F. E. Meyer, Angew. Chem. 1994, 106, 2473-2506
97. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 33, 2379-2411
98. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066.
99. R. Martin, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Soc. 2008, 41, 1461-1473.
100. A. A. C. Braga, N. H. Morgon, G. Ujaque, F. Maseras, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9298-9307
101. C. Amatore, A. Jutand, G. Le Duc, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2492-2503.
102. S. Niu, M. B. Hall, Chem. Rev. 2000, 100, 353-406
103. W. A. Herrmann, C. P. Reisinger, M. Spiegler, J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93-96
104. E. Zuidema, P. W. N. M. van Leeuwen, C. Bo, Organometallics 2005, 24, 3703-3710.
105. A. Jutand, Appl. Organomet. Chem. 2004, 18, 574-582
106. A. Jutand, A. Mosleh, Organometallics 1995, 14, 1810-1817.
107. C. Amatore, M. Azzabi, A. Jutand, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8375-8384
108. C. Amatore, A. Jutand, A. Suarez, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9531-9541; for an overview, see
109. C. Amatore, A. Jutand, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314-321.
110. M.-E. Moret, D. Serra, A. Bach, P. Chen, Angew. Chem. 2010, 122, 2935-2939
111. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2873-2877
112. D. Serra, M.-E. Moret, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8914-8926.