Boronic acid-containing hydrogels: Synthesis and their applications

Chemical Society Reviews

Volumn 42, Issue 20, 2013, Pages 8106-8121

  Guan, Ying ^a   Zhang, Yongjun ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORONIC ACID DERIVATIVE;

BIOTECHNOLOGY; CHEMISTRY; DELAYED RELEASE FORMULATION; DRUG DELIVERY SYSTEM; GENETIC PROCEDURES; HYDROGEL; MEDICAL RESEARCH; REVIEW; SYNTHESIS;

BIOMEDICAL RESEARCH; BIOSENSING TECHNIQUES; BIOTECHNOLOGY; BORONIC ACIDS; DELAYED-ACTION PREPARATIONS; DRUG DELIVERY SYSTEMS; HYDROGELS;

EID: 84884894446     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cs60152h     Document Type: Article

References (144)

1. R. Nishiyabu, Y. Kubo, T. D. James, J. S. Fossey, Chem. Commun., 2011, 47, 1124-1150
2. R. Nishiyabu, Y. Kubo, T. D. James, J. S. Fossey, Chem. Commun., 2011, 47, 1106-1123
3. W. Yang, X. Gao, B. Wang, Med. Res. Rev., 2003, 23, 346-368
4. N. Fujita, S. Shinkai, T. D. James, Chem. Asian J., 2008, 3, 1076-1091
5. J. N. Cambre, B. S. Sumerlin, Polymer, 2011, 52, 4631-4643
6. F. Cheng, F. Jakle, Polym. Chem., 2011, 2, 2122-2132
7. G. R. Hendrickson, L. A. Lyon, Soft Matter, 2009, 5, 29-35
8. L. Klouda, A. G. Mikos, Eur. J. Pharm. Biopharm., 2008, 68, 34-45
9. Z. Li, J. Guan, Expert Opin. Drug Delivery, 2011, 8, 991-1007
10. T. R. Hoare, D. S. Kohane, Polymer, 2008, 49, 1993-2007
11. B. V. Slaughter, S. S. Khurshid, O. Z. Fisher, A. Khademhosseini, N. A. Peppas, Adv. Mater., 2009, 21, 3307-3329
12. N. E. Fedorovich, J. Alblas, J. R. de Wijn, W. E. Hennink, A. J. Verbout, W. Dhert, Tissue Eng., 2007, 13, 1905-1925
13. D. Buenger, F. Topuz, J. Groll, Prog. Polym. Sci., 2012, 37, 1678-1719
14. S. Tierney, S. Volden, B. T. Stokke, Biosens. Bioelectron., 2009, 24, 2034-2039
15. F. K. Sartain, X. P. Yang, C. R. Lowe, Anal. Chem., 2006, 78, 5664-5670
16. K. Kataoka, H. Miyazaki, M. Bunya, T. Okano, Y. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12694-12695
17. A. Matsumoto, S. Ikeda, A. Harada, K. Kataoka, Biomacromolecules, 2003, 4, 1410-1416
18. A. Matsumoto, R. Yoshida, K. Kataoka, Biomacromolecules, 2004, 5, 1038-1045
19. A. Matsumoto, T. Kurata, D. Shiino, K. Kataoka, Macromolecules, 2004, 37, 1502-1510
20. S. A. Asher, V. L. Alexeev, A. V. Goponenko, A. C. Sharma, I. K. Lednev, C. S. Wilcox, D. N. Finegold, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3322-3329
21. Y. J. Zhang, Y. Guan, S. Q. Zhou, Biomacromolecules, 2006, 7, 3196-3201
22. V. L. Alexeev, A. C. Sharma, A. V. Goponenko, S. Das, I. K. Lednev, C. S. Wilcox, D. N. Finegold, S. A. Asher, Anal. Chem., 2003, 75, 2316-2323
23. T. James, S. Shinkai, Top. Curr. Chem., 2002, 218, 159-200
24. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2207-2209
25. J. P. Lorand, J. O. Edwards, J. Org. Chem., 1959, 24, 769-774
26. G. Springsteen, B. H. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 5291-5300
27. Y. J. Lee, S. A. Pruzinsky, P. V. Braun, Langmuir, 2004, 20, 3096-3106
28. D. Shiino, Y. Murata, A. Kubo, Y. J. Kim, K. Kataoka, Y. Koyama, A. Kikuchi, M. Yokoyama, Y. Sakurai, T. Okano, J. Controlled Release, 1995, 37, 269-276
29. D. Shiino, A. Kubo, Y. Murata, Y. Koyama, K. Kataoka, A. Kikuchi, Y. Sakurai, T. Okano, J. Biomater. Sci., Polym. Ed., 1996, 7, 697-705
