Construction of enantioenriched cyclic compounds by asymmetric allylic alkylation and ring-closing metathesis

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 29, 2013, Pages 6710-6721

  Giacomina, Francesca ^a   Alexakis, Alexandre ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

Allylic alkylation; Asymmetric synthesis; Copper; Cyclization; Iridium; Metathesis

Indexed keywords

EID: 84885618321     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300971     Document Type: Article

References (71)

1. B. M. Trost, C. Lee, in: Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed. (Ed.:, I. Ojima), Wiley, New York, 2000, p. 593-650.
2. A. Pfaltz, M. Lautens, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis (Eds.:, E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, Berlin, 1999, p. 833-886.
3. G. Helmchen, U. Kazmaier, S. Förster, in: Catalytic Asymmetric Synthesis 3rd ed. (Ed.:, I. Ojima), Wiley, Hoboken, NJ, 2010, p. 497-642.
4. H. Miyabe, Y. Takemoto, Synlett 2005, 1641-1655.
5. B. M. Trost, J. Org. Chem. 2004, 69, 5813-5837.
6. R. Takeuchi, Synlett 2002, 1954-1965.
7. Z. Lu, S. Ma, Angew. Chem. 2008, 120, 264;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 258-297.
9. B. M. Trost, M. L. Crawley, Chem. Rev. 2003, 103, 2921-2943.
10. A. Alexakis, C. Malan, L. Lea, K. Tissot-Croset, D. Polet, C. A. Falciola, Chimia 2006, 60, 124-130.
11. C. A. Falciola, A. Alexakis, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3765-3780.
12. A. Alexakis, J. E. Bäckvall, N. Krause, O. Pamies, M. Diéguez, Chem. Rev. 2008, 108, 2796-2823.
13. S. R. Harutyunyan, T. den Hartog, K. Geurts, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Rev. 2008, 108, 2824-2852.
14. H. Yorimitsu, K. Oshima, Angew. Chem. 2005, 117, 4509;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4435-4439.
16. E. S. Persson, M. van Klaveren, D. M. Grove, J. E. Bäckvall, G. van Koten, Chem. Eur. J. 1995, 1, 351-359.
17. C. Gallina, P. G. Ciattini, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1035-1036.
18. V. Calò, L. Lopez, F. W. Carlucci, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 2953-2956.
19. S. Valverde, M. Bernabé, S. Garcia-Ochoa, A. M. Gõmez, J. Org. Chem. 1990, 55, 2294-2298.
20. B. Breit, P. Demel, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 429-452.
21. B. Breit, P. Demel, C. Studte, Angew. Chem. 2004, 116, 3874;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3786-3789.
23. J.-B. Langlois, A. Alexakis, Chem. Commun. 2009, 3868-3870.
24. J.-B. Langlois, A. Alexakis, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 447-457.
25. J.-B. Langlois, D. Emery, J. Mareda, A. Alexakis, Chem. Sci. 2012, 3, 1062-1069.
26. K. Croset, A. Alexakis, Org. Lett. 2002, 4, 4147-4149.
27. for other Cu-AAA/RCM reactions, see, for example:, K. Geurts, S. P. Fletcher, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15572-15573.
28. T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
29. G. C. Vougioukalakis, R. H. Grubbs, Chem. Rev. 2010, 110, 1746-1787.
30. B. L. Feringa, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 346-353.
31. A. Alexakis, S. Rosset, J. Allamand, S. March, F. Guillen, C. Benhaim, Synlett 2001, 1375-1378.
32. K. Tissot-Croset, D. Polet, A. Alexakis, Angew. Chem. 2004, 116, 2480;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2426-2428.
34. K. Tissot-Croset, D. Polet, S. Gille, C. Hawner, A. Alexakis, Synthesis 2004, 2586-2590.
35. F. Teichert, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2010, 122, 2538;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2486-2528.
37. F. Lõpez, A. W. van Zijl, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2006, 409-411.
38. L. Palais, I. S. Mikhel, C. Bournaud, L. Micouin, C. A. Falciola, M. Vagnoux-d'Augustin, S. Rosset, G. Bernardinelli, A. Alexakis, Angew. Chem. 2007, 119, 7606;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7462-7465.
40. L. Palais, A. Alexakis, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10473-10485.
41. C. A. Falciola, K. Tissot-Croset, A. Alexakis, Angew. Chem. 2006, 118, 6141;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5995-5998.
43. C. A. Falciola, K. Tissot-Croset, H. Reyneri, A. Alexakis, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1090-1100.
44. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953.
45. D. Polet, A. Alexakis, K. Tissot-Croset, C. Corminboeuf, K. Ditrich, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3596-3609.
46. T. Ohmura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15164-15165.
47. R. Takeuchi, S. Kezuka, Synthesis 2006, 3349-3366.
48. G. Helmchen, A. Dahnz, P. Dübon, M. Schelwies, R. Weihofen, Chem. Commun. 2007, 675-691.
49. G. Helmchen, in: Iridium Complexes in Organic Synthesis (Eds.:, A. Oro, C. Claver), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2009, p. 211-250.
50. A. Alexakis, D. Polet, Org. Lett. 2004, 6, 3529-3532.
51. S. V. Ley, L. R. Cox, J. M. Worrall, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 3349-3354.
52. J. S. Brimacombe, R. Hanna, A. K. M. S. Kabir, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 2421-2426.
53. M. Terada, N. Sayo, K. Mikami, Synlett 1995, 411-415.
54. K. A. Jorgensen, Angew. Chem. 2000, 112, 3702;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3558-3588.
56. C. Welter, A. Dahnz, B. Brunner, S. Streiff, P. Dübon, G. Helmchen, Org. Lett. 2005, 7, 1239-1242.
57. D. G. Gillingham, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 2007, 119, 3934;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3860-3864.
59. S. V. Ley (Ed.), Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, Oxidation, Pergamon Press, New York, 2005, p. 359.
60. D. J. Ager, I. Prakash, D. R. Schaad, Chem. Rev. 1996, 96, 835-876.
61. D. C. Cole, Tetrahedron 1994, 50, 9517-9582.
62. G. Cardillo, C. Tomassini, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 117-128.
63. H.-S. Lee, S. H. Kang, Synlett 2004, 1673-1685.
64. S. C. Bergmeier, Tetrahedron 2000, 56, 2561-2576.
65. K. B. Selim, K. Yamada, K. Tomioka, Chem. Commun. 2008, 5140-5142.
66. M. A. Kacprzynski, T. L. May, S. A. Kazane, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 2007, 119, 4638;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4554-4558.
68. For a preliminary account of this work, see:, F. Giacomina, D. Riat, A. Alexakis, Org. Lett. 2010, 12, 1156-1159.
69. K. Tissot-Croset, Ph.D. Thesis, No. 3634, University of Geneva, Switzerland, 2005.
70. I. L. Lysenko, K. Kim, H. Goo Lee, J. Kun Cha, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15997-16002.
71. D. S. Wulfman, B. G. McGibboney, E. K. Steffen, N. V. Thinh, R. S. McDaniel Jr., B. W. Peace, Tetrahedron 1976, 32, 1257-1265.