The search for protonated dihydrogen trioxide (HOOOH): Insights from theory and experiment

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 30, 2010, Pages 8003-8008

  Tuttle, Tell ^a   Cerkovnik, Janez ^b   Koller, Jože ^b   Plesničar, Božo ^b  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO METHOD; BASIS SETS; CCSD; CCSD//MP2; DECOMPOSITION REACTION; DIHYDROGEN; INTERMEDIATE SPECIE; MECHANISM OF FORMATION; NMR SPECTRUM; OXYGEN ATOM; PROTONATED; PROTONATED SPECIES; RELATIVE STABILITIES; WATER MOLECULE;

COMPLEXATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXYGEN;

PROTONATION;

EID: 77955107796     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp103882e     Document Type: Article

References (57)

1. Bergant, A.; Cerkovnik, J.; Plesničar, B.; Tuttle, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14086
2. Cerkovnik, J.; Tuttle, T.; Kraka, E.; Lendero, N.; Plesničar, B.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4090
3. Nyffeler, P. T.; Boyle, N. A.; Eltepu, L.; Wong, C.-H.; Eschenmoser, A.; Lerner, R. A.; Wentworth, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4656
4. Plesničar, B. Acta Chim. Slov. 2005, 52, 1
5. Plesničar, B.; Cerkovnik, J.; Tekavec, T.; Koller, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8005
6. Plesničar, B.; Cerkovnik, J.; Tekavec, T.; Koller, J. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 809
7. Plesničar, B.; Tuttle, T.; Cerkovnik, J.; Koller, J.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11553
8. Wu, A.; Cremer, D.; Gauss, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8737
9. Engdahl, A.; Nelander, B. Science 2002, 295, 482
10. Zheng, W.; Jewitt, D.; Kaiser, R. I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2556
11. Maetzke, A.; Jensen, S. J. K. Chem. Phys. Lett. 2006, 425, 40
12. Xu, X.; Muller, R. P.; Goddard, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 3376
13. Datta, D.; Vaidehi, N.; Xu, X.; Goddard, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 2636
14. Shukla, P. K.; Mishra, P. C. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4603
15. Wentworth, P.; Jones, L. H.; Wentworth, A. D.; Zhu, X. Y.; Larsen, N. A.; Wilson, I. A.; Xu, X.; Goddard, W. A.; Janda, K. D.; Eschenmoser, A.; Lerner, R. A. Science 2001, 293, 1806
16. Wentworth, P.; Wentworth, A. D.; Zhu, X. Y.; Wilson, I. A.; Janda, K. D.; Eschenmoser, A.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 1490
17. Zhu, X. Y.; Wentworth, P.; Wentworth, A. D.; Eschenmoser, A.; Lerner, R. A.; Wilson, I. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 2247
18. Cremer, D. J. Chem. Phys. 1978, 69, 4456
19. Kovačič, S.; Koller, J.; Cerkovnik, J.; Tuttle, T.; Plesničar, B. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8129
20. Denis, P. A.; Ornellas, F. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 499
21. Fujii, T.; Yashiro, M.; Tokiwa, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12280
22. Gonzalez, C.; Theisen, J.; Zhu, L.; Schlegel, H. B.; Hase, W. L.; Kaiser, E. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6784
23. Grant, D. J.; Dixon, D. A.; Francisco, J. S.; Feller, D.; Peterson, K. A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11343
24. Jackels, C. F. J. Chem. Phys. 1993, 99, 5768
25. Jackels, C. F.; Phillips, D. H. J. Chem. Phys. 1986, 84, 5013
26. McKay, D. J.; Wright, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1003
27. Suma, K.; Sumiyoshi, Y.; Endo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14998
28. Yoneda, N.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3113
29. Cremer, D., In Encyclopedia of Computational Chemistry, Schleyer, P. v. R., Ed. Wiley: New York, 1998.
30. Muller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618
31. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294
32. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265
33. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
34. Pople, J. A.; Headgordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968
35. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910
36. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
37. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, E.01; Gaussian, Inc: Wallingford, CT, 2004.
39. Ditchfield, R. J. Chem. Phys. 1972, 56, 5688
40. Gauss, J. Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 614
41. Gauss, J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3629
42. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251
43. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571
44. TURBOMOLE, 5.10; 2007.
45. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165
46. Häser, M.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1989, 10, 104
47. Horn, H.; Weiss, H.; Häser, M.; Ehrig, M.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1991, 12, 1058
48. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346
49. Kraka, E.; Cremer, D.; Koller, J.; Plesničar, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8462
50. Olah, G. A.; Berrier, A. L.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2373
51. Stoyanov, E. S.; Kim, K. C.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1948
52. Gerothanassis, I. P. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2010, 56, 95
53. Gerothanassis, I. P. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2010, 57, 1
54. Mateescu, G. D.; Benedikt, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3959
55. -, 182 ppm.
56. 2 was observed, as compared to nonacidic solutions of HOOOH in the same solvents. For example, the half-life for HOOOH (0.05M solution in tert -butyl methyl ether, 0 °C), 50 ± 5 min; with the addition of magic acid (0.02 M solution in tert -butyl methyl ether, - 40 °C), 10 ± 2 min. See the Supporting Information.
57. Tuttle, T.; Cerkovnik, J.; Plesničar, B.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16093