30. G. K. Samoei, W. H. Wang, J. O. Escobedo, X. Y. Xu, H. J. Schneider, R. L. Cook, R. M. Strongin, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 5319-5322
31. X. Pan, X. Yang, C. R. Lowe, J. Mol. Recognit., 2008, 21, 205-209
32. S. Tierney, B. Falch, D. R. Hjelme, B. T. Stokke, Anal. Chem., 2009, 81, 3630-3636
33. A. M. Horgan, A. J. Marshall, S. J. Kew, K. Dean, C. D. Creasey, S. Kabilan, Biosens. Bioelectron., 2006, 21, 1838-1845
34. X. Yang, X. Pan, J. Blyth, C. R. Lowe, Biosens. Bioelectron., 2008, 23, 899-905
35. A. Kikuchi, K. Suzuki, O. Okabayashi, H. Hoshino, K. Kataoka, Y. Sakurai, T. Okano, Anal. Chem., 1996, 68, 823-828
36. V. H. Deuel, H. Neukom, Makromol. Chem., 1949, 3, 13-30
37. E. Pezron, L. Leibler, A. Ricard, F. Lafuma, R. Audebert, Macromolecules, 1989, 22, 1169-1174
38. E. Pezron, A. Ricard, F. Lafuma, R. Audebert, Macromolecules, 1988, 21, 1121-1125
39. D. J. Power, A. B. Rodd, L. Paterson, D. V. Boger, J. Rheol., 1998, 42, 1021-1038
40. S. Kesavan, R. K. Prud'homme, Macromolecules, 1992, 25, 2026-2032
41. S. W. Sinton, Macromolecules, 1987, 20, 2430-2441
42. M. Shibayama, M. Sato, Y. Kimura, H. Fujiwara, S. Nomura, Polymer, 1988, 29, 336-340
43. M. Piest, X. Zhang, J. Trinidad, J. F. J. Engbersen, Soft Matter, 2011, 7, 11111-11118
44. I. D. Robb, J. B. A. F. Smeulders, Polymer, 1997, 38, 2165-2169
45. S. Kitano, K. Kataoka, Y. Koyama, T. Okano, Y. Sakurai, Makromol. Chem. Rapid Commun., 1991, 12, 227-233
46. S. Kitano, I. Hisamitsu, Y. Koyama, K. Kataoka, T. Okano, Y. Sakurai, Polym. Adv. Technol., 1991, 2, 261-264
47. A. E. Ivanov, H. Larsson, I. Y. Galaev, B. Mattiasson, Polymer, 2004, 45, 2495-2505
48. S. Kitano, Y. Koyama, K. Kataoka, T. Okano, Y. Sakurai, J. Controlled Release, 1992, 19, 161-170
49. M. C. Roberts, M. C. Hanson, A. P. Massey, E. A. Karren, P. F. Kiser, Adv. Mater., 2007, 19, 2503-2507
50. M. C. Roberts, A. Mahalingam, M. C. Hanson, P. F. Kiser, Macromolecules, 2008, 41, 8832-8840
51. J. I. Jay, S. Shukair, K. Langheinrich, M. C. Hanson, G. C. Cianci, T. J. Johnson, M. R. Clark, T. J. Hope, P. F. Kiser, Adv. Funct. Mater., 2009, 19, 2969-2977
52. A. Mahalingam, J. I. Jay, K. Langheinrich, S. Shukair, M. D. McRaven, L. C. Rohan, B. C. Herold, T. J. Hope, P. F. Kiser, Biomaterials, 2011, 32, 8343-8355
53. J. I. Jay, K. Langheinrich, M. C. Hanson, A. Mahalingam, P. F. Kiser, Soft Matter, 2011, 7, 5826-5835
54. L. He, D. E. Fullenkamp, J. G. Rivera, P. B. Messersmith, Chem. Commun., 2011, 47, 7497-7499
55. J. Xu, D. Yang, W. Li, Y. Gao, H. Chen, H. Li, Polymer, 2011, 52, 4268-4276
56. A. Phadke, C. Zhang, B. Arman, C. Hsu, R. A. Mashelkar, A. K. Lele, M. J. Tauber, G. Arya, S. Varghese, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2012, 109, 4383-4388
57. Y. Guan, Y. Zhang, Soft Matter, 2011, 7, 6375-6384
58. B. R. Saunders, N. Laajam, E. Daly, S. Teow, X. H. Hu, R. Stepto, Adv. Colloid Interface Sci., 2009, 147–148, 251-262
59. B. R. Saunders, B. Vincent, Adv. Colloid Interface Sci., 1999, 80, 1-25
60. R. Pelton, Adv. Colloid Interface Sci., 2000, 85, 1-33
61. J. P. Wang, D. J. Gan, L. A. Lyon, M. A. El-Sayed, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11284-11289
62. C. E. Reese, A. V. Mikhonin, M. Kamenjicki, A. Tikhonov, S. A. Asher, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1493-1496
