Recent advances in the chemistry of hydrogen trioxide (HOOOH)

Chemical Reviews

Volumn 113, Issue 10, 2013, Pages 7930-7951

  Cerkovnik, Janez ^a   Plesničar, Božo ^a  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; WATER FILTRATION;

17O-NMR; GASPHASE; HYDROGEN-BONDED COMPLEXES; INTERNAL ROTATIONS; IR SPECTRUM; POLAR SOLVENTS; SOLVATION EFFECT;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84885649165     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr300512s     Document Type: Review

References (202)

1. Plesničar, B. Organic Polyoxides. In The Chemistry of Peroxides; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1983; p 483.
2. Plesničar, B. Polyoxides. In Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: New York, 1992; p 479.
3. Shereshovets, V. V.; Khursan, S. L.; Komissarov, V. D.; Tolstikov, G. A. Russ. Chem. Rev. 2001, 70, 105
4. Plesničar, B. Acta Chim. Slov. 2005, 52, 1
5. Berthelot, M. Compt. Rend. 1880, 90, 656
6. Mendeleev, D. I. Osnovy Khimii; V. Demakov Printing House: St. Petersburg, 1895; p 151.
7. Venugopalan, M.; Jones, R. A. Chemistry of Dissociated Water Vapor and Related Systems; Wiley-Interscience: New York, 1968; Chapt. 7.
8. Yagodovskaya, T. V.; Zhogin, D. Y.; Nekrasov, L. I. Zh. Fiz. Khim. 1976, 50, 2736 and references therein
9. Yagodovskaya, T. V.; Nekrasov, L. I. Zh. Fiz. Khim. 1977, 51, 2434
10. Yagodovskaya, T. V.; Khadzhiogly, M. R.; Nekrasov, L. I. Zh. Fiz. Khim. 1986, 60, 922
11. Czapski, G.; Bielski, B. H. J. J. Phys. Chem. 1963, 67, 2180
12. Bielski, B. H. J.; Schwarz, H. A. J. Phys. Chem. 1968, 72, 3836
13. Bielski, B. H. J. J. Phys. Chem. 1970, 74, 3213
14. Cerkovnik, J.; Plesničar, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12169
15. Plesničar, B.; Cerkovnik, J.; Tekavec, T.; Koller, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8005
16. Plesničar, B.; Cerkovnik, J.; Tekavec, T.; Koller, J. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 809
17. Cerkovnik, J.; Eržen, E.; Koller, J.; Plesničar, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 404
18. Eržen, E.; Cerkovnik, J.; Plesničar, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 9129
19. Plesničar, B.; Tuttle, T.; Cerkovnik, J.; Koller, J.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11553
20. Bailey, P. S. Ozonation in Organic Chemistry; Academic Press: New York, 1982; Vol. 2, p 255.
21. Hellman, T. M.; Hamilton, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1530
22. Keinan, E.; Varkony, H. T. Ozonation of Single Bonds. In The Chemistry of Peroxides; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1983; p 649.
23. Nangia, P. S.; Benson, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3105
24. Giamalva, D. H.; Church, D. F.; Pryor, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7678
25. Goddard, W. A., III; Dunning, T. H., Jr.; Hunt, W. J.; Hay, P. J. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 368
26. Harding, L. B.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7180
27. Kahn, S. D.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1871
28. Hiberty, P. C.; Leforestier, C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2012
29. Meredith, C.; Quelch, G. E.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1186
30. Braida, B.; Walter, C.; Engels, B.; Hiberty, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7631
31. Lan, Y.; Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2104
32. Flemmig, B.; Wolczanski, P. T.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1278
33. Chen, J.-L.; Hu, W.-P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16045
34. Božović, A.; Feil, S.; Koyanagi, G. K.; Viggiano, A. A.; Zhang, X.; Schlangen, M.; Schwarz, H.; Bohme, D. K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11605
35. Wu, A.; Cremer, D.; Plesničar, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9395
36. Cacace, F.; de Petris, G.; Pepi, F.; Troiani, A. Science 1999, 285, 81
37. de Petris, G.; Cartoni, A.; Rosi, M.; Troiani, A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8471
38. Aloisio, S.; Francisco, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8592
