Cytotoxic titanium(IV) complexes: Renaissance

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2009, Pages 2203-2218

  Tshuva, Edit Y ^a   Ashenhurst, James A ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

Budotitane Cisplatin; Coordination modes; Cytotoxicity; Hydrolysis; Phenolato ligands; Titanium(IV); Titanocene dichloride

Indexed keywords

BIOACTIVITY; CYTOTOXICITY; HYDROLYSIS; TITANIUM COMPOUNDS;

BUDOTITANE CISPLATIN; CIS-PLATIN; CISPLATIN; COORDINATION MODES; CYTOTOXIC; CYTOTOXIC ACTIVITIES; CYTOTOXIC AGENTS; MECHANISTICS; PHENOLATO LIGAND; TITANOCENE DICHLORIDE;

LIGANDS;

EID: 66249110310     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200900198     Document Type: Article

References (99)

1. A. S. Abu-Surrah, M. Kettunen, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1337-1357.
2. K. R. Barnes, S. J. Lippard, Met. Ions Biol. Systems 2004, 42, 143-177.
3. V. Cepeda, M. A. Fuertes, J. Castilla, C. Alonso, C. Quevedo, J. M. Perez, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007, 7, 3-18.
4. P. Yang, M. Guo, Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 189-211.
5. M. J. Clarke, F. Zhu, D. R. Frasca, Chem. Rev. 1999, 99, 2511-2543.
6. B. Desoize, Anticancer Res. 2004, 24, 1529-1544.
7. P. C. A. Bruijnincx, P. J. Sadler, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 197-206.
8. A. M. Evangelou, Crit. Rev. Oncol. Hemat. 2002, 42, 249-265.
9. M. Galanski, V. B. Arion, M. A. Jakupec, B. K. Keppler, Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 2078-2089.
10. M. A. Jakupec, M. Galanski, V. B. Arion, C. G. Hartinger,B. K. Keppler, Dalton Trans. 2008, 183-194.
11. N. Katsaros, A. Anagnostopoulou, Crit. Rev. Oncol. Hemat. 2002, 42, 297-308.
12. P. Köpf-Maier, Eur. J. Clin. Pharmacol. 1994, 47, 1-16.
13. P. Köpf-Maier, H. Köpf, Chem. Rev. 1987, 87, 1137-1152.
14. I. Kostova, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1085-1107.
15. F. Kratz, M. T. Schutte, Cancer J. 1998, 11, 176-182.
16. I. Ott, R. Gust, Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2007, 340, 117-126.
17. G. Xu, Y. B. Cui, K. Cui, S. H. Gou, Prog. Chem. 2006, 18, 107-113.
18. F. Caruso, M. Rossi, C. Pettinari, Expert Opin. Ther. Patents 2001, 11, 969-979.
19. E. Mel'ndez, Crit. Rev. Oncol. Hemat. 2002, 42, 309-315.
20. P. M. Abeysinghe, M. M. Harding, Dalton Trans. 2007, 3474-3482.
21. B. K. Keppler, C. Friesen, H. G. Moritz, H. Vongerichten, E. Vogel, Struct. Bonding (Berlin) 1991, 78, 97-127.
22. F. Caruso, M. Rossi, Mini-Rev. Med. Chem. 2004, 4,49-60.
23. F. Caruso, M. Rossi, C. Opazo, C. Pettinari, Bioinorg. Chem. Appl. 2005, 3, 317-329.
24. F. Caruso, M. Rossi, J. Tanski, R. Sartori, R. Sariego, S. Moya, S. Diez, E. Navarrete, A. Cingolani, F. Marchetti, C. Pettinari, J. Med. Chem. 2000, 43, 3665-3670.
25. A. M. Christoforou, P. A. Marzilli, L. G. Marzilli, Inorg. Chem. 2006, 45, 6771-6781.
26. G. Kelter, N. J. Sweeney, K. Strohfeldt, H.-H. Fiebig, M. Tacke, Anti-Cancer Drugs 2005, 16, 1091-1098.
27. P. Kopf-Maier, H. Kopf, Struct. Bonding (Berlin) 1988, 70, 103-185.
28. K. Strohfeldt, M. Tacke, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1174-1187.
29. N. Kruger, U. R. Kleeberg, K. Mross, L. Edler, G. Saβ,D. K. Hossfeld, Onkologie 2000, 23,60-62.
30. G. Lummen, H. Sperling, H. Luboldt, T. Otto, H. Rubben, Cancer Chemother. Pharmacol. 1998, 42, 415-417.
31. T. Schilling, K. B. Keppler, M. E. Heim, G. Niebch, H. Dietz- felbinger, J. Rastetter, A. R. Hanauske, Invest. New Drugs 1995, 13, 327-332.
32. H. Köpf, P. Köpf-Maier, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 477-478.
33. P. Kopf-Maier, W. Wagner, H. Köpf, Cancer Chemother. Pharmacol. 1981, 5, 237-241.
34. J. H. Toney, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 947-953.
35. B. W. Müller, R. Müller, S. Lucks, W. Hohr, US patent 1994, 5, 296,237.
36. J. J. Keller, B. K. Keppler, D. Schmahl, Arzneim.-Forsch./Drug Res. 1982, 32, 806-807.
37. E. Dubler, R. Buschmann, H. W. Schmalle, J. Inorg. Biochem. 2003, 95, 97-104.
38. M. M. Harding, G. Mokdsi, Curr. Med. Chem. 2000, 7, 1289-1303.
39. P. Köpf-Maier, B. Hesse, R. Voigtlander, H. Köpf, J. Cancer Res. Clinical Oncol. 1980, 97, 31-39.
40. M. C. Valadares, M. L. S. Queiroz, Eur. J. Pharmacol. 2002, 439, 35-42.
41. G. Mokdsi, M. M. Harding, J. Organomet. Chem. 1998, 565, 29-35.
42. J. R. Boyles, M. C. Baird, B. G. Campling, N. Jain, J. Inorg. Biochem. 2001, 84, 159-162.
43. J. Claffey, M. Hogan, H. Müller-Bunz, C. Pampillon, M. Tacke, ChemMedChem 2008, 3, 729-731.
44. I. Fichtner, C. Pampillon, N. J. Sweeney, K. Strohfeldt, M. Tacke, Anti-Cancer Drugs 2006, 17, 333-336.
45. S. Gomez-Ruiz, G. N. Kaluderovic, D. Polo-Ceron, S. Prashar, M. Fajardo, Z. Zizak, Z. D. Juranic, T. J. Sabo, Inorg. Chem.Commun. 2007, 10, 748-752.
46. S. Gomez-Ruiz, G. N. Kaluderovic, S. Prashar, D. Polo-Ceron, M. Fajardo, Z. Zizak, T. J. Sabo, Z. D. Juranic, J. Inorg. Bi- ochem. 2008, 102, 1558-1570.
47. O. R. Allen, L. Croll, A. L. Gott, R. J. Knox, P. C. McGowan, Organometallics 2004, 23, 288-292.
48. O. R. Allen, A. L. Gott, J. A. Hartley, J. M. Hartley, R. J. Knox, P. C. McGowan, Dalton Trans. 2007, 5082-5090.
49. P. W. Causey, M. C. Baird, S. P. C. Cole, Organometallics 2004, 23, 4486-4494.
50. G. D. Potter, M. C. Baird, S. P. C. Cole, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3508-3518.
51. A. Gansauer, D. Franke, T. Lauterbach, M. Nieger, J. Am.Chem. Soc. 2005, 127, 11622-11623.
52. A. Gansauer, I. Winkler, D. Worgull, D. Franke, T. Lauterbach, A. Okkel, M. Nieger, Organometallics 2008, 27, 5699-5707.
53. A. Gansauer, I. Winkler, D. Worgull, T. Lauterbach, D. Franke, A. Selig, L. Wagner, A. Prokop, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4160-4163.
54. F. Caruso, C. Pettinari, F. Marchetti, P. Natanti, C. Phillips, J. Tanski, M. Rossi, Inorg. Chem. 2007, 46, 7553-7560.
55. R. J. Knox, F. Friedlos, D. A. Lydall, J. J. Roberts, Cancer Res. 1986, 46, 1972-1979.
56. M. Ravera, C. Cassino, E. Monti, M. Gariboldi, D. Osella, J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 2264-2269.
57. P. Kopf-Maier, D. Krahl, Naturwissenschaften 1981, 68, 273-274.
58. P. Köpf-Maier, W. Wagner, E. Liss, J. Cancer Res. Clinical Oncol. 1981, 102, 21-30.
59. P. Köpf-Maier, J. Cancer Res. Clinical Oncol. 1982, 103, 145-164.
60. M. L. McLaughlin, J. M. Cronan, T. R. Schaller, R. D. Snel- ling, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8949-8952.
61. Z. Zhang, P. Yang, M. Guo, H. Wang, J. Inorg. Biochem. 1996, 63, 183-190.
62. M. Tacke, Lett. Drug Des. Discov. 2008, 5, 332-335.
63. G. Mokdsi, M. M. Harding, J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 205-209.
64. P. T. Gomme, K. B. McCann, Drug Discov. Today 2005, 10, 267-273.
65. H. Li, Z. M. Qian, Med. Res. Rev. 2002, 22, 225-250.
66. H. Sun, H. Li, P. J. Sadler, Chem. Rev. 1999, 99, 2817-2842.
67. M. Guo, H. Sun, H. J. McArdle, L. Gambling, P. J. Sadler, Bio-chemistry 2000, 39, 10023-10033.
68. M. Guo, P. J. Sadler, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 7-9.