63. T. Tanaka, D. J. Fillmore, J. Chem. Phys., 1979, 70, 1214-1218
64. B. Elmas, M. A. Onur, S. Senel, A. Tuncel, Colloid Polym. Sci., 2002, 280, 1137-1146
65. V. Lapeyre, I. Gosse, S. Chevreux, V. Ravaine, Biomacromolecules, 2006, 7, 3356-3363
66. H. Ge, Y. Ding, C. Ma, G. Zhang, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 20635-20639
67. G. Zenkl, T. Mayr, I. Khmant, Macromol. Biosci., 2008, 8, 146-152
68. D. Wang, T. Liu, J. Yin, S. Y. Liu, Macromolecules, 2011, 44, 2282-2290
69. Y. J. Zhang, Y. Guan, S. Q. Zhou, Biomacromolecules, 2007, 8, 3842-3847
70. Q. F. Luo, P. X. Liu, Y. Guan, Y. J. Zhang, ACS Appl. Mater. Interfaces, 2010, 2, 760-767
71. S. Xing, Y. Guan, Y. Zhang, Macromolecules, 2011, 44, 4479-4486
72. P. X. Liu, Q. F. Luo, Y. Guan, Y. J. Zhang, Polymer, 2010, 51, 2668-2675
73. Y. Zhang, K. Liu, Y. Guan, Y. Zhang, RSC Adv., 2012, 2, 4768-4776
74. T. Hoare, R. Pelton, Macromolecules, 2007, 40, 670-678
75. W. T. Wu, T. Zhou, J. Shen, S. Q. Zhou, Chem. Commun., 2009, 4390-4392
76. W. Wu, T. Zhou, M. Aiello, S. Zhou, Biosens. Bioelectron., 2010, 38, 1343-1347
77. Y. Liu, Y. J. Zhang, Y. Guan, Chem. Commun., 2009, 1867-1869
78. T. Hoare, D. McLean, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 20327-20336
79. S. Tierney, D. R. Hjelme, B. T. Stokke, Anal. Chem., 2008, 80, 5086-5093
80. C. Ancla, V. Lapeyre, I. Gosse, B. Catargi, V. Ravaine, Langmuir, 2011, 27, 12693-12701
81. K. Nakashima, R. Iguchi, S. Shinkai, Ind. Eng. Chem. Res., 2000, 39, 3479-3483
82. C. D. Jones, L. A. Lyon, Macromolecules, 2000, 33, 8301-8306
83. V. Lapeyre, C. Ancla, B. Catargi, V. Ravaine, J. Colloid Interface Sci., 2008, 327, 316-323
84. G. Decher, Science, 1997, 277, 1232-1237
85. J. F. Quinn, A. P. R. Johnston, G. K. Such, A. N. Zelikin, F. Caruso, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 707-718
86. V. Kozlovskaya, E. Kharlampieva, I. Erel, S. A. Sukhishvili, Soft Matter, 2009, 5, 4077-4087
87. X. Zhang, Y. Guan, Y. Zhang, Biomacromolecules, 2012, 13, 92-97
88. Z. B. Ding, Y. Guan, Y. J. Zhang, X. X. Zhu, Polymer, 2009, 50, 4205-4211
89. B. G. De Geest, A. M. Jonas, J. Demeester, S. C. De Smedt, Langmuir, 2006, 22, 5070-5074
90. J. Choi, T. Konno, M. Takai, K. Ishihara, Biomaterials, 2012, 33, 954-961
91. Z. B. Ding, Y. Guan, Y. Zhang, X. X. Zhu, Soft Matter, 2009, 5, 2302-2309
92. X. Zhang, Y. Guan, Y. Zhang, J. Mater. Chem., 2012, 22, 16299-16305
93. T. Levy, C. Dejugnat, G. B. Sukhorukov, Adv. Funct. Mater., 2008, 18, 1586-1594
94. U. Manna, S. Patil, J. Phys. Chem. B, 2009, 113, 9137-9142
95. U. Manna, S. Patil, ACS Appl. Mater. Interfaces, 2010, 2, 1521-1527
96. R. Gabai, N. Sallacan, V. Chegel, T. Bourenko, E. Katz, I. Willner, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 8196-8202
97. D. Liu, H. Liu, N. Hu, J. Phys. Chem. B, 2012, 116, 1700-1708
98. J. Zhao, M. G. Davidson, M. F. Mahon, G. Kociok-Köhn, T. D. James, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 16179-16186
99. J. T. Suri, D. B. Cordes, F. E. Cappuccio, R. A. Wessling, B. Singaram, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5857-5859
100. F. E. Cappuccio, J. T. Suri, D. B. Cordes, R. A. Wessling, B. Singaram, J. Fluoresc., 2004, 14, 521
