Synthetic methods to incorporate α-linked 2-Amino-2-Deoxy-D- Glucopyranoside and 2-Amino-2-Deoxy-D-Galactopyranoside residues into glycoconjugate structures

ACS Symposium Series

Volumn 1102, Issue , 2012, Pages 235-263

  Kerns, Robert J ^a   Wei, Peng ^a  

^a UNIVERSITY OF IOWA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTERIFICATION; GALACTOSAMINE; GLYCOSYLATION; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

CORE STRUCTURE; D-GALACTOSAMINE; GLUCOPYRANOSIDE; GLYCOCONJUGATES; GLYCOSYLATION REACTIONS; PROTECTING GROUP; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS; SYNTHETIC METHODS;

SUGARS;

EID: 84886269161     PISSN: 00976156     EISSN: 19475918     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1021/bk-2012-1102.ch009     Document Type: Conference Paper

References (74)

1. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683-720.
2. Casu, B.; Lindahl, U. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2001, 57, 159-206.
3. Davis, B. G. Chem. Rev. 2002, 102, 579-601.
4. Rabenstein, D. L. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 312-331.
5. Tunicamycin; Tamura, G., Ed.; Scientific Press: Tokyo, Japan, 1982.
6. Aminoglycoside Antibiotics; Umezawa, H., Hooper, I. R., Eds.; Springer-Verlag: New York, Heidelberg, 1982.
7. Hart, G. W.; Haltiwanger, R. S.; Holt, G. D.; Kelly, W. G. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 841-874.
8. Montreuil, J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1980, 37, 157-223.
9. Taylor, C. M. Tetrahedron 1998, 54, 11317-11362.
10. Sturm, S.; Jann, B.; Fortnagel, P.; Timmis, K. N. Microbial Pathogenesis 1986, 1, 307-324.
11. Newton, G. L.; Arnold, K.; Price, M. S.; Sherrill, C.; Delcardayre, S. B.; Aharonowitz, Y.; Cohen, G.; Davies, J.; Fahey, R. C.; Davis, C. J. Bacteriol. 1996, 1990.
12. Ferguson, M. A. J.; Williams, A. F. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 285-320.
13. Banoub, J.; Boullanger, P.; Lafont, D. Chem. Rev. 1992, 92, 1167-1195.
14. Demchenko, A. V. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 35-79.
15. Schofield, L.; Hewitt, M. C.; Evans, C.; Siomas, M.-A.; Seeberger, P. H. Nature 2002, 418, 785-789.
16. Xue, J.; Guo, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2015-2018.
17. Petitou, M.; Duchaussoy, P.; Lederman, I.; Choay, J.; Jacquinet, J.-C.; Sinay, P.; Torri, G. Carbohydr. Res. 1987, 167, 67-75.
18. Yu, H. N.; Furukawa, J.-I.; Ikeda, T.; Wong, C. H. Org. Lett. 2004, 6, 723-726.
19. Orgueira, H. A.; Bartolozzi, A.; Schell, P.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2129-2131.
20. Sames, D.; Chen, X.-T.; Danishefsky, S. J. Nature 1997, 389, 587-591.
21. Greenberg, W. A.; Priestley, E. S.; Sears, P. S.; Alper, P. B.; Rosenbohm, C.; Hendrix, M.; Hung, S.-C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6527-6541.
22. Mulard, L. A.; Glaudemans, C. P. J. Carbohydr. Res. 1998, 311, 121-133.
23. Pozsgay, V. J. Org. Chem. 1998, 63, 5983-5999.
24. Nicholas, G. M.; Eckman, L. L.; Kovac, P.; Otero-Quintero, S.; Bewley, C. A. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2641-2647.
25. Lee, S.; Rosazza, J. P. N. Org. Lett. 2004, 6, 365-368.
26. Myers, A. G.; Gin, D. Y.; Rogers, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2036-2038.
27. Benakli, K.; Zha, C.; Kerns, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9461-9462.
28. Kerns, R. J.; Zha, C.; Benakli, K.; Liang, Y.-Z. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8069-8072.
29. Khodair, A. I.; Winterfeld, G. A.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1847-1852.
30. Das, J.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1609-1613.
31. Winterfeld, G. A.; Ito, Y.; Ogawa, T.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1167-1171.
32. Winterfeld, G. A.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2654-2657.
33. Winterfeld, G. A.; Khodair, A. I.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1009-1021.
34. Lloyd, P. F.; Stacey, M. Tetrahedron 1960, 9, 116-124.
35. Ogawa, S.; Shibata, Y. Carbohydr. Res. 1988, 176, 309-315.
36. Umezawa, S.; Koto, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2014-2017.
37. Kaifu, R.; Osawa, T. Carbohydr. Res. 1977, 58, 235-239.
38. Jardine, M. A.; Spies, H. S. C.; Nkambule, C. M.; Gammon, D. W.; Steenkamp, D. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 875-881.
39. Plourde, R.; d'Alarcao, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2693-2696.
40. Umezawa, S.; Sana, H.; Tsuchiya, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 556-559.
41. Watanabe, I.; Tsuchiya, T.; Takase, T.; Umezawa, S.; Umezawa, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 2369-2374.
42. Harayama, A.; Tsuchiya, T.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 3626-3628.
43. Wolfrom, M. L.; Tomomatsu, H.; Szarek, W. A. J. Org. Chem. 1966, 31, 1173-1178.
44. Hardy, F. E.; Buchanan, J. G.; Baddiley, J. J. Chem. Soc. 1963, 3360-3366.
45. Marra, A.; Sinay, P. Carbohydr. Res. 1990, 200, 319-337.
46. Mootoo, D. R.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2363-2366.
47. Mootoo, D. R.; Konradsson, P.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8540-8542.
48. Lemieux, R. U.; Nagabhushan, T. L.; O'Neill, I. K. Tetrahedron Lett. 1964, 29, 1909-1916.
49. Paulsen, H.; Stadler, P.; Todter, F. Chem. Ber. 1977, 110, 1925-1930.
50. Kugelman, M.; Mallams, A. K.; Vernay, H. F.; Crowe, D. F.; Detre, G.; Tanabe, M.; Yasuda, D. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1976, 1097-1113.
51. Kugelman, M.; Mallams, A. K.; Vernay, H. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1976, 1113-1126.
52. Kugelman, M.; Mallams, A. K.; Vernay, H. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1976, 1126-1134.
53. Loureau, J.-M.; Boullanger, P.; Descotes, G. Eur. J. Med. Chem. 1985, 20, 455-458.
54. Lichtenthaler, F. W.; Kaji, E. Liebigs Ann. Chem. 1985, 1659-1668.
55. Karpiesiuk, W.; Banaszek, A. Carbohydr. Res. 1994, 261, 243-253.
56. Karpiesiuk, W.; Banaszek, A. Carbohydr. Res. 1997, 299, 245-252.
57. Kaji, E.; Lichtenthaler, F. W.; Nishino, T.; Yamane, A.; Zen, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1291-1297.
58. Vasella, A. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 731-752.
59. Vasella, A.; Witzig, C. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1971-1982.
60. Higashi, K.; Nakayama, K.; Soga, T.; Shioya, E.; Uoto, K.; Kusama, T. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 3280-3282.
61. Ellervik, U.; Magnusson, G. Carbohydr. Res. 1996, 280, 251-260.
62. Kolar, C.; Dehmel, K.; Wolf, H. Carbohydr. Res. 1990, 206, 219-231.
63. Imamura, A.; Ando, H.; Korogi, S.; Tanabe, G.; Muraoka, O.; Ishida, H.; Kiso, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6725-6728.
64. Nishizawa, M.; Shimomoto, W.; Momil, F.; Yamada, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1907-1908.
65. Kadokawa, J.-I.; Nagaoka, T.; Ebana, J.; Tagaya, H.; Chiba, K. Carbohydr. Res. 2000, 327, 341-344.
66. Koto, S.; Asami, K.; Hirooka, M.; Nagura, K.; Takiazawa, M.; Yamamoto, S.; Okamoto, N.; Sato, M.; Tajima, H.; Yoshida, T.; Nonaka, N.; Sato, T.; Zen, S.; Yago, K.; Tomonaga, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 765-777.
67. Wong, C.-H.; Hendrix, M.; Manning, D. D.; Rosenbohm, C.; Greenberg, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8319-8327.
68. Aguilera, B.; Romero-Ramirez, L.; Abad-Rodriguez, J.; Corrales, G.; Nieto-Sampedro, M.; Fernandez-Mayoralas, A. J. Med. Chem. 1998, 41, 4599-4606.
69. George, S. K.; Holm, B.; Reis, C. A.; Schwientek, T.; Clausen, H.; Kihlberg, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2001, 880-885.
70. Spijker, N. M.; Keuning, C. A.; Hooglugt, M.; Veeneman, G. H.; van Boeckel, C. A. A. Tetrahedron 1996, 52, 5945-5960.
71. Nishiyama, T.; Ichikawa, Y.; Isobe, M. Synlett 2004, 89-92.
72. Araki, K.; Hashimoto, H.; Yoshimura, J. Carbohydr. Res. 1982, 109, 143-160.
73. Lu, J.; Jayaprakash, K. N.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 879-882.
74. Lu, J.; Jayaprakash, K. N.; Schlueter, U.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7540-7547.