69. H. Sun, H. Li, R. A. Weir, P. J. Sadler, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1577-1579.
70. A. D. Tinoco, A. M. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11218-11219.
71. A. D. Tinoco, C. D. Incarvito, A. M. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3444-3454.
72. L. M. Gau, R. Hernández, J. Matta, E. Meléndez, J. Biol. In-org. Chem. 2007, 12, 959-967.
73. Y. Perez, V. López, L. Rivera-Rivera, A. Cardona, E. Mel'ndez, J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 94-104.
74. R. Hernández, J. Lamboy, L. M. Gau, J. Matta, F. R. Roman,E. Melendez, J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 685-692.
75. A. D. Tinoco, E. V. Eames, A. M. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2262-2270.
76. A. Vessières, M.-A. Plamont, C. Cabestaing, J. Claffey, S. Di- eckmann, M. Hogan, H. Müller-Bunz, K. Strohfeldt, M. Tacke, J.Organomet.Chem. 2009,DOI:10.1016/j.jorgan-chem.2008.11.071.
77. J. Balsells, P. J. Carroll, P. J. Walsh, Inorg. Chem. 2001, 40, 5568-5574.
78. A. J. Chmura, M. G. Davidson, M. D. Jones, M. D. Lunn,M. F. Mahon, A. F. Johnson, P. Khunkamchoo, S. L. Roberts, S. S. F. Wong, Macromolecules 2006, 39, 7250-7257.
79. S. Gendler, S. Segal, I. Goldberg, Z. Goldschmidt, M. Kol, Inorg. Chem. 2006, 45, 4783-4790.
80. E. Y. Tshuva, I. Goldberg, M. Kol, Z. Goldschmidt, Inorg. Chem. 2001, 40, 4263-4270.
81. J. Lamboy, A. Pasquale, A. L. Rheingold, E. Meléndez, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 2115-2120.
82. S. Gendler, A. L. Zelikoff, J. Kopilov, I. Goldberg, M. Kol, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2144-2145.
83. S. Groysman, I. Goldberg, M. Kol, E. Genizi, Z. Goldschmidt, Inorg. Chim. Acta 2003, 137-144.
84. S. Groysman, E. Y. Tshuva, I. Goldberg, M. Kol, Z. Goldsch- midt, M. Shuster, Organometallics 2004, 23, 5291-5299.
85. S. Segal, I. Goldberg, M. Kol, Organometallics 2005, 24, 200-202.
86. E. Y. Tshuva, I. Goldberg, M. Kol, Z. Goldschmidt, Chem. Commun. 2001, 2120-2121.
87. E. Y. Tshuva, N. Gendeziuk, M. Kol, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6405-6407.
88. A. Yeori, S. Groysman, I. Goldberg, M. Kol, Inorg. Chem. 2005, 44, 4466-4468.
89. C. M. Manna, M. Shavit, E. Y. Tshuva, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3947-3950.
90. D. Peri, S. Meker, M. Shavit, E. Y. Tshuva, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2403-2415.
91. Full experimental details for unpublished work described herein will be reported elsewhere.
92. M. Shavit, D. Peri, C. M. Manna, J. S. Alexander, E. Y. Tshuva, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12098-12099.
93. S. Groysman, E. Sergeeva, I. Goldberg, M. Kol, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2480-2485.
94. C. F. Campana, Y. Chen, V. W. Day, W. G. Klemperer, R. A. Sparks, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 691-702.
95. T. Kemmitt, N. I. Al-Salim, G. J. Gainsford, Inorg. Chem. 2000, 39, 6067-6071.
96. V. Ugrinova, G. A. Ellis, S. N. Brown, Chem. Commun. 2004, 468-469.
97. [97] M. Shavit, D. Peri, A. Melman, E. Y. Tshuva, J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 825-830.
98. M. C. Alley, D. A. Scudiero, A. Monks, M. L. Hursey, M. J. Czerwinski, D. L. Fine, B. J. Abbott, J. G. Mayo, R. H. Shoe-maker, M. R. Boyd, Cancer Res. 1988, 48, 589-601.
99. F. Caruso, L. Massa, A. Gindulyte, C. Pettinari, F. Marchetti, R. Pettinari, M. Ricciutelli, J. Costamagna, J. C. Canales, J. Tanski, M. Rossi, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3221-3232.