101. Z. Sharrett, S. Gamsey, L. Hirayama, B. Vilozny, J. T. Suri, R. A. Wessling, B. Singaram, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 1461-1470
102. P. Thoniyot, F. E. Cappuccio, S. Gamsey, D. B. Cordes, R. A. Wessling, B. Singaram, Diabetes Technol. Ther., 2006, 8, 279-287
103. S. Gamsey, J. T. Suri, R. A. Wessling, B. Singaram, Langmuir, 2006, 22, 9067-9074
104. B. Vilozny, A. Schiller, R. A. Wessling, B. Singaram, J. Mater. Chem., 2011, 21, 7589-7595
105. G. Zenkl, I. Klimant, Microchim. Acta, 2009, 166, 123-131
106. M. Ikeda, K. Fukuda, T. Tanida, T. Yoshii, I. Hamachi, Chem. Commun., 2012, 48, 2716-2718
107. J. H. Holtz, S. A. Asher, Nature, 1997, 389, 829-832
108. V. L. Alexeev, S. Das, D. N. Finegold, S. A. Asher, Clin. Chem., 2004, 50, 2353-2360
109. M. Ben-Moshe, V. L. Alexeev, S. A. Asher, Anal. Chem., 2006, 78, 5149-5157
110. M. Muscatello, L. E. Stunja, S. A. Asher, Anal. Chem., 2009, 81, 4978-4986
111. Q. Cui, M. Muscatello, S. A. Asher, Analyst, 2009, 134, 875-880
112. M. C. Lee, S. Kabilan, A. Hussain, X. P. Yang, J. Blyth, C. R. Lowe, Anal. Chem., 2004, 76, 5748-5755
113. S. Kabilan, J. Blyth, M. C. Lee, A. J. Marshall, A. Hussain, X. P. Yang, C. R. Lowe, J. Mol. Recognit., 2004, 17, 162-166
114. S. Kabilan, A. J. Marshall, F. K. Sartain, M. C. Lee, A. Hussain, X. P. Yang, J. Blyth, N. Karangu, K. James, J. Zeng, D. Smith, A. Domschke, C. R. Lowe, Biosens. Bioelectron., 2005, 20, 1602-1610
115. F. K. Sartain, X. P. Yang, C. R. Lowe, Chem. Eur. J., 2008, 14, 4060-4067
116. X. P. Yang, M. C. Lee, F. Sartain, X. H. Pan, C. R. Lowe, Chem. Eur. J., 2006, 12, 8491-8497
117. G. J. Worsley, G. A. Tourniaire, K. Medlock, F. K. Sartain, H. E. Harmer, M. Thatcher, A. M. Horgan, J. Pritchard, Clin. Chem., 2007, 53, 1820-1826
118. J. H. Zhang, Z. Q. Sun, B. Yang, Curr. Opin. Colloid Interface Sci., 2009, 14, 103-114
119. D. Nakayama, Y. Takeoka, M. Watanabe, K. Kataoka, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 4197-4200
120. M. Honda, K. Kataoka, T. Seki, Y. Takeoka, Langmuir, 2009, 25, 8349-8356
121. G. Ye, X. G. Wang, Biosens. Bioelectron., 2010, 26, 772-777
122. A. E. Ivanov, C. Thammakhet, M. V. Kuzimenkova, P. Thavarungkul, P. Kanatharana, L. I. Mikhalovska, S. V. Mikhalovsk, I. Y. Galaev, B. Mattiasson, J. Mol. Recognit., 2008, 21, 89-95
123. W. M. J. Ma, M. P. Pereira Morais, F. D'Hooge, J. M. H. van den Elsen, J. P. L. Cox, T. D. James, J. S. Fossey, Chem. Commun., 2009, 532-534
124. M. Lei, A. Baldi, E. Nuxoll, R. A. Siegel, B. Ziaie, Diabetes Technol. Ther., 2006, 8, 112-122
125. G. Lin, S. Chang, H. Hao, P. Tathireddy, M. Orthner, J. Magda, F. Solzbacher, Sens. Actuators, B, 2010, 144, 332-336
126. F. Horkay, S. H. Cho, P. Tathireddy, L. Rieth, F. Solzbacher, J. Magda, Sens. Actuators, B, 2011, 160, 1363-1371
127. Y. Kanekiyo, M. Sano, R. Iguchi, S. Shinkai, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 2000, 38, 1302-1310
128. N. Sallacan, M. Zayats, T. Bourenko, A. B. Kharitonov, I. Willner, Anal. Chem., 2002, 74, 702-712
129. Y. Kanekiyo, Y. Ono, K. Inoue, M. Sano, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 557-562
130. Y. Kanekiyo, K. Inoue, Y. Ono, M. Sano, S. Shinkai, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 2719-2722
131. R. Nishiyabu, H. Kobayashi, Y. