Stability and dynamic processes in 16VE iridium(III) ethyl hydride and rhodium(I) σ-ethane complexes: Experimental and computational studies

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 42, 2013, Pages 15933-15947

  Walter, Marc D ^a,b   White, Peter S ^a   Schauer, Cynthia K ^a   Brookhart, Maurice ^a  

^a University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION REACTIONS; ETHANE; ETHYLENE; GERMANIUM COMPOUNDS; HYDRIDES; METHANE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRASEODYMIUM COMPOUNDS; PROTONATION; RHODIUM COMPOUNDS; TEMPERATURE;

13C NMR SPECTROSCOPY; COMPUTATIONAL STUDIES; COORDINATION MODES; DIFFERENT MECHANISMS; DIHYDRIDE COMPLEXES; LOW TEMPERATURES; SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION; TRANSITION STATE;

IRIDIUM COMPOUNDS;

ALKANE; COORDINATION COMPOUND; ETHANE; HYDROGEN; IRIDIUM ETHYL HYDRIDE; METHANE; RHODIUM SIGMA ETHANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGAND BINDING; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; TEMPERATURE; TEMPERATURE DEPENDENCE; THERMODYNAMICS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84886478463     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4079539     Document Type: Article

References (90)

1. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 575
2. Activation and Functionalization of C-H Bonds; Goldberg, K. I.; Goldman, A. S., Eds.; American Chemical Society: Washingon, D.C., 2004.
3. Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis; Murai, S., Ed.; Springer: Berlin Heidelberg, 1999; Vol. 3.
4. Caballero, A.; Despagnet-Ayoub, E.; Mar, D.-R. M.; Diaz-Rodriguez, A.; Gonzalez-Nunez, M. E.; Mello, R.; Munoz, B. K.; Ojo, W.-S.; Asensio, G.; Etienne, M.; Perez, P. J. Science 2011, 332, 835
5. Kudrik, E. V.; Afanasiev, P.; Alvarez, L. X.; Dubourdeaux, P.; Clemancey, M.; Latour, J.-M.; Blondin, G.; Bouchu, D.; Albrieux, F.; Nefedov, S. E.; Sorokin, A. B. Nat. Chem. 2012, 4, 1024
6. Afanasiev, P.; Kudrik, E. V.; Millet, J.-M. M.; Bouchu, D.; Sorokin, A. B. Dalton Trans. 2011, 40, 701
7. Sorokin, A. B.; Kudrik, E. V.; Bouchu, D. Chem. Commun. 2008, 2562
8. Chan, S. I.; Yu, S. S. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 969
9. Baik, M.-H.; Newcomb, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem Rev 2003, 103, 2385
10. Reis, P. M.; Silva, J. A. L.; Palavra, A. F.; Frausto, d. S. J. J. R.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y.; Pombeiro, A. J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 821
11. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1995, 95, 987
12. Jones, W. D. Science 2000, 287, 1942
13. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2000, 417, 507
14. Raybov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403
15. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154
16. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
17. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245
18. Sen, A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 550
19. Wolf, E. E. Methane Conversion by Oxidative Processes; Van Nostrand Reinhold: New York, 1992.
20. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750
21. Labinger, J. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 220, 27
22. Cavaliere, V. N.; Crestani, M. G.; Pinter, B.; Pink, M.; Chen, C.-H.; Baik, M.-H.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10700
23. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681
24. Gol'dshleger, N. F.; Es'kova, V. V.; Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Zh. Fiz. Khim. 1972, 46, 1353
25. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560
26. Periana, R. A. M., O.; Taube, D. J.; Bhalla, G.; Jones, C. J. Science 2003, 301, 814
27. Shilov, A. E. Pure Appl. Chem. 1978, 50, 725
28. Fekl, U.; Goldberg, K. I. Adv. Inorg. Chem. 2003, 54, 259
29. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471
30. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2180
31. Bercaw, J. E.; Chen, G. S.; Labinger, J. A.; Lin, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17654
32. Bercaw, J. E.; Labinger, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6899
33. Chen, G. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6915
34. Bartlett, K. L.; Goldberg, K. I.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 122, 1456
35. Cowan, A. J.; Portius, P.; Kawanami, H. K.; Jina, O. S.; Grills, D. C.; Sun, X.-Z.; McMaster, J.; George, M. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6933
36. Jones, W. D. Inorg. Chem. 2005, 44, 4475
37. Hall, C.; Perutz, R. N. Chem. Rev. 1996, 96, 3125
38. Schneider, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1068
39. Cobar, E. A.; Khaliullin, R. Z.; Bergman, R. G.; Head-Gordon, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6963
40. Perutz, R. N.; Turner, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4791
41. Poliakoff, M.; Turner, J. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 2276
42. Bengali, A. A.; Schultz, R. H.; Moore, C. B.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9585
