Do corresponding coupling constants in hydrogen-bonded homo- and hetero-chiral dimers differ?

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 88, Issue 8, 2010, Pages 694-699

  Del Bene, Janet E ^a   Alkorta, Ibon ^b   Elguero, José ^b  

^a YOUNGSTOWN STATE UNIVERSITY   (United States)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

Homo and hetero chiral dimers; Hydrogen bond; Spin spin coupling constants

Indexed keywords

AB INITIO; ABSOLUTE VALUES; CHIRAL DIMERS; COUPLED-CLUSTER SINGLES AND DOUBLES; COUPLING CONSTANTS; HOMO- AND HETERO-CHIRAL DIMERS; SPIN-SPIN COUPLING CONSTANTS;

COMPLEXATION; DIMERS; EQUATIONS OF MOTION; HYDROGEN; ISOMERS; SPIN DYNAMICS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 77955377994     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-177     Document Type: Article

References (43)

1. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (7), 1488. doi:10.1021/ja011348c. PMID:11841319.;
2. Picazo, O.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Org. Chem. 2003, 68 (19), 7485. doi:10.1021/jo035026y. PMID:12968904.;
3. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2004, 680 (1-3), 191. doi:10.1016/j.theochem.2004.04.030.;
4. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110 (49), 13310.doi:10.1021/jp064386x. PMID:17149851.;
5. Alkorta, I.; Elguero, J.; Zborowski, K. J. Phys. Chem. A 2007, 111 (6), 1096. doi:10.1021/jp0669916. PMID:17286362.
6. Dobashi, A.; Saito, N.; Motoyama, Y.; Hara, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108 (2), 307. doi:10.1021/ja00262a027.
7. Giordano, C.; Restelli, A.; Villa, M.; Annunziata, R. J. Org. Chem. 1991, 56 (6), 2270.doi:10.1021/jo00006a064.
8. Wagger, J.; Grdadolnik, S. G.; Groselj, U.; Meden, A.; Stanovnik, B.; Svete, J. Tetrahedron Asymmetry 2007, 18 (4), 464. doi:10.1016/j.tetasy.2007.02. 010.
9. Agranat, I.; Sarel, S. Enantiomer 1996, 1, 249;
10. Garten, S.; Biedermann, P. U.; Agranat, I.; Topiol, S. Chirality 2005, 17 (S1), S159. doi:10.1002/chir.20136. PMID:15849802.
11. For a recent review of chiral distinction in hydrogen-bonded clusters, see: Alkorta, I.; Elguero, J. Chirality and Chiral Recognition. In Practical Aspects of Computational Chemistry; Leszczynski, J., Shukla, M. K., Eds.; Springer-Verlag: New York, 2010.
12. Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Seeger, R. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10 (S10), 1. doi:10.1002/qua.560100802.
13. Krishnan, R.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14 (1), 91. doi:10.1002/qua.560140109.
14. Bartlett, R. J.; Silver, D. M. J. Chem. Phys. 1975, 62 (8), 3258. doi:10.1063/1.430878.
15. Bartlett, R. J.; Purvis, G. D. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14 (5), 561. doi:10.1002/qua.560140504.
16. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Krishnan, R.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80 (7), 3265. doi:10.1063/1.447079.
17. Spitznagel, G. W.; Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. R. J. Comput. Chem. 1982, 3 (3), 363. doi:10.1002/jcc. 540030311.
18. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. R. J. Comput. Chem. 1983, 4 (3), 294. doi:10.1002/jcc. 540040303.
19. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 2002, 117 (14), 6463. doi:10.1063/1.1504710.
20. Perera, S. A.; Sekino, H.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1994, 101 (3), 2186. doi:10.1063/1.467725.
21. Perera, S. A.; Nooijen, M.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1996, 104 (9), 3290.doi:10.1063/1.471092.
22. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97 (4), 2571. doi:10.1063/1.463096.
23. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90 (2), 1007. doi:10.1063/1.456153.
24. Del Bene, J. E.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4 (6), 967. doi:10.1021/ct800111j.
25. Del Bene, J. E.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4 (6), 967. doi:10.1021/ct800111j. (20) Del Bene, J. E.; Provasi, P. F.; Alkorta, I.; Elguero, J. Magn. Reson. Chem. 2008, 46 (11), 1003. doi:10.1002/mrc.2304. PMID:18792421.
26. Del Bene, J. E.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5 (1), 208. doi:10.1021/ct800321b.
27. Del Bene, J. E.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2009, 113 (45), 12411. doi:10.1021/jp902089g. PMID:19462958.
28. Del Bene, J. E.; Bartlett, R. J.; Elguero, J. Magn. Reson. Chem. 2002, 40 (12), 767. doi:10.1002/mrc.1103.
29. Del Bene, J. E.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 (42), 10480.doi:10.1021/ja002735+.
30. Söntjens, S. H. M.; van Genderen, M. H. P.; Sijbesma, R. P. J. Org. Chem. 2003, 68 (23), 9070.doi:10.1021/jo034889o. PMID:14604382.
31. Del Bene, J. E. Calculation of NMR and EPR Parameters; Kaupp, M., Bühl, M., Malkin, V., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; pp 353-370.
32. Del Bene, J. E.; Elguero, J. Computational Chemistry: Reviews of Current Trends; Leszczynski, J., Ed.; World Scientific Publishing Co. Pte, LTD.: Singapore, 2006; Vol. 10, pp 229-264.
33. Kirpekar, S.; Jensen, H. J. Aa.; Oddershede, J. Chem. Phys. 1994, 188 (2-3), 171. doi:10.1016/0301-0104(94)00260-6.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
35. Stanton, J. F.; Gauss, J.; Watts, J. D.; Nooijen, M.; Oliphant, N.; Perera, S. A.; Szalay, P. G.; Lauderdale, W. J.; Gwaltney, S. R.; Beck, S.; Balkova, A.; Bernholdt, D. E.; Baeck, K.-K.; Tozyczko, P.; Sekino, H.; Huber, C.; Bartlett, R. J. ACES II; Quantum Theory Project, University of Florida: Gainesville, FL. Integral packages included are VMOL (Almlöf, J., Taylor, P. R.), VPROPS (Taylor, P. R.), ABACUS (Helgaker, T., Jensen, H. J. Aa., Jørgensen, P., Olsen, J., Taylor, P.R.). Brillouin-Wigner perturbation theory was implemented by J. Pittner.
36. Del Bene, J. E.; Elguero, J. Magn. Reson. Chem. 2004, 42 (5), 421. doi:10.1002/mrc.1386. PMID:15095377.
37. Del Bene, J. E.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110 (23), 7496. doi:10.1021/jp0613642. PMID:16759141.
38. Del Bene, J. E.; Elguero, J.; Alkorta, I. J. Phys. Chem. A 2007, 111 (17), 3416. doi:10.1021/jp068695z. PMID:17425291.
39. Del Bene, J. E.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108 (52), 11762. doi:10.1021/jp040544d.
40. Nasipuri, D. Stereochemistry of Organic Compounds: Principles and Applications; New Age International: New Dehli, 2007.
41. Appelt, S.; Kühn, H.; Häsing, F. W.; Blümich, B. Nat. Phys. 2006, 2 (2), 105. doi:10.1038/nphys211.
42. Maple, S. R.; Allerhand, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109 (1), 56. doi:10.1021/ja00235a009.;
43. Raynes, W. T.; Stevens, S. J. Magn. Reson. Chem. 1992, 30 (2), 124. doi:10.1002/mrc.1260300206.