A family of donor-acceptor photovoltaic polymers with fused 4,7-dithienyl-2,1,3-benzothiadiazole units: Effect of structural fusion and side chains

Macromolecules

Volumn 46, Issue 19, 2013, Pages 7920-7931

  Mei, Chong Yu ^a   Liang, Long ^a   Zhao, Fu Gang ^a   Wang, Jin Tu ^a   Yu, Lin Feng ^a   Li, Yu Xue ^a   Li, Wei Shi ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 ,7-DITHIENYL-2 ,1 ,3-BENZOTHIADIAZOLE; ALKYL SIDE CHAINS; DONOR-ACCEPTOR COPOLYMERS; FUSION STRATEGIES; HOMO ENERGY LEVELS; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; SUITABLE SOLUTIONS;

BLENDING; CHAINS; POLYMERS; SOLUBILITY;

PHOTOVOLTAIC EFFECTS;

EID: 84885223541     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma401298g     Document Type: Article

References (56)

1. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
2. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
3. Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718
4. Li, G.; Zhu, R.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 153-161
5. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138
6. Huo, L.; Zhang, S.; Guo, X.; Xu, F.; Li, Y.; Hou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9697-9702
7. He, Z.; Zhong, C.; Su, S.; Xu, M.; Wu, H.; Cao, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 591-595
8. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250-4253
9. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995-2998
10. Amb, C. M.; Chen, S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062-10065
11. Chang, C.-Y.; Cheng, Y.-J.; Hung, S.-H.; Wu, J.-S.; Kao, W.-S.; Lee, C.-H.; Hsu, C.-S. Adv. Mater. 2012, 24, 549-553
12. Halls, J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498-500
13. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791
14. Meskers, S. C. J.; van Hal, P. A.; Spiering, A. J. H.; Hummelen, J. C.; van der Meer, A. F. G.; Janssen, R. A. J. Phys. Rev. B 2000, 61, 9917-9920
15. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864-868
16. Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622
17. Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315-7324
18. Zhu, Y.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2006, 39, 8712-8719
19. Zhan, X.; Zhu, D. Polym. Chem. 2010, 1, 409-419
20. Ye, H.; Li, W.; Li, W.-S. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 266-283
21. Zhou, H.; Yang, L.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607-632
22. Svensson, M.; Zhang, F.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988-991
23. Zhou, Q.; Hou, Q.; Zheng, L.; Deng, X.; Yu, G.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1653-1655
24. Slooff, L. H.; Veenstra, S. C.; Kroon, J. M.; Moet, D. J. D.; Sweelssen, J.; Koetse, M. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 143506-143508
25. Chen, M.-H.; Hou, J.; Hong, Z.; Yang, G.; Sista, S.; Chen, L.-M.; Yang, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 4238-4242
26. Chen, Y.-C.; Yu, C.-Y.; Fan, Y.-L.; Hung, L.-I.; Chen, C.-P.; Ting, C. Chem. Commun. 2010, 46, 6503-6505
27. Cheng, Y.-J.; Cheng, S.-W.; Chang, C.-Y.; Kao, W.-S; Liao, M.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Commun. 2012, 48, 3203-3205
28. Cheng, Y.-J.; Chen, C.-H.; Lin, Y.-S.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2011, 23, 5068-5075
29. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295-2300
30. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupré, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297-302
31. Boudreault, P. L. T.; Michaud, A.; Leclerc, M. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2176-2179
32. Zhou, E.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302-8305
33. Lu, J.; Liang, F.; Drolet, N.; Ding, J.; Tao, Y.; Movileanu, R. Chem. Commun. 2008, 44, 5315-5317
34. Zhou, E.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7730-7737
35. Zhou, E.; Cong, J.; Yamakawa, S.; Wei, Q.; Nakamura, M.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2010, 43, 2873-2879
36. Zheng, Q.; Jung, B. J.; Sun, J.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5394-5404
37. Zhou, E.; Cong, J.; Hashimoto, K.; Tajima, K. Macromolecules 2013, 46, 763-768
38. Tovar, J. D.; Rose, A.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7762-7769
39. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792-7799
40. Liang, Y.; Wu, Y.; Feng, D.; Tsai, S.-T.; Son, H.-J.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56-57
41. Zhang, G.; Fu, Y.; Zhang, Q.; Xie, Z. Chem. Commun. 2010, 46, 4997-4999
42. Zhang, J.; Cai, W.; Huang, F.; Wang, E.; Zhong, C.; Liu, S.; Wang, M.; Duan, C.; Yang, T.; Cao, Y. Macromolecules 2011, 44, 894-901
43. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323-1338
44. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864-B871
45. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-A1138
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
47. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785-789
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
49. Hwang, Y.-J.; Ren, G.; Murari, N. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2012, 45, 9056-9062
50. Fu, Y.; Cha, H.; Lee, G. -Y.; Moon, B. J.; Park, C.E.; Park, T. Macromolecules 2012, 45, 3004-3009
51. Duan, R.; Ye, L.; Guo, X.; Huang, Y.; Wang, P.; Zhang, S.; Zhang, J.; Huo, L.; Hou, J. Macromolecules 2012, 45, 3032-3038
52. Yang, C.-M.; Liao, H.-H.; Horng, S.-F.; Meng, H.-F.; Tseng, S.-R.; Hsu, C.-S. Synth. Met. 2008, 158, 25-28
53. Dong, L.; Li, W.; Li, W.-S. Nanoscale 2011, 3, 3447-3461
54. Huang, Y.; Liu, F.; Guo, X.; Zhang, W.; Gu, Y.; Zhang, J.; Han, C. C.; Russell, T. P.; Hou, J. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 930-937
55. Hou, J.; Park, M.-H.; Zhang, S.; Yao, Y.; Chen, L.-M.; Li, J.-H.; Yang, Y. Macromolecules 2008, 41, 6012-6018
56. Kim, J.; Park, S. H.; Cho, S.; Jin, Y.; Kim, J.; Kim, I.; Lee, J. S.; Kim, J. H.; Woo, H. Y.; Lee, K.; Suh, H. Polymer 2010, 51, 390-396