43. McNamara, B. K.; Yeston, J. S.; Bergman, R. G.; Moore, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6437
44. Childs, G. I.; Colley, C. S.; Dyer, J.; Grills, D. C.; Sun, X.-Z.; Yang, J. X.; George, M. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1901
45. Ball, G. E.; Brookes, C. M.; Cowan, A. J.; Darwish, T. A.; George, M. W.; Kawanami, H. K.; Portius, P.; Rourke, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6927
46. Calladine, J. A.; Torres, O.; Anstey, M.; Ball, G. E.; Bergman, R. G.; Curley, J.; Duckett, S. B.; George, M. W.; Gilson, A. I.; Lawes, D. J.; Perutz, R. N.; Sun, X.-Z.; Vollhardt, K. P. C. Chem. Sci. 2010, 1, 622
47. Calladine, J. A.; Vuong, K. Q.; Sun, X.-Z.; George, M. W. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 1667
48. Geftakis, S.; Ball, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9953
49. Lawes, D. J.; Darwish, T. A.; Clark, T.; Harper, J. B.; Ball, G. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4486
50. Lawes, D. J.; Geftakis, S.; Ball, G. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4134
51. Calladine, J. A.; Duckett, S. B.; George, M. W.; Matthews, S. L.; Perutz, R. N.; Torres, O.; Vuong, K. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2303
52. Young, R. D.; Hill, A. F.; Hillier, W.; Ball, G. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13806
53. Young, R. D.; Lawes, D. J.; Hill, A. F.; Ball, G. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8294
54. Castro-Rodriguez, I.; Nakai, H.; Gantzel, P.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15734
55. Evans, D. R.; Drovetskaya, T.; Bau, R.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3633
56. Pike, S. D.; Thompson, A. L.; Algarra, A. G.; Apperley, D. C.; Macgregor, S. A.; Weller, A. S. Science 2012, 337, 1648
57. Bernskoetter, W. H.; Kloek Hanson, S.; Buzak, S. K.; Davis, Z.; White, P. S.; Swartz, R.; Goldberg, K. I.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8603
58. Bernskoetter, W. H.; Schauer, C. K.; Goldberg, K. I.; Brookhart, M. Science 2009, 326, 553
59. Walter, M. D.; White, P. S.; Schauer, C. K.; Brookhart, M. New J. Chem. 2011, 35, 2884
60. Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7332
61. Northcutt, T. O.; Wick, D. D.; Vetter, A. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7257
62. Flood, T. C.; Janak, K. E.; Iimura, M.; Zhen, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6783
63. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140
64. Mix, A.; Jutzi, P.; Rummel, B.; Hagedorn, K. Organometallics 2010, 29, 442
65. Ahlberg, P.; Harris, D. L.; Roberts, M.; Warner, P.; Seidl, P.; Sakai, M.; Cook, M.; Diaz, A.; Dirlam, J. P.; Hamberger, H.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7063
66. Anet, F. A. L.; Bourn, A. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 760
67. Walter, M. D.; Moorhouse, R. A.; Urbin, S. A.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9055
68. Günther, H. NMR Spectroscopy: Basic Principles, Concepts, and Application in Chemistry; 2 nd ed.; Wiley: Chichester, 1995.
69. Schindler, M.; Kutzelnigg, W. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1360
70. Chan, B.; Ball, G. E. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 2199
71. Flener-Lovitt, C.; Woon, D. E.; Dunning, T. H.; Girolami, G. S. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1843
72. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem Rev 2010, 110, 749
73. Vastine, B. A.; Webster, C. E.; Hall, M. B. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2268
74. Casey, C. P.; Yi, C. S. Organometallics 1991, 10, 33
75. Findlater, M.; Cartwright-Sykes, A.; White, P. S.; Schauer, C. K.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12274
76. Tempel, D. J.; Brookhart, M. Organometallics 1998, 17, 2290
77. Green, M. L. H.; Wong, L. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 677
78. Sandström, J. Dynamic NMR Spectroscopy; Academic Press: New York, 1982.
79. Alaimo, P. J.; Peters, D. W.; Arnold, J.; Bergman, R. G. J. Chem. Educ. 2001, 78, 64
80. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518
81. Siegel, J. S.; Anet, F. A. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2629
82. Brookhart, M.; Grant, B.; Volpe, A. F. Organometallics 1992, 11, 3920
83. Andersen, R. A.; Wilkinson, G. Inorg. Synth. 1979, 19, 262
84. Frisch, M. J.; Gaussian 09, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
85. Andrae, D.; Häußermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuß, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
86. Martin, J. M. L. S., A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3408
87. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
88. Ghosh, R.; Zhang, X.; Achord, P.; Emge, T. J.; Krogh-Jesperson, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 853
89. Quintal, M. M.; Karton, A.; Iron, M. A.; Boese, A. D.; L., M. J. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 709
90. Montag, M.; Efremenko, I.; Cohen, R.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Diskin-Posner, Y.; Ben-David, Y.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8183