39. Nelander, B.; Engdahl, A.; Svensson, T. Chem. Phys. Lett. 2000, 332, 403
40. Suma, K.; Sumiyoshi, Y.; Endo, Y. Science 2005, 308, 1885
41. Fabian, W. M. F.; Kalcher, J.; Janoschek, R. Theor. Chem. Acc. 2005, 114, 182
42. Chalmet, S.; Ruiz-López, M. F. ChemPhysChem 2006, 7, 463
43. Yang, J.; Li, Q. S.; Zhang, S. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 466
44. Mansergas, A.; Anglada, J. M.; Olivella, S.; Ruiz-López, M. F.; Martins-Costa, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5865
45. Murray, C.; Derro, E. L.; Sechler, T. D.; Lester, M. I. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4727
46. Derro, E. L.; Murray, C.; Sechler, T. D.; Lester, M. I. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11592
47. Derro, E. L.; Sechler, T. D.; Murray, C.; Lester, M. I. J. Chem. Phys. 2008, 128 244313
48. Derro, E. L.; Sechler, T. D.; Murray, C.; Lester, M. I. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9269
49. Murray, C.; Derro, E. L.; Sechler, T. D.; Lester, M. I. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 419
50. Varner, M. E.; Harding, M. E.; Gauss, J.; Stanton, J. F. Chem. Phys. 2008, 346, 53
51. Varner, M. E.; Harding, M. E.; Vázquez, J.; Gauss, J.; Stanton, J. F. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11238
52. Anglada, J. M.; Olivella, S.; Solé, A. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2743
53. Viegas, L. P.; Branco, A.; Varandas, A. J. C. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2751
54. Beames, J. M.; Lester, M. I.; Murray, C.; Varner, M. E.; Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 2011, 134 044304
55. Varandas, A. J. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 9796
56. Varandas, A. J. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 15619
57. Varandas, A. J. C. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 428
58. McCarthy, M. C.; Lattanzi, V.; Kokkin, D.; Martinez, O., Jr.; Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 2012, 136 034303
59. Raston, P. L.; Liang, T.; Douberly, G. E. J. Chem. Phys. 2012, 137 184302
60. Hoy, E. P.; Schwerdtfeger, C. A.; Mazziotti, D. A. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 1817
61. Koller, J.; Plesničar, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2470
62. Kraka, E.; Cremer, D.; Koller, J.; Plesničar, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8462
63. Elliott, B.; Alexandrova, A. N.; Boldyrev, A. I. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1203
64. Cacace, F.; Cipollini, R.; de Petris, G.; Troiani, A. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 228, 717
65. Plesničar, B.; Cerkovnik, J.; Tuttle, T.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11260
66. Tuttle, T.; Cerkovnik, J.; Plesničar, B.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16093
67. Mazziotti, D. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12635
68. Kropf, H.; Nürnberg, W. In Organische Peroxo-Verbindungen; Kropf, H., Ed.; Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, Vol. E13; Georg Thieme Verlag: Stuttgart and New York, 1988; p 521.
69. Rieche, A. Angew. Chem. 1958, 70, 251
70. Criegee, R.; Metz, K. Chem. Ber. 1956, 89, 1714
71. Milas, N. A.; Golubović, A. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6461
72. Nyffeler, P. T.; Boyle, N. A.; Eltepu, L.; Wong, C.-H.; Eschenmoser, A.; Lerner, R. A.; Wentworth, P., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4656
73. Plesničar, B.; Cerkovnik, J.; Koller, J.; Kovač, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4946
74. Cerkovnik, J.; Tuttle, T.; Kraka, E.; Lendero, N.; Plesničar, B.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4090
75. Corey, E. J.; Mehrotra, M. M.; Khan, A. U. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2472
76. Bergant, A.; Cerkovnik, J.; Plesničar, B.; Tuttle, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14086
77. Rothmund, V.; Burgstaller, A. Monatsh. Chem. 1917, 38, 295
78. Ohara, E. J. Chem. Soc. Jpn. 1940, 61, 569
79. Bray, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 82
