Carbon monoxide, isocyanide, and nitrile complexes of cationic, d 0 vanadium bisimides: π-back bonding derived from the π symmetry, bonding metal bisimido ligand orbitals

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 24, 2012, Pages 13334-13344

  La Pierre, Henry S ^a   Arnold, John ^a   Bergman, Robert G ^a   Toste, F Dean ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84871210932     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic302044q     Document Type: Article

References (112)

1. Chirik, P. J.; Knobloch, D. J.; Lobkovsky, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10553
2. Cloke, F. G. N.; Frey, A. S.; Hitchcock, P. B.; Day, I. J.; Green, J. C.; Aitken, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13816
3. Cloke, F. G. N.; Summerscales, O. T.; Hitchcock, P. B.; Green, J. C.; Hazari, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9602
4. Summerscales, O. T.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Green, J. C.; Hazari, N. Science 2006, 311, 829
5. Frey, A. S. P.; Cloke, F. G. N.; Coles, M. P.; Maron, L.; Davin, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6881
6. Martínez-Salvador, S.; Forniés, J.; Martín, A.; Menjón, B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8085
7. Maron, L.; Perrin, L.; Eisenstein, O.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5614
8. Werkema, E. L.; Maron, L.; Eisenstein, O.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6662
9. Eisenstein, O.; Maron, L.; Andersen, R. A. Organometallics 2009, 28, 3629
10. Williams, V. A.; Manke, D. R.; Cundari, T. R.; Wolczanski, P. T. Inorg. Chim. Acta 2011, 369, 203
11. Labinger, J. A.; West, N. M.; Miller, A. J. M.; Bercaw, J. E. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 881
12. Labinger, J. A.; Miller, A. J. M.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3301
13. Labinger, J. A.; Miller, A. J. M.; Bercaw, J. E. Organometallics 2010, 29, 4499
14. Labinger, J. A.; Miller, A. J. M.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11874
15. Chirik, P. J.; Knobloch, D. J.; Lobkovsky, E. Nat. Chem. 2010, 2, 30
16. Knobloch, D. J., Ph.D. Thesis, Cornell University, Ithaca, NY, 2011.
17. Tomson, N. C.; Arnold, J.; Bergman, R. G. Organometallics 2010, 29, 5010
18. Gianetti, T. L.; Tomson, N. C.; Arnold, J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (38) 14904-14907
19. Demerseman, B.; Pankowski, M.; Bouquet, G.; Bigorgne, M. J. Organomet. Chem. 1976, 117, C10
20. Calderazzo, F.; Pampaloni, G.; Tripepi, G. Organometallics 1997, 16, 4943
21. Manriquez, J. M.; Mcalister, D. R.; Sanner, R. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2716
22. Manriquez, J. M.; Mcalister, D. R.; Sanner, R. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6733
23. Roddick, D. M.; Fryzuk, M. D.; Seidler, P. F.; Hillhouse, G. L.; Bercaw, J. E. Organometallics 1985, 4, 97
24. Procopio, L. J.; Carroll, P. J.; Berry, D. H. Polyhedron 1995, 14, 45
25. Howard, W. A.; Parkin, G.; Rheingold, A. L. Polyhedron 1995, 14, 25
26. Howard, W. A.; Trnka, T. M.; Parkin, G. Organometallics 1995, 14, 4037
27. Brackemeyer, T.; Erker, G.; Frohlich, R. Organometallics 1997, 16, 531
28. Antonelli, D. M.; Tjaden, E. B.; Stryker, J. M. Organometallics 1994, 13, 763
