H2O3 as a reactive oxygen species: Formation of 8-oxoguanine from its reaction with guanine

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 17, 2007, Pages 4603-4615

  Shukla, P K ^a   Mishra, P C ^a  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONTINUUM MECHANICS; DISSOCIATION; ENERGY BARRIERS; FREE ENERGY; GIBBS FREE ENERGY; WATER;

AQUEOUS MEDIA; GAS PHASE; PURINES; REACTIVE OXYGEN; TRANSITION STATES;

SUGARS;

DIHYDROGEN TRIOXIDE; DRUG DERIVATIVE; GUANINE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; OXIDE; OXYGEN; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; SYNTHESIS;

COMPUTER SIMULATION; GUANINE; IMIDAZOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OXIDES; OXYGEN; REACTIVE OXYGEN SPECIES;

EID: 34249006492     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp070399e     Document Type: Article

References (50)

1. Berthelot, M. Compt. Rend. 1880, 90, 656.
2. Czapski, G.; Bielski, B. H. J. J. Phys. Chem. 1963, 67, 2180.
3. Plesničar, B. Acta Chim. Slov. 2005, 52, 1.
4. Bielski, B. H. J.; Schwarz, H. A. J. Phys. Chem. 1968, 72, 3836.
5. Arnau, J. L.; Giguere, P. A. J. Chem. Phys. 1974, 60, 270.
6. Giguere, P. A.; Srinivasan, T. K. K. Chem. Phys. Lett. 1975, 33, 479.
7. Cerkovnik, J.; Plesničar, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12169.
8. Plesničar, B.; Tuttle, T.; Cerkovnik, J.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 11553.
9. Plesničar, B.; Cerkovnik, J.; Tekavec, T.; Koller, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8005.
10. Cerkovnik, J.; Eržen, E.; Koller, J.; Plesničar, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 404.
11. Eržen, E.; Cerkovnik, J.; Plesničar, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 9129.
12. Plesničar, B.; Cerkovnik, J.; Tekavec, T.; Koller, J. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 809.
13. Engdahl, A.; Nelander, B. Science 2002, 295, 482.
14. Nyffeler, P. T.; Boyle, N. A.; Eltepu, L.; Wong, C.-H.; Eschenmoser, A.; Lerner, R. A.; Wentworth, P., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4656.
15. Xu, X.; Goddard, W. A., III. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 24.
16. Suma, K.; Sumiyoshi, Y.; Endo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14998.
17. Suma, K.; Sumiyoshi, Y.; Endo, Y. Science 2005, 308, 1885.
18. Cerkovnik, J.; Tuttle, T.; Kraka, E.; Lendero, N.; Plesničar, B.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4090.
19. Sawyer, D. T. Oxygen Chemistry; Oxford Univ. Press: Oxford, U.K., 1991.
20. Koller, J.; Plesničar, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2470.
21. Wentworth, P., Jr.; Jones, L. H.; Wentworth, A. D.; Zhu, X. Y.; Larsen, N. A.; Wilson, I. A.; Xu, X.; Goddard, W. A., III; Janda, K. D.; Eschenmoser, A.; Lerner, R. A. Science 2001, 295, 1806.
22. Corey, E. J.; Mehrotra, M. M.; Khan, A. U. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2472.
23. McKay, D. J.; Wright, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1003.
24. Xu, X.; Muller, R. P.; Goddard, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 3376.
25. Wentworth, A. D.; Jones, L. H.; Wentworth, P., Jr.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 10930.
26. Wentworth, P., Jr.; McDunn, J. E.; Wentworth, A. D.; Takeuchi, C.; Nieva, J.; Janda, K. D.; Eschenmoser, A.; Lerner, R. A. Science 2002, 298, 2195.
27. Zhu, X.; Wentworth, P., Jr.; Wentworth, A. D.; Eschenmoser, A.; Lerner, R. A.; Wilson, I. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 2247.
28. Cuzzocrea, S.; Riley, P. D.; Caputi, P. A.; Salvemini, D. Pharmacol. Rev. 2001, 53, 135.
29. Halliwell, B. Mutat. Res. 1999, 443, 37.
30. Cadet, J.; Delatour, T.; Douki, T.; Gasparutto, D.; Pouget, J.-P.; Ravanat, J.-L.; Sauvaigo, S. Mutat. Res. 1999, 424, 9.
31. Kehrer, J. P. Toxicology 2000, 149, 43.
32. Kino, K.; Sungi Yama, H. Chem. Biol. 2001, 8, 369.
33. Friedberg, E. C.; Wagner, R.; Radman, M. Science 2002, 290, 1627.
34. Gros, L.; Saparbaev, M. K.; Lavai, J. Oncogene 2001, 27, 8925.
35. Jena, N. R.; Mishra, P. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14205.
36. Jang, Y. H.; Goddard, W. A., III; Noyes, K. T.; Sowerss, L. C.; Hwang, S.; Chung, D. S. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1023,
37. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
38. Stephen, P. J.; Devlin, F..J.; Frisch, M. J.; Chabalowski, C. F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R-. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
40. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
41. Frisch, M. J.; .Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275.
42. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281.
43. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
44. Miertus, S.; Thomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
45. Miertus, S.; Scrocco, E.; Thomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W., Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Thomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammy, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A,; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvodar, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.11.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Thomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammy, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvodar, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
48. Frisch, A. E.; Dennington, R. D.; Keith, T. A.; Neilsen, A. B.; Holder, A. J. GaussView, Rev. 3.9; Gaussian, Inc.: Pittsburg, PA, 2003.
49. Kerr, J. A. Chem. Rev. 1966, 60, 465.
50. Herzberg, G. Spectra of Diatomic Molecules, 2nd ed.; Molecular Spectra and Molecular Structure, Vol. I; Van Nostrand: Princeton, NJ, 1950.