Enhanced performance of quasi-solid-state dye-sensitized solar cells by branching the linear substituent in sensitizers based on thieno[3,4-c]pyrrole-4, 6-dione

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 1, 2013, Pages 168-177

  Feng, Quanyou ^a   Zhang, Weiyi ^a   Zhou, Gang ^a   Wang, Zhong Sheng ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

branched alkyl chain; donor acceptor systems; dye sensitized solar cells; quasi solid state; sensitizers

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CONVERSION EFFICIENCY; ENERGY CONVERSION; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; SOLAR CELLS; SOLAR ENERGY;

ALKYL CHAIN; CHARGE RECOMBINATIONS; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; PERFORMANCE PARAMETERS; QUASI-SOLID STATE; QUASI-SOLID-STATE DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; SENSITIZERS;

DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS;

EID: 84871537291     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201200720     Document Type: Article

References (86)

1. B. O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737-740.
2. A. Mishra, M. K. R. Fischer, P. Bauerle, Angew. Chem. 2009, 121, 2510-2536
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474-2499
4. Y. Ooyama, Y. Harima, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903-2934.
5. M. K. Nazeeruddin, C. Klein, P. Liska, M. Grätzel, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1460-1467
6. M. K. Nazeeruddin, F. De Angelis, S. Fantacci, A. Selloni, G. Viscardi, P. Liska, S. Ito, B. Takeru, M. G. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835-16847
7. Y. Chiba, A. Islam, Y. Watanabe, R. Komiya, N. Koide, L. Y. Han, Jpn. J. Appl. Phys. Part 2 2006, 45, L638-L640.
8. A. Yella, H. W. Lee, H. N. Tsao, C. Yi, A. K. Chandiran, M. K. Nazeeruddin, E. W. G. Diau, C. Y. Yeh, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Science 2011, 334, 629-634.
9. A. Hagfeldt, G. Boschloo, L. Sun, L. Kloo, H. Pettersson, Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663.
10. H. Choi, C. Baik, S. O. Kang, J. Ko, M. S. Kang, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. 2008, 120, 333-336
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 327-330
12. J. H. Yum, D. P. Hagberg, S. J. Moon, K. M. Karlsson, T. Marinado, L. C. Sun, A. Hagfeldt, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. 2009, 121, 1604-1608
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1576-1580
14. W. H. Liu, I. C. Wu, C. H. Lai, C. H. Lai, P. T. Chou, Y. T. Li, C. L. Chen, Y. Y. Hsu, Y. Chi, Chem. Commun. 2008, 5152-5154
15. K. R. Justin Thomas, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, K.-M. Lee, K.-C. Ho, C.-H. Lai, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, Chem. Mater. 2008, 20, 1830-1840
16. Z.-S. Wang, N. Koumura, Y. Cui, M. Takahashi, H. Sekiguchi, A. Mori, T. Kubo, A. Furube, K. Hara, Chem. Mater. 2008, 20, 3993-4003
17. J.-i. Nishida, T. Masuko, Y. Cui, K. Hara, H. Shibuya, M. Ihara, T. Hosoyama, R. Goto, S. Mori, Y. Yamashita, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 17920-17925
18. M. F. Xu, R. Z. Li, N. Pootrakulchote, D. Shi, J. Guo, Z. H. Yi, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, P. Wang, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 19770-19776
19. S. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, J. H. Yum, S. Fantacci, F. De Angelis, D. Di Censo, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701-16707
20. N. Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256-14257
21. H. Qin, S. Wenger, M. Xu, F. Gao, X. Jing, P. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9202-9203
22. Y. Liang, B. Peng, J. Liang, Z. Tao, J. Chen, Org. Lett. 2010, 12, 1204-1207
23. H.-Y. Yang, Y.-S. Yen, Y.-C. Hsu, H.-H. Chou, J. T. Lin, Org. Lett. 2010, 12, 16-19
24. X. H. Zhang, Z.-S. Wang, Y. Cui, N. Koumura, A. Furube, K. Hara, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 13409-13415.
25. S. H. Kim, H. W. Kim, C. Sakong, J. Namgoong, S. W. Park, M. J. Ko, C. H. Lee, W. I. Lee, J. P. Kim, Org. Lett. 2011, 13, 5784-5787
26. J. T. Lin, P.-C. Chen, Y.-S. Yen, Y.-C. Hsu, H.-H. Chou, M.-C. P. Yeh, Org. Lett. 2009, 11, 97-100.
27. R. Z. Li, X. J. Lv, D. Shi, D. F. Zhou, Y. M. Cheng, G. L. Zhang, P. Wang, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7469-7479.
28. Y.-S. Yen, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, C.-W. Chang, C.-P. Hsu, D.-J. Yin, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 12557-12567.
29. T. Horiuchi, H. Miura, K. Sumioka, S. Uchida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218-12219
30. S. Ito, H. Miura, S. Uchida, M. Takata, K. Sumioka, P. Liska, P. Comte, P. Péchy, M. Grätzel, Chem. Commun. 2008, 5194-5196
31. S. Ito, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Liska, R. Charvet, P. Comte, M. K. Nazeeruddin, P. Péchy, M. Takata, H. Miura, S. Uchida, M. Grätzel, Adv. Mater. 2006, 18, 1202-1205
32. H. N. Tsao, C. Yi, T. Moehl, J.-H. Yum, S. M. Zakeeruddin, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Chemsuschem 2011, 4, 591-594
33. W. D. Zeng, Y. M. Cao, Y. Bai, Y. H. Wang, Y. S. Shi, M. Zhang, F. F. Wang, C. Y. Pan, P. Wang, Chem. Mater. 2010, 22, 1915-1925.
34. M. Velusamy, K. R. Justin Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Org. Lett. 2005, 7, 1899-1902
35. Y. Wu, X. Zhang, W. Li, Z.-S. Wang, H. Tian, W. Zhu, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 149-156
36. W. H. Zhu, Y. Z. Wu, S. T. Wang, W. Q. Li, X. Li, J. A. Chen, Z.-S. Wang, H. Tian, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 756-763.
37. Y. Cui, Y. Wu, X. Lu, X. Zhang, G. Zhou, F. B. Miapeh, W. Zhu, Z.-S. Wang, Chem. Mater. 2011, 23, 4394-4401.
38. X. Lu, G. Zhou, H. Wang, Q. Feng, Z.-S. Wang, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 4802-4809.
39. K. Pei, Y. Wu, W. Wu, Q. Zhang, B. Chen, H. Tian, W. Zhu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8190-8200
40. D. W. Chang, H. J. Lee, J. H. Kim, S. Y. Park, S.-M. Park, L. Dai, J.-B. Baek, Org. Lett. 2011, 13, 3880-3883.
41. S. Y. Qu, W. J. Wu, J. L. Hua, C. Kong, Y. T. Long, H. Tian, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 1343-1349
42. J. Warnan, L. Favereau, Y. Pellegrin, E. Blart, D. Jacquemin, F. Odobel, J. Photochem. Photobiol. A 2011, 226, 9-15
43. S. Qu, C. Qin, A. Islam, Y. Wu, W. Zhu, J. Hua, H. Tian, L. Han, Chem. Commun. 2012, 48, 6972-6974.
44. J. He, W. Wu, J. Hua, Y. Jiang, S. Qu, J. Li, Y. Long, H. Tian, J. Mater. Chem. 2011, 21, 6054-6062.
45. J. Yang, F. Guo, J. Hua, X. Li, W. Wu, Y. Qu, H. Tian, J. Mater. Chem. 2012, DOI:.
46. P. Wang, S. M. Zakeeruddin, J. E. Moser, M. K. Nazeeruddin, T. Sekiguchi, M. Grätzel, Nat. Mater. 2003, 2, 402-407
47. Y. Shibata, T. Kato, T. Kado, R. Shiratuchi, W. Takashima, K. Kaneto, S. Hayase, Chem. Commun. 2003, 2730-2731
48. Z. Huo, C. Zhang, X. Fang, M. Cai, S. Dai, K. Wang, J. Power Sources 2010, 195, 4384-4390
49. Y. Yang, C.-H. Zhou, S. Xu, J. Zhang, S.-J. Wu, H. Hu, B.-L. Chen, Q.-D. Tai, Z.-H. Sun, W. Liu, X.-Z. Zhao, Nanotechnology 2009, 20, 105204-105212
50. Z. Yu, D. Qin, Y. Zhang, H. Sun, Y. Luo, Q. Meng, D. Li, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1298-1305
51. Q. Yu, C. Yu, F. Guo, J. Wang, S. Jiao, S. Gao, H. Li, L. Zhao, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6151-6155.
52. Q. Feng, X. Lu, G. Zhou, Z.-S. Wang, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 7993-7999.
53. C. M. Amb, S. Chen, K. R. Graham, J. Subbiah, C. E. Small, F. So, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062-10065
54. T.-Y. Chu, J. Lu, S. Beaupré, Y. Zhang, J.-R. m. Pouliot, S. Wakim, J. Zhou, M. Leclerc, Z. Li, J. Ding, Y. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250-4253
55. M.-C. Yuan, M.-Y. Chiu, S.-P. Liu, C.-M. Chen, K.-H. Wei, Macromolecules 2010, 43, 6936-6938
56. C. Piliego, T. W. Holcombe, J. D. Douglas, C. H. Woo, P. M. Beaujuge, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597
57. Y. Zou, A. Najari, P. Berrouard, S. Beaupré, B. Réda Aïch, Y. Tao, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330-5331.
58. C. B. Nielsen, T. Bjørnholm, Org. Lett. 2004, 6, 3381-3384.
59. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
60. V. J. Majo, P. T. Perumal, J. Org. Chem. 1996, 61, 6523-6525.
61. D. Milstein, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636-3638.
62. S. Wada, H. Suzuki, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 399-401.
63. S. Roquet, A. Cravino, P. Leriche, O. Aleveque, P. Frere, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459-3466.
64. T. Kitamura, M. Ikeda, K. Shigaki, T. Inoue, N. A. Anderson, X. Ai, T. Lian, S. Yanagida, Chem. Mater. 2004, 16, 1806-1812
65. K. Hara, Z.-S. Wang, T. Sato, A. Furube, R. Katoh, H. Sugihara, Y. Dan-Oh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15476-15482
66. D. P. Hagberg, T. Edvinsson, T. Marinado, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. C. Sun, Chem. Commun. 2006, 2245-2247
67. S.-L. Li, K.-J. Jiang, K.-F. Shao, L.-M. Yang, Chem. Commun. 2006, 2792-2794.
68. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, Al M. A. Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
69. M. K. Nazeeruddin, A. Kay, I. Rodicio, R. Humphrybaker, E. Müller, P. Liska, N. Vlachopoulos, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382-6390
70. J. He, G. Benkö, F. Korodi, T. Polívka, R. Lomoth, B. Akermark, L. Sun, A. Hagfeldt, V. Sundström, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4922-4932
71. H. Kusama, Y. Konishi, H. Sugihara, H. Arakawa, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 80, 167-179
72. K. Hara, Y. Dan-Oh, C. Kasada, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, Langmuir 2004, 20, 4205-4210.
73. Z. J. Ning, Q. Zhang, H. C. Pei, J. F. Luan, C. G. Lu, Y. P. Cui, H. Tian, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 10307-10313
74. X. M. Ren, Q. Y. Feng, G. Zhou, C. H. Huang, Z.-S. Wang, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 7190-7195.
75. N. Kopidakis, N. R. Neale, A. J. Frank, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12485-12489.
76. N. W. Duffy, L. M. Peter, R. M. G. Rajapakse, K. G. U. Wijayantha, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8916-8919.
77. R. Kern, R. Sastrawan, J. Ferber, R. Stangl, J. Luther, Electrochim. Acta 2002, 47, 4213-4225.
78. S. Y. Huang, G. Schlichthorl, A. J. Nozik, M. Grätzel, A. J. Frank, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2576-2582
79. N. Kopidakis, E. A. Schiff, N. G. Park, J. van de Lagemaat, A. J. Frank, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3930-3936
80. J. van de Lagemaat, A. J. Frank, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11194-11205.
81. G. Schlichthörl, S. Y. Huang, J. Sprague, A. J. Frank, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8141-8155.
82. N. R. Neale, N. Kopidakis, J. van de Lagemaat, M. Grätzel, A. J. Frank, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23183-23189.
83. A. Najari, S. Beaupre, P. Berrouard, Y. P. Zou, J. R. Pouliot, C. Lepage-Perusse, M. Leclerc, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 718-728.
84. G. Qian, B. Dai, M. Luo, D. Yu, J. Zhan, Z. Zhang, D. Ma, Z. Y. Wang, Chem. Mater. 2008, 20, 6208-6216.
85. Z.-S. Wang, H. Kawauchi, T. Kashima, H. Arakawa, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1381-1389.
86. P. Wang, S. M. Zakeeruddin, I. Exnar, M. Grätzel, Chem. Commun. 2002, 2972-2973.