80. Taube, H.; Bray, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 3357
81. Staehelin, J.; Hoigne, J. Environ. Sci. Technol. 1982, 16, 676
82. Kuo, C.-H.; Zhong, L.; Zappi, M. E.; Hong, A. P. Can. J. Chem. Eng. 1999, 77, 473
83. Prousek, J. Chem. Listy 1996, 90, 229
84. Spanggord, R. J.; Yao, D.; Mill, T. Environ. Sci. Technol. 2000, 34, 450
85. Acero, J. L.; von Gunten, U. Ozone Sci. Eng. 2000, 22, 305
86. Rosenfeldt, E. J.; Linden, K. G.; Canonica, S.; von Gunten, U. Water Res. 2006, 40, 3695
87. Katsoyiannis, I. A.; Canonica, S.; von Gunten, U. Water Res. 2011, 45, 3811
88. Engdahl, A.; Nelander, B. Science 2002, 295, 482
89. Wentworth, P., Jr.; Jones, L. H.; Wentworth, A. D.; Zhu, X.; Larsen, N. A.; Wilson, I. A.; Xu, X.; Goddard, W. A., III; Janda, K. D.; Eschenmoser, A.; Lerner, R. A. Science 2001, 293, 1806
90. Xu, X.; Goddard, W. A., III. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 15308
91. Lesko, T. M.; Colussi, A. J.; Hoffmann, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4432
92. Sein, M. M.; Golloch, A.; Schmidt, T. C.; von Sonntag, C. ChemPhysChem 2007, 8, 2065
93. Merényi, G.; Lind, J.; Naumov, S.; von Sonntag, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1372
94. Merényi, G.; Lind, J.; Naumov, S.; von Sonntag, C. Environ. Sci. Technol. 2010, 44, 3505
95. Anglada, J. M.; Torrent-Sucarrat, M.; Ruiz-Lopez, M. F.; Martins-Costa, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13435
96. Giguère, P. A.; Herman, K. Can. J. Chem. 1970, 48, 3473
97. Deglise, X.; Giguère, P. A. Can. J. Chem. 1971, 49, 2242
98. Arnau, J. L.; Giguère, P. A. J. Chem. Phys. 1974, 60, 270
99. Giguère, P. A.; Srinivasan, T. K. K. Chem. Phys. Lett. 1975, 33, 479
100. Giguère, P. A. Peroxyde d Hydrogéne et Polyoxyde d Hydrogéne. In Compléments au Nouveau Traité de Chimie Minérale; Manon: Paris, 1975; Vol. 4.
101. Giguère, P. A. Chemistry (Washington) 1975, 48, 20
102. Levanov, A. V.; Sakharov, D. V.; Dashkova, A. V.; Antipenko, E. E.; Lunin, V. V. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 5144
103. Denis, P. A.; Ornellas, F. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 499
104. Hollman, D. S.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 2012, 136 084302
105. Gerothanassis, I. P. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2010, 56, 95-197
106. Gerothanassis, I. P. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2010, 57, 1-110
107. Wu, A.; Cremer, D.; Gauss, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8737
108. Tuttle, T.; Cerkovnik, J.; Koller, J.; Plesničar, B. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8003
109. Suma, K.; Sumiyoshi, Y.; Endo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14998
110. Plesničar, B.; Kaiser, A.; Ažman, A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5476
111. Blint, R. J.; Newton, M. D. J. Chem. Phys. 1973, 59, 6220
112. Cremer, D. J. Chem. Phys. 1978, 69, 4456
113. Cremer, D. General and Theoretical Aspects of the Peroxide Group. In The Chemistry of Peroxides; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1983; p 1.
114. Jackels, C. F.; Phillips, D. H. J. Chem. Phys. 1986, 84, 5013
115. Jackels, C. F. J. Chem. Phys. 1993, 99, 5768
116. Fujii, T.; Yashiro, M.; Tokiwa, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12280
117. Mckay, D. J.; Wright, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1003
118. Xu, X.; Muller, R. P.; Goddard, W. A., III. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 3376
119. Wang, L.; Wu, W.; Zhang, J.; Cao, Z. Acta Phys.-Chim. Sin. 2006, 22, 1079
120. Martins-Costa, M.; Anglada, J. M.; Ruiz-López, M. F. Int. J. Quantum Chem. 2011, 111, 1543
121. Koput, J.; Carter, S.; Handy, N. C. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6325
122. Bak, K. L.; Gauss, J.; Jørgensen, P.; Olsen, J.; Helgaker, T.; Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 2001, 114, 6548
123. Khachkuruzov, G. A.; Przhevalskii, I. N. Opt. Spectrosc. 1973, 35, 374
124. Koput, J. J. Mol. Spectrosc. 1986, 115, 438
125. Kovačič, S.; Koller, J.; Cerkovnik, J.; Tuttle, T.; Plesničar, B. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8129
126. Seo, H.-I.; Bahng, J.-A.; Kim, Y.-C.; Kim, S.-J. Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 3017
127. Koller, J.; Plesničar, B. Unpublished results.
128. Huang, M.-J.; Watts, J. D. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10197
129. Gobbato, K. I.; Oberhammer, H.; Klapdor, M. F.; Mootz, D.; Poll, W.; Ulic, S. E.; Willner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2244
130. Pernice, H.; Berkei, M.; Henkel, G.; Willner, H.; Argüello, G. A.; McKee, M. L.; Webb, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2843
131. Perrin, A.; Flaud, J.-M.; Camy-Peyret, C.; Schermaul, R.; Winnewisser, M.; Mandin, J.-Y.; Dana, V.; Badaoui, M.; Koput, J. J. Mol. Spectrosc. 1996, 176, 287
132. Koput, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 257, 36
133. Clough, S. A.; Beers, Y.; Klein, G. P.; Rothman, L. S. J. Chem. Phys. 1973, 59, 2254
134. Martins-Costa, M.; Anglada, J. M.; Ruiz-López, M. F. Chem. Phys. Lett. 2009, 481, 180
135. Del Bene, J. E.; Alkorta, I.; Elguero, J. Can. J. Chem. 2010, 88, 694
136. Taft, R. W.; Gurka, D.; Joris, L.; Schleyer, P. v. R.; Rakshys, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4801
137. Cerkovnik, J. Unpublished results.
138. Solimannejad, M.; Massahi, S.; Scheiner, S. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009, 913, 50
139. Solimannejad, M.; Scheiner, S. Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 38
140. Cannon, D.; Tuttle, T.; Koller, J.; Plesničar, B. Comput. Theor. Chem. 2013, 1010, 19
141. Koller, J.; Plesničar, B. Unpublished results.
142. Lay, T. H.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9505
143. Feller, D. J. Chem. Phys. 1999, 111, 4373
144. Feller, D.; Peterson, K. A.; de Jong, W. A.; Dixon, D. A. J. Chem. Phys. 2003, 118, 3510
145. Shum, L. G. S.; Benson, S. W. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3479
146. Ruscic, B.; Boggs, J. E.; Burcat, A.; Császár, A. G.; Demasion, J.; Janoschek, R.; Martin, J. M. L.; Morton, M. L.; Rossi, M. J.; Stanton, J. F.; Szalay, P. G.; Westmoreland, P. R.; Zabel, F.; Bércez, T. J. Phys. Chem. Ref. Data 2005, 34, 573
147. Nangia, P. S.; Benson, S. W. J. Phys. Chem. 1979, 83, 1138
148. Solís-Calero, C.; Ortega-Castro, J.; Muñoz, F. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 22945
149. Olah, G. A.; Berrier, A. L.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2373
150. Adam, W.; Haas, W.; Lohray, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6202
151. Shukla, P. K.; Mishra, P. C. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4603
152. Shukla, P. K.; Mishra, P. C. DNA lesions caused by ROS and RNOS: A review of interactions and reactions involving guanine. In Practical Aspects of Computational Chemistry; Leszczynski, J.; Shukla, P. K., Eds.; Springer Science Business Media: Heidelberg, Dordrecht, London, and New York, 2009; Chapt. 22, p 415.
153. DeMore, W. B. J. Phys. Chem. 1982, 86, 121
154. Kaufman, M.; Sherwell, J. Prog. React. Kinet. 1983, 12, 1
155. Sridharan, U. C.; Qui, L. X.; Kaufman, F. J. Phys. Chem. 1982, 86, 4569
156. Sridharan, U. C.; Qiu, L. X.; Kaufman, F. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1281
157. Sridharan, U. C.; Klein, F. S.; Kaufman, F. J. Chem. Phys. 1985, 82, 592
158. Mozurkewich, M. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2216
159. Dransfeld, P.; Wagner, H. G. Z. Naturforsch. 1987, 42a, 471
160. Schwab, J. J.; Brune, W. H.; Anderson, J. G. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1030
161. Toohey, D. W.; Anderson, J. G. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1049
162. Gonzalez, C.; Theisen, J.; Zhu, L.; Schlegel, H. B.; Hase, W. L.; Kaiser, E. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6784
163. Gonzalez, C.; Theisen, J.; Schlegel, H. B.; Hase, W. L.; Kaiser, E. W. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1767
164. Zheng, W.; Jewitt, D.; Kaiser, R. I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2556
165. von Sonntag, C.; von Gunten, U. Chemistry of Ozone in Water and Wastewater Treatment: From Basic Principles to Applications; IWA Publishing: London, 2012; Chapt. 10, p 182.
166. Naumov, S.; von Sonntag, C. J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 600
167. Wayne, R. P. Chemistry of Atmospheres: An Introduction to the Chemistry of the Atmospheres of Earth, the Planets, and their Satellites, 3 rd ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2000; p 525.
168. Le Picard, S. D.; Tizniti, M.; Canosa, A.; Sims, I. R.; Smith, I. W. M. Science 2010, 328, 1258
169. Tizniti, M.; Le Picard, S. D.; Canosa, A.; Sims, I. R.; Smith, I. W. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 12702
170. Hong, Z.; Vasu, S. S.; Davidson, D. F.; Hanson, R. K. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5520
171. Aloisio, S.; Francisco, J. S. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 825
172. Hansen, J. C.; Francisco, J. S. ChemPhysChem 2002, 3, 833
173. Suma, K.; Sumiyoshi, Y.; Endo, Y. Science 2006, 311, 1278
174. Advanced Oxidation Processes for Water and Wastewater Treatment; Parsons, S., Ed.; IWA Publishing, London; 2004.
175. von Sonntag, C. Water Sci. Technol. 2008, 58, 1015
176. Wang, J. L.; Xu, L. J. Crit. Rev. Environ. Sci. Technol. 2012, 42, 251
177. O'Shea, K. E.; Dionysiou, D. D. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 2112
178. Wentworth, P., Jr.; McDunn, J. E.; Wentworth, A. D.; Takeuchi, C.; Nieva, J.; Jones, T.; Bautista, C.; Ruedi, J. M.; Gutierrez, A.; Janda, K. D.; Babior, B. M.; Eschenmoser, A.; Lerner, R. A. Science 2002, 298, 2195
179. Datta, D.; Vaidehi, N.; Xu, X.; Goddard, W. A., III. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 2636
180. Wentworth, P., Jr.; Nieva, J.; Takeuchi, C.; Galve, R.; Wentworth, A. D.; Dilley, R. B.; DeLaria, G. A.; Saven, A.; Babior, B. M.; Janda, K. D.; Eschenmoser, A.; Lerner, R. A. Science 2003, 302, 1053
181. Wentworth, P., Jr.; Wentworth, A. D.; Zhu, X.; Wilson, I. A.; Janda, K. D.; Eschenmoser, A.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 1490
182. Lerner, R. A.; Eschenmoser, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3013
183. Babior, B. M.; Takeuchi, C.; Ruedi, J.; Gutierrez, A.; Wentworth, P., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3031
184. Zhu, X.; Wentworth, P., Jr.; Wentworth, A. D.; Eschenmoser, A.; Lerner, R. A.; Wilson, I. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 2247
185. Zhang, Q.; Powers, E. T.; Nieva, J.; Huff, M. E.; Dendle, M. A.; Bieschke, J.; Glabe, C. G.; Eschenmoser, A.; Wentworth, P., Jr.; Lerner, R. A.; Kelly, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 4752
186. Hoffmann, R. Am. Sci. 2004, 92, 23
187. Nieva, J.; Wentworth, P., Jr. Trends Biochem. Sci. 2004, 29, 274
188. Bieschke, J.; Zhang, Q.; Powers, E. T.; Lerner, R. A.; Kelly, J. W. Biochemistry 2005, 44, 4977
189. Bosco, D. A.; Fowler, D. M.; Zhang, Q.; Nieva, J.; Powers, E. T.; Wentworth, P., Jr.; Lerner, R. A.; Kelly, J. W. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 249
190. Yamashita, K.; Miyoshi, T.; Arai, T.; Endo, N.; Itoh, H.; Makino, K.; Mizugishi, K.; Uchiyama, T.; Sasada, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 16912
191. Kohno, M.; Sato, E.; Yaekashiwa, N.; Mokudai, T.; Niwano, Y. Chem. Lett. 2009, 38, 302
192. Murphy, R. C.; Johnson, K. M. J. Biol. Chem. 2008, 283, 15521
193. Kettle, A. J.; Clark, B. M.; Winterbourn, C. C. J. Biol. Chem. 2004, 279, 18521
194. Smith, L. L. Free Radical Biol. Med. 2004, 37, 318
195. Uemi, M.; Ronsein, G. E.; Miyamoto, S.; Medeiros, M. H. G.; Mascio, P. D. Chem. Res. Toxicol. 2009, 22, 875
196. Brinkhorst, J.; Nara, S. J.; Pratt, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12224
197. Tomono, S.; Miyoshi, N.; Shiokawa, H.; Iwabuchi, T.; Aratani, Y.; Higashi, T.; Nukaya, H.; Ohshima, H. J. Lipid Res. 2011, 52, 87
198. Garner, A. L.; Croix, C. M., St; Pitt, B. R.; Leikauf, G. D.; Ando, S.; Koide, K. Nat. Chem. 2009, 1, 316
199. Garner, A. L.; St. Croix, C. M.; Pitt, B. R.; Leikauf, G. D.; Ando, S.; Koide, K. Nat. Chem. 2010, 2, 422
200. Leslie, A. K.; Li, D.; Koide, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 6860
201. Yoshimoto, M.; Miyazaki, Y.; Umemoto, A.; Walde, P.; Kuboi, R.; Nakao, K. Langmuir 2007, 23, 9416
202. Maetzke, A.; Jensen, S. J. K. Chem. Phys. Lett. 2006, 425, 40