29. Guram, A. S.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8991
30. Guo, Z. Y.; Swenson, D. C.; Guram, A. S.; Jordan, R. F. Organometallics 1994, 13, 766
31. Reynoud, J. F.; Leboeuf, J. F.; Leblanc, J. C.; Moise, C. Organometallics 1986, 5, 1863
32. Burckhardt, U.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6328. Tilley has proposed π back-bonding from the filled π symmetry metal-Cp orbitals to CO, but argues convincingly in favor of Ta-Si σ to π* interaction in the complex presented in this communication
33. Brennan, J. G.; Andersen, R. A.; Robbins, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 335
34. Parry, J.; Carmona, E.; Coles, S.; Hursthouse, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2649
35. Conejo, M. D.; Parry, J. S.; Carmona, E.; Schultz, M.; Brennann, J. G.; Beshouri, S. M.; Andersen, R. A.; Rogers, R. D.; Coles, S.; Hursthouse, M. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3000
36. Foster, S. C.; Mckellar, A. R. W.; Sears, T. J. J. Chem. Phys. 1984, 81, 578
37. Davies, P. B.; Hamilton, P. A.; Rothwell, W. J. J. Chem. Phys. 1984, 81, 1598
38. Strandberg, M. W. P.; Pearsall, C. S.; Weiss, M. T. J. Chem. Phys. 1949, 17, 429
39. Sanchez, R.; Arrington, C.; Arrington, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9110
40. Selg, P.; Brintzinger, H. H.; Andersen, R. A.; Horvath, I. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 791
41. Selg, P.; Brintzinger, H. H.; Schultz, M.; Andersen, R. A. Organometallics 2002, 21, 3100
42. Bodenbinder, M.; BalzerJollenbeck, G.; Willner, H.; Batchelor, R. J.; Einstein, F. W. B.; Wang, C.; Aubke, F. Inorg. Chem. 1996, 35, 82
43. Willner, H.; Bodenbinder, M.; Brochler, R.; Hwang, G.; Rettig, S. J.; Trotter, J.; von Ahsen, B.; Westphal, U.; Jonas, V.; Thiel, W.; Aubke, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 588
44. Willner, H.; Aubke, F. Inorg. Chem. 1990, 29, 2195
45. Hurlburt, P. K.; Rack, J. J.; Luck, J. S.; Dec, S. F.; Webb, J. D.; Anderson, O. P.; Strauss, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10003
46. Hurlburt, P. K.; Rack, J. J.; Dec, S. F.; Anderson, O. P.; Strauss, S. H. Inorg. Chem. 1993, 32, 373
47. Hurlburt, P. K.; Anderson, O. P.; Strauss, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6277
48. Hakansson, M.; Jagner, S. Inorg. Chem. 1990, 29, 5241
49. Dewar, J. S. Bull. Chem. Soc. Fr. 1951, 18, C71
50. Chatt, J.; Duncanson, L. A. J. Chem. Soc. 1953, 2939
51. La Pierre, H. S.; Arnold, J.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3900
52. Nugent, W. A.; Mayer, J. M. Metal-Ligand Multiple Bonds; Wiley: New York, 1988.
53. Cockcroft, J. K.; Gibson, V. C.; Howard, J. A. K.; Poole, A. D.; Siemeling, U.; Wilson, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1668
54. Poole, A. D.; Gibson, V. C.; Clegg, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 237
55. Glueck, D. S.; Green, J. C.; Michelman, R. I.; Wright, I. N. Organometallics 1992, 11, 4221
56. Williams, D. S.; Schofield, M. H.; Anhaus, J. T.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6728
57. Williams, D. S.; Schofield, M. H.; Schrock, R. R. Organometallics 1993, 12, 4560
58. Albright, T. A.; Burdett, J. K.; Whangbo, M. H. Orbital Interactions in Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1985.
