Synthesis of a series of multivalent homo-, and heteroglycosides and their anti-adhesion activities

Carbohydrate Research

Volumn 379, Issue , 2013, Pages 78-94

  Li, Qing ^a   Yan, Ting Ting ^b   Niu, Shan ^a   Zhao, Yue Tao ^a   Meng, Xiang Bao ^a   Zhao, Zhi Hui ^b   Li, Zhong Jun ^a  

^a PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

^b NANJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

CD11b; Cell adhesion; Heteroglycocluster; Homoglycocluster; Synthesis

Indexed keywords

CELL ADHESION; ENDOTHELIAL CELLS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CD11B; FLEXIBLE LINKERS; HETEROGLYCOCLUSTER; HOMOGLYCOCLUSTER; INFLAMMATORY DISEASE; L-GLUTAMIC ACIDS; RIGID SCAFFOLDS; STRUCTURAL CHARACTERISTICS;

AMINO ACIDS;

1,3 DI [O BETA DEXTRO GALACTOPYRANOSYL (14) BETA DEXTRO GLUCOPYRANOSYLOXY] PROPANE; BENZENE; CARBOHYDRATE; CELLOBIOSE; GALACTOSE; GLUCOSE; GLUTAMIC ACID; GLYCOSIDE; LACTOSE; MANNOSE; MANNOSIDE; N [2 N [2 [1 (O BETA DEXTRO GALACTOPYRANOSYLOXY (14) BETA DEXTRO GLUCOPYRANO SYLOXY) 3 (O ALPHA DEXTRO MANNOPYRANOSYLOXY)] PROPANYL] PENTANE 1,5 DIAMIDYL] OCTANE 1,8 DIAMIDE; N [2 N [2 [1,3 DI (O BETA DEXTRO GALACTOPYRANOSYL (14) BETA DEXTRO GLUCOPYRANOSYLOXY)] PROPANYL]PENTANE 1,5 DIAMIDYL] OCTANE 1,8 DIAMIDE; N [2 [1 (O BETA DEXTRO GALACTOPYRANOSYLOXY (14) BETA DEXTRO GLUCOPYRANOSYLOXY) 3 (O ALPHA DEXTRO MANNOPYRANOSYLOXY)] PROPANYL] 2 AMINO PENTANE 1,5 DIAMIDE; N [2 [1 (O BETA DEXTRO GALACTOPYRANOSYLOXY (14) BETA DEXTRO GLUCOPYRANOSYLOXY) 3 (O ALPHA DEXTRO MANNOPYRANOSYLOXY)] PROPANYL] BENZENE 1,3,5 TRIAMIDE; N [2 [1 (O BETA DEXTRO GALACTOPYRANOSYLOXY (14) BETA DEXTRO GLUCOPYRANOSYLOXY) 3 (O ALPHA DEXTRO MANNOPYRANOSYLOXY)] PROPANYL] PENTANE 1,5 DIAMIDE; N [2 [1,3 DI (O BETA DEXTRO GALACTOPYRANOSYL (14) BETA DEXTRO GLUCOPYRANOSYLOXY)] PROPANYL] BENZENE 1,3,5 TRIAMIDE; N [2 [1,3 DI (O BETA DEXTRO GALACTOPYRANOSYL (14) BETA DEXTRO GLUCOPYRANOSYLOXY)] PROPANYL] BUTANE 1,4 DIAMIDE; N [2 [1,3 DI (O BETA DEXTRO GALACTOPYRANOSYL (14) BETA DEXTRO GLUCOPYRANOSYLOXY)] PROPANYL] OCTANE 1,8 DIAMIDE; N [2 [1,3 DI (O BETA DEXTRO GALACTOPYRANOSYL (14) BETA DEXTRO GLUCOPYRANOSYLOXY)] PROPANYL] PENTANE 1,5 DIAMIDE; N [2 [1,3 DI (O BETA DEXTRO GALACTOPYRANOSYLOXY)] PROPANYL] 2 AMINO PENTANE 1,5 DIAMIDE; N [2 [1,3 DI (O BETA DEXTRO GLUCOPYRANOSYLOXY (14) BETA DEXTRO GLUCOPYRANOSYLOXYL)] PROPANYL] 2 AMINO PENTANE 1,5 DIAMIDE; N [2 [1,3 DI (O BETA DEXTRO GLUCOPYRANOSYLOXY)] PROPANYL] 2 AMINO PENTANE 1,5 DIAMIDE; OLIGOSACCHARIDE; SUGAR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; CELL ADHESION; CELL ASSAY; CONTROLLED STUDY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENDOTHELIUM CELL; GLYCOSYLATION; HUMAN; HUMAN CELL; LEUKOCYTE; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

