Carbon K-edge X-ray absorption spectroscopy and time-dependent density functional theory examination of metal-carbon bonding in metallocene dichlorides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 39, 2013, Pages 14731-14740

  Minasian, Stefan G ^a,b   Keith, Jason M ^b   Batista, Enrique R ^b   Boland, Kevin S ^b   Kozimor, Stosh A ^b   Martin, Richard L ^b   Shuh, David K ^a   Tyliszczak, Tolek ^a   Vernon, Louis J ^b  

^a LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b LOS ALAMOS NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANCILLARY LIGANDS; COVALENT BONDING; MULLIKEN POPULATIONS; OSCILLATOR STRENGTHS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; TIME-DEPENDENT HYBRID DENSITY FUNCTIONAL THEORY; TRANSITION INTENSITY; TRANSMISSION X-RAYS;

CARBON; CRYSTALLINE MATERIALS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HAFNIUM; MIXING; ORGANOMETALLICS; QUANTUM CHEMISTRY; X RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY; X RAY MICROSCOPES; ZIRCONIUM;

CHEMICAL BONDS;

CARBON; COORDINATION COMPOUND; METAL; METALLOCENE DICHLORIDE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; X RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 84885153328     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja405844j     Document Type: Article

References (93)

1. Crabtree, R. H. In The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 4 th ed.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2005; p 31.
2. Green, J. C. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 263
3. Erker, G.; Kehr, G.; Frohlich, R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 36
4. Chirik, P. J. Organometallics 2010, 29, 1500
5. Evans, W. J.; Davis, B. L. Chem. Rev. 2002, 102, 2119
6. Ballhausen, C.; Dahl, J. P. Acta Chem. Scand. 1961, 15, 1333
7. Alcock, N. W. J. Chem. Soc. A 1967, 2001
8. Green, J. C.; Green, M. L. H.; Prout, C. K. Chem. Commun. 1972, 421
9. Condorelli, G.; Fragala, I.; Centineo, A.; Tondello, E. J. Organomet. Chem. 1975, 87, 311
10. Petersen, J. L.; Dahl, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6416
11. Petersen, J. L.; Lichtenberger, D. L.; Fenske, R. F.; Dahl, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6433
12. Lauher, J. W.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1729
13. La Pierre, H. S.; Arnold, J.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. Inorg. Chem. 2012, 51, 13334
14. Knobloch, D. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10553
15. Chirik, P. J.; Bercaw, J. E. Organometallics 2005, 24, 5407
16. Miller, S. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2004, 23, 1777
17. Pool, J. A.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2241
18. Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1643
19. Shadle, S. E.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 1994, 33, 4235
20. Shadle, S. E.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2259
21. Neese, F.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 1999, 38, 4854
22. Glaser, T.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 859
23. George, S. D.; Brant, P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 667
24. Solomon, E. I.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Dey, A.; Szilagyi, R. K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 97
25. Sarangi, R.; George, S. D.; Rudd, D. J.; Szilagyi, R. K.; Ribas, X.; Rovira, C.; Almeida, M.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2316
26. Hitchcock, A. P.; Newbury, D. C.; Ishii, I.; Stohr, J.; Horsley, J. A.; Redwing, R. D.; Johnson, A. L.; Sette, F. J. Chem. Phys. 1986, 85, 4849
27. Ruhl, E.; Hitchcock, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5069
28. Hitchcock, A. P.; Wen, A. T.; Ruhl, E. Chem. Phys. 1990, 147, 51
29. Yang, Y.; Saiers, J. E.; Xu, N.; Minasian, S. G.; Tyliszczak, T.; Kozimor, S. A.; Shuh, D. K.; Barnett, M. O. Environ. Sci. Technol. 2012, 46, 5931
30. Moffet, R. C.; Henn, T. R.; Tivanski, A. V.; Hopkins, R. J.; Desyaterik, Y.; Kilcoyne, A. L. D.; Tyliszczak, T.; Fast, J.; Barnard, J.; Shutthanandan, V.; Cliff, S. S.; Perry, K. D.; Laskin, A.; Gilles, M. K. Atmos. Chem. Phys. 2010, 10, 961
31. Armbruster, M. K.; Schimmelpfennig, B.; Plaschke, M.; Rothe, J.; Denecke, M. A.; Klenze, R. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2009, 169, 51
32. Ade, H.; Stoll, H. Nat. Mater. 2009, 8, 281
33. Baldea, I.; Schimmelpfennig, B.; Plaschke, M.; Rothe, J.; Schirmer, J.; Trofimov, A. B.; Fanghanel, T. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2007, 154, 109
34. Sandford, S. A. Science 2006, 314, 1720
35. Nilsson, H. J.; Tyliszczak, T.; Wilson, R. E.; Werme, L.; Shuh, D. K. Anal. Bioanal. Chem. 2005, 383, 41
36. Wen, A. T.; Hitchcock, A. P. Can. J. Chem. 1993, 71, 1632
37. Kozimor, S. A.; Yang, P.; Batista, E. R.; Boland, K. S.; Burns, C. J.; Christensen, C. N.; Clark, D. L.; Conradson, S. D.; Hay, P. J.; Lezama, J. S.; Martin, R. L.; Schwarz, D. E.; Wilkerson, M. P.; Wolfsberg, L. E. Inorg. Chem. 2008, 47, 5365
38. Petersen, J. L.; Dahl, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6422
39. Bassobert, M.; Cassoux, P.; Crasnier, F.; Gervais, D.; Labarre, J.; Deloth, P. J. Organomet. Chem. 1977, 136, 201
40. Cauletti, C.; Clark, J. P.; Green, J. C.; Jackson, S. E.; Fragala, I. L.; Ciliberto, E.; Coleman, A. W. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1980, 18, 61
41. Fragala, I.; Marks, T. J.; Fagan, P. J.; Manriquez, J. M. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1980, 20, 249
42. Kenney, J. W.; Boone, D. R.; Striplin, D. R.; Chen, Y. H.; Hamar, K. B. Organometallics 1993, 12, 3671
43. King, W. A.; Di Bella, S.; Gulino, A.; Lanza, G.; Fragala, I. L.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 355
44. Langmaier, J.; Samec, Z.; Varga, V.; Horacek, M.; Mach, K. J. Organomet. Chem. 1999, 579, 348
45. Loukova, G. V. Chem. Phys. Lett. 2002, 353, 244
46. Zachmanoglou, C. E.; Docrat, A.; Bridgewater, B. M.; Parkin, G.; Brandow, C. G.; Bercaw, J. E.; Jardine, C. N.; Lyall, M.; Green, J. C.; Keister, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9525
47. Wang, X. J.; Chen, L.; Endou, A.; Kubo, M.; Miyamoto, A. J. Organomet. Chem. 2003, 678, 156
48. Ray, K.; George, S. D.; Solomon, E. I.; Wieghardt, K.; Neese, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2783
49. Casarin, M.; Finetti, P.; Vittadini, A.; Wang, F.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5270
50. Kozimor, S. A.; Yang, P.; Batista, E. R.; Boland, K. S.; Burns, C. J.; Clark, D. L.; Conradson, S. D.; Martin, R. L.; Wilkerson, M. P.; Wolfsberg, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12125
51. Bruce, M. R. M.; Kenter, A.; Tyler, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 639
52. Tkachev, V. V.; Atovmyan, L. O. Zh. Strukt. Khim. 1972, 13, 287
53. Prout, K.; Cameron, T. S.; Forder, R. A. Acta Crystallogr. B 1974, 30, 2290
54. Clearfield, A.; Warner, D. K.; Saldarriagamolina, C. H.; Ropal, R.; Bernal, I. Can. J. Chem. 1975, 53, 1622
55. Soloveichik, G. L.; Arkhireeva, T. M.; Bel'skii, V. K.; Bulychev, B. M. Metalloorg. Khim. 1988, 1, 226
56. Loukova, G. V.; Strelets, V. V. J. Organomet. Chem. 2000, 606, 203
57. Bradley, J. A.; Yang, P.; Batista, E. R.; Boland, K. S.; Burns, C. J.; Clark, D. L.; Conradson, S. D.; Kozimor, S. A.; Martin, R. L.; Seidler, G. T.; Scott, B. L.; Shuh, D. K.; Tyliszczak, T.; Wilkerson, M. P.; Wolfsberg, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13914
58. Minasian, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1864
59. Ruhl, E.; Wen, A. T.; Hitchcock, A. P. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1991, 57, 137
60. Wen, A. T.; Ruhl, E.; Hitchcock, A. P. Organometallics 1992, 11, 2559
61. Otero, E.; Wilks, R. G.; Regier, T.; Blyth, R. I. R.; Moewes, A.; Urquhart, S. G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 624
62. Otero, E.; Kosugi, N.; Urquhart, S. G. J. Chem. Phys. 2009, 131, 114313
63. Otero, E.; Shipman, P. O.; Abd-El-Aziz, A. S.; Urquhart, S. G. Organometallics 2009, 28, 2160
64. George, S. D.; Petrenko, T.; Neese, F. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 965
65. George, S. D.; Neese, F. Inorg. Chem. 2010, 49, 1849
66. Daly, S. R.; Keith, J. M.; Batista, E. R.; Boland, K. S.; Clark, D. L.; Kozimor, S. A.; Martin, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14408
67. Minasian, S. G.; Keith, J. M.; Batista, E. R.; Boland, K. S.; Christensen, C. N.; Clark, D. L.; Conradson, S. D.; Kozimor, S. A.; Martin, R. L.; Schwarz, D. E.; Shuh, D. K.; Wagner, G. L.; Wilkerson, M. P.; Wolfsberg, L. E.; Yang, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5586
68. Segala, M.; Chong, D. P. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2010, 182, 141
69. Fillaux, C.; Guillaumont, D.; Berthet, J.-C.; Copping, R.; Shuh, D. K.; Tyliszczak, T.; Den Auwer, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14253
70. Breslow, D. S.; Newburg, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5072
71. Gladysz, J. A. Chem. Rev. 2000, 100, 1167
72. Toney, J. H.; Brock, C. P.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7263
73. Allen, O. R.; Croll, L.; Gott, A. L.; Knox, R. J.; McGowan, P. C. Organometallics 2004, 23, 288
74. Allen, O. R.; Knox, R. J.; McGowan, P. C. Dalton Trans. 2008, 1293
75. Kostova, I. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2009, 9, 827
76. Tshuva, E. Y.; Ashenhurst, J. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2203
77. Pizarro, A. M.; Habtemariam, A.; Sadler, P. J. In Medicinal Organometallic Chemistry; Jaouen, G.; Metzler-Nolte, N., Eds.; Springer: Berlin, 2010; Vol. 32, p 21.
78. Minasian, S. G.; Krinsky, J. L.; Rinehart, J. D.; Copping, R.; Tyliszczak, T.; Janousch, M.; Shuh, D. K.; Arnold, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13767
79. Bugaris, D. E.; Choi, E. S.; Copping, R.; Glans, P.-A.; Minasian, S. G.; Tyliszczak, T.; Kozimor, S. A.; Shuh, D. K.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 2011, 50, 6656
80. Gianetti, T. L.; Nocton, G.; Minasian, S. G.; Tomson, N. C.; Kilcoyne, A. L. D.; Kozimor, S. A.; Shuh, D. K.; Tyliszczak, T.; Bergman, R. G.; Arnold, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3224
81. Hitchcock, A. P. aXis, V. 17-Sep-08; McMaster University: Hamilton, Ontario, Canada, 1908.
82. Weng, T. C.; Waldo, G. S.; Penner-Hahn, J. E. J. Synchrotron Radiat. 2005, 12, 506
83. George, G. N. EDG-FIT; Stanford Synchrotron Radiation Laboratory, Stanford Linear Accelerator Center: Stanford, CA.
84. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
85. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
86. Frisch, M. J.; Gaussian09, Revision B.01; Wallingford, CT.
87. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
88. Ehlers, A. W.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111
89. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Allaham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193
90. Elliott, P.; Furche, F.; Burke, K. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B.; Cundari, T. R., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009; p 91.
91. Martin, R. L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4775
92. Albright, T. A.; Burdett, J. K.; Whangbo, M. Orbital Interactions in Chemistry; John Wiley and Sons: New York, 1985.
93. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry, 2 nd ed.; Wiley: Chichester, UK, 2004.