59. Lauher, J. W.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1729
60. Brintzinger, H. H.; Lohr, L. L.; Wong, K. L. T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5146
61. Chirik, P. J. Organometallics 2010, 29, 1500
62. Togni, A.; Halterman, R. L., Eds.; Metallocenes: Synthesis, Reactivity, Application; Wiley-VCH: New York, 1998.
63. Kealy, T. J.; Pauson, P. L. Nature 1951, 168, 1039
64. Wilkinson, G.; Rosenblum, M.; Whiting, M. C.; Woodward, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2125
65. Wigley, D. E. Prog. Inorg. Chem. 1994, 239
66. Dyer, P. W.; Gibson, V. C.; Howard, J. A. K.; Whittle, B.; Wilson, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1666
67. Khalimon, A. Y.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Howard, J. A. K.; Nikonov, G. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7701
68. Nikonov, G. I.; Khalimon, A. Y.; Simionescu, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7033
69. Mountford, P.; Ignatov, S. K.; Khalimon, A. Y.; Rees, N. H.; Razuvaev, A. G.; Nikonov, G. I. Inorg. Chem. 2009, 48, 9605
70. Green, J. C.; Khalimon, A. Y.; Holland, J. P.; Kowalczyk, R. M.; McInnes, E. J. L.; Mountford, P.; Nikonov, G. I. Inorg. Chem. 2008, 47, 999
71. Ignatov, S. K.; Rees, N. H.; Dubberley, S. R.; Razuvaev, A. G.; Mountford, P.; Nikonov, G. I. Chem. Commun. 2004, 952
72. DeWith, J.; Horton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 903
73. Schaller, C. P.; Wolczanski, P. T. Inorg. Chem. 1993, 32, 131
74. Nolin, K. A.; Ahn, R. W.; Kobayashi, Y.; Kennedy-Smith, J. J.; Toste, F. D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9555
75. Nolin, K. A.; Krumper, J. R.; Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14684
76. Nolin, K. A.; Ahn, R. W.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12462
77. Kennedy-Smith, J. J.; Nolin, K. A.; Gunterman, H. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4056
78. Hoyt, H. M.; Michael, F. E.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1018
79. Tomson, N. C.; Arnold, J.; Bergman, R. G. Organometallics 2010, 29, 2926
80. Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8729
81. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; Vanrijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349
82. Chao, Y. W.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Inorg. Chem. 1990, 29, 4592
83. DeWith, J.; Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1990, 9, 2207
84. DeWith, J.; Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1993, 12, 1493
85. Krossing, I. Chem.-Eur. J 2001, 7, 490
86. Helm, L.; Bodizs, G.; Raabe, I.; Scopelliti, R.; Krossing, I. Dalton Trans. 2009, 5137, and references therein
87. Preuss, F.; Towae, W. Z. Natforsch. B: Anorg. Allg. Chem. 1981, 36, 1130
88. Massa, W.; Wocadlo, S.; Lotz, S.; Dehnicke, K. Z. Anorg. Allg. Chem. 1990, 589, 79
89. Kilgore, U. J.; Karty, J. A.; Pink, M.; Gao, X.; Mindiola, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2394
90. Mathieson, T.; Schier, A.; Schmidbaur, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1196
91. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 4 th ed.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2005.
92. Carofiglio, T.; Floriani, C.; Chiesivilla, A.; Guastini, C. Inorg. Chem. 1989, 28, 4417
93. Ellis, J. E.; Allen, J. M. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1536
94. Ahlers, W.; Erker, G.; Frohlich, R. J. Organomet. Chem. 1998, 571, 83
95. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313
96. Schafer, D. F.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4881
97. Toomey, H. E.; Pun, D.; Veiros, L. F.; Chirik, P. J. Organometallics 2008, 27, 872
98. 2Ti(NPh).
99. Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 340
100. SMART: Area-Detector Software package; Bruker Analytical X-ray Systems, Inc: Madison, WI, 2001-2003.
101. SAINT: SAX Area-Detector Integration Program, V6.40; Bruker Analytical X-ray Systems, Inc: Madison, WI, 2003.
102. XPREP; Bruker Analytical X-ray Systems, Inc: Madison, WI, 2003.
103. SADABS: Bruker-Nonius Area Detector Scaling and Absorption, V2.05; Bruker Analytical X-ray Systems, Inc: Madison, WI, 2003.
104. Frisch, M. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009; see Supporting Information for full reference.
105. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
106. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
107. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
108. Dunning, Jr., T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, pp 1-28.
109. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
110. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
111. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
112. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213