CD11B; CELL ADHESION; HETEROGLYCOCLUSTER; HOMOGLYCOCLUSTER; SYNTHESIS;

CELL ADHESION; CELLS, CULTURED; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; GLYCOSIDES; HUMAN UMBILICAL VEIN ENDOTHELIAL CELLS; HUMANS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84884995537     PISSN: 00086215     EISSN: 1873426X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.carres.2013.06.011     Document Type: Article

References (70)

1. Muller, W. A. Trends Immunol. 2003, 24, 326-333
2. Wang, X. D.; Zhao, H.; Andersson, R. J. Proteome Res. 2004, 3, 921-929.
3. Signore, A.; Mather, S. J.; Piaggio, G.; Malviya, G.; Dierckx, R. A. Chem. Rev. 2010, 110, 3112-3145.
4. Alon, R.; Dustin, M. L. Immunity 2007, 26, 17-27.
5. Karima, R.; Matsumoto, S.; Higashi, H.; Matsushima, K. Mol. Med. Today 1999, 5, 123-132.
6. Geng, J. G.; Chen, M.; Chou, K. C. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2153-2160.
7. Nakae, H.; Endo, S.; Yamada, Y.; Inada, K. Burns 2000, 26, 139-144.
8. Kaila, N.; Janz, K.; DeBernardo, S.; Bedard, P. W.; Camphausen, R. T.; Tam, S.; Tsao, D. H. H.; Keith, J. C., Jr.; Nickerson-Nutter, C.; Shilling, A.; Young-Sciame, R.; Wang, Q. J. Med. Chem. 2007, 50, 21-39.
9. Muller, W. A. Lab. Invest. 2002, 82, 521-533.
10. Ulbrich, H.; Eriksson, E. E.; Lindbom, L. Trends Pharmacol. Sci. 2003, 24, 640-647.
11. Szekanecz, Z.; Koch, A. E. Curr. Opin. Pharmacol. 2004, 4, 423-428.
12. Ehrhardt, C.; Kneuer, C.; Bakowsky, U. Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 527-549
13. Ley, K. Results Probl. Cell Differ. 2001, 33, 177-200
14. Vestweber, D.; Blanks, J. E. Physiol. Rev. 1999, 79, 181-213.
15. Lowe, J. B. Curr. Opin. Cell Biol. 2003, 15, 531-538.
16. Bakowsky, U.; Schumacher, G.; Gege, C.; Schmidt, R. R.; Rothe, U.; Bendas, G. Biochemistry 2002, 41, 4704-4712
17. Schumacher, G.; Bakowsky, U.; Gege, C.; Schmidt, R. R.; Rothe, U.; Bendas, G. Biochemistry 2006, 45, 2894-2903
18. Lorz, B. G.; Smith, A. S.; Gege, C.; Sackmann, E. Langmuir 2007, 23, 12293-12300.
19. Hogg, N.; Henderson, R.; Leitinger, B.; McDowall, A.; Porter, J.; Stanley, P. Immunol. Rev. 2002, 186, 164-171
20. Hood, J. D.; Cheresh, D. A. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 91-100
21. Neelamegham, S. Cell Commun. Adhes. 2004, 11, 35-50.
22. Lishko, V. K.; Kudryk, B.; Yakubenko, V. P.; Yee, V. C.; Ugarova, T. P. Biochemistry 2002, 41, 12942-12951
23. Ugarova, T. P.; Lishko, V. K.; Podolnikova, N. P.; Okumura, N.; Merkulov, S. M.; Yakubenko, V. P.; Yee, V. C.; Lord, S. T.; Haas, T. A. Biochemistry 2003, 42, 9365-9373
24. Yakovlev, S.; Zhang, L.; Ugarova, T.; Medved, L. Biochemistry 2005, 44, 617-626
25. Xiong, Y.; Cao, C.; Makarova, A.; Hyman, B.; Zhang, L. Biochemistry 2006, 45, 8721-8731.
26. Simanek, E. E.; McGarvey, G. J.; Jablonowski, J. A.; Wong, C. Chem. Rev. 1998, 98, 833-862
27. Barbaro, J. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 883-902
28. Stewart, A. O.; Bhatia, P. A.; McCarty, C. M.; Patel, M. V.; Staeger, M. A.; Arendsen, D. L.; Gunawardana, I. W.; Melcher, L. M.; Zhu, G. D.; Boyd, S. A.; Fry, D. G.; Cool, B. L.; Kifle, L.; Lartey, K.; Marsh, K. C.; Kempf-Grote, A. J.; Kilgannon, P.; Wisdom, W.; Meyer, J.; Gallatin, W. M.; Okasinski, G. F. J. Med. Chem. 2001, 44, 988-1002.
29. Uchiyama, T.; Vassilev, V. P.; Kajimoto, T.; Wong, W.; Huang, H.; Lin, C.; Wong, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5395-5396
30. Lin, C.; Shimazaki, M.; Heck, M.; Aoki, S.; Wang, R.; Kimura, T.; Ritzèn, H.; Takayama, S.; Wu, S.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6826-6840
31. DeFrees, S. A.; Kosch, W.; Way, W.; Paulson, J. C.; Sabesan, S.; Halcomb, R. L.; Huang, D.; Ichikawa, Y.; Wong, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 66-79
32. Chervin, S. M.; Lowe, J. B.; Koreeda, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 5654-5662
33. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2004, 6, 2345-2348.
34. Kaila, N.; Chen, L.; Thomas, B. E., IV; Tsao, D.; Tam, S.; Bedard, P. W.; Camphausen, R. T.; Alvarez, J. C.; Ullas, G. J. Med. Chem. 2002, 45, 1563-1566.
35. Hiramatsu, Y.; Tsukida, T.; Nakai, Y.; Inoue, Y.; Kondo, H. J. Med. Chem. 2000, 43, 1476-1483
36. Ulbrich, H. K.; Luxenburger, A.; Prech, P.; Eriksson, E. E.; Soehnlein, O.; Rotzius, P.; Lindbom, L.; Dannhardt, G. J. Med. Chem. 2006, 49, 5988-5999.
37. Kaila, N.; Somers, W. S.; Thomas, B. E.; Thakker, P.; Janz, K.; DeBernardo, S.; Tam, S.; Moore, W. J.; Yang, R.; Wrona, W.; Bedard, P. W.; Crommie, D.; Keith, J. C., Jr.; Tsao, D. H. H.; Alvarez, J. C.; Ni, H.; Marchese, E.; Patton, J. T.; Magnani, J. L.; Camphausen, R. T. J. Med. Chem. 2005, 48, 4346-4357
38. Kaila, N.; Janz, K.; DeBernardo, S.; Bedard, P. W.; Camphausen, R. T.; Tam, S.; Tsao, D. H. H.; Keith, J. C., Jr.; Nickerson-Nutter, C.; Shilling, A.; Young-Sciame, R.; Qin Wang J. Med. Chem. 2007, 50, 21-39
39. Kranich, R.; Busemann, A. S.; Bock, D.; Schroeter-Maas, S.; Beyer, D.; Heinemann, B.; Meyer, M.; Schierhorn, K.; Zahlten, R.; Wolff, G.; Aydt, E. M. J. Med. Chem. 2007, 50, 1101-1115.
40. Matsuda, M.; Nishimura, S. J. Med. Chem. 2001, 44, 715-724
41. Watterson, S. H.; Xiao, Z.; Dodd, D. S.; Tortolani, D. R.; Vaccaro, W.; Potin, D.; Launay, M.; Stetsko, D. K.; Skala, S.; Davis, P. M.; Lee, D.; Yang, X.; McIntyre, K. W.; Balimane, P.; Patel, K.; Yang, Z.; Marathe, P.; Kadiyala, P.; Tebben, A. J.; Sheriff, S.; Chang, C. Y.; Ziemba, T.; Zhang, H.; Chen, B.; DelMonte, A. J.; Aranibar, N.; McKinnon, M.; Barrish, J. C.; Suchard, S. J.; Murali Dhar, T. G. J. Med. Chem. 2010, 53, 3814-3830.
42. Khan, R.; Kirschenbaum, L. A.; LaRow, C.; Berna, G.; Griffin, K.; Astiz, M. E. Shock 2010, 33, 242-246.
43. Li, Q.; Cai, M. S.; Li, Z. J. Chem. J. Chin. Univ. 2000, 21, 70-73
44. Meng, X. B.; Yang, L. D.; Li, H.; Li, Q.; Cheng, T. M.; Cai, M. S.; Li, Z. J. Carbohydr. Res. 2002, 337, 977-981
45. Zhang, W.; Li, Q.; Meng, X. B.; Zhao, Z. H.; Li, Z. J. J. Chin. Pharm. Sci. 2007, 16, 128-131.
46. Zhao, Z. H.; Li, Q.; Hu, J.; Li, Z. J.; Liu, J. H.; Liu, A. H.; Deng, P.; Zhang, L.; Gong, X. W.; Zhao, K. S.; Zhang, S. Q.; Jiang, Y. Glycoconj. J. 2009, 26, 173-188
47. Li, Q.; Zhao, Y. T.; Meng, X. B.; Yan, T. T.; Zhao, Z. H.; Li, Z. J. J. Chin. Pharm. Sci. 2011, 20, 325-334
48. Yan, T. T.; Li, Q.; Zhou, H. T.; Zhao, Y. T.; Yu, S. Q.; Xu, G. L.; Yin, Z. M.; Li, Z. J.; Zhao, Z. H. PLoS ONE 2012, 7, e30110
49. Fan, J.; Zhou, H. T.; Wang, S. H.; Wang, H. L.; Zhang, Y. S.; Guo, Y. T.; Li, Q.; Li, Z. J.; Zhao, Z. H. Glycoconj. J. 2012, 29, 305-313.
50. Lei, B.; Deleo, F. R.; Hoe, N. P.; Graham, M. R.; Mackie, S. M.; Cole, R. L.; Liu, M.; Hill, H. R.; Low, D. E.; Federle, M. J.; Scott, J. R.; Musser, J. M. Nat. Med. 2001, 7, 1298-1305
51. Ustinov, V. A.; Plow, E. F. Biochemistry 2005, 44, 4357-4364
52. Björklund, M.; Aitio, O.; Stefanidakis, M.; Suojanen, J.; Salo, T.; Sorsa, T.; Koivunen, E. Biochemistry 2006, 45, 2862-2871
53. Zhang, L.; Plow, E. F. Biochemistry 1999, 38, 8064-8071.
54. Castro, G. R.; Panilaitis, B.; Bora, E.; Kaplan, D. L. Mol. Pharm. 2007, 4, 33-46
55. Cao, D.; Mizukami, I. F.; Garni-Wagner, B. A.; Kindzelskii, A. L.; Todd, R. F., III; Boxer, L. A.; Petty, H. R. J. Immunol. 1995, 154, 1817-1829
56. Zarewych, D. M.; Kindzelskii, A. L.; Todd, R. F., III; Petty, H. R. J. Immunol. 1996, 156, 430-433.
57. Vtvička, V.; Thornton, B. P.; Ross, G. D. J. Clin. Invest. 1996, 98, 50-61
58. Thornton, B. P.; Vtvička, V.; Pitman, M.; Goldman, R. C.; Ross, G. D. J. Immunol. 1996, 156, 1235-1246.
59. Yin, Z. J.; Li, Q.; Meng, X. B.; Li, Z. J. Carbohydr. Res. 2007, 342, 2729-2734.
60. Lundquist, J. J.; Toone, E. J. Chem. Rev. 2002, 102, 555-578
61. Deniaud, D.; Julienne, K.; Gouin, S. G. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 966-979.
62. Lindhorst, T. K.; Kieburg, C.; Krallmann-Wenzel, U. Glycoconj. J. 1998, 15, 605-613.
63. Kitov, P. I.; Sadowska, J. M.; Mulvey, G.; Armstrong, G. D.; Ling, H.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Bundle, D. R. Nature 2000, 403, 669-672.
64. Fan, E.; Zhang, Z. S.; Minke, W. E.; Hou, Z.; Verlinde, C. L. M. J.; Hol, W. G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2663-2664.
65. Burke, S. D.; Zhao, Q.; Schuster, M. C.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4518-4519.
66. Turnbull, W. B.; Stoddart, J. F. Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 90, 231-255
67. Rosen, B. M.; Wilson, C. J.; Wilson, D. A.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Percec, V. Chem. Rev. 2009, 109, 6275-6540.
68. Leyden, R.; Velasco-Torrijos, T.; André, S.; Gouin, S.; Gabius, H. J.; Murphy, P. V. J. Org. Chem. 2009, 74, 9010-9026.
69. Gómez-García, M.; Benito, J. M.; Rodríguez-Lucena, D.; Yu, J. X.; Chmurski, K.; Mellet, C. O.; Gallego, R. G.; Maestre, A.; Defaye, J.; Fernández, J. M. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7970-7971.
70. Pu, F.R.;Williams, R. L.;Markkula, T.K.;Hunt, J.A. Biomaterials 2002, 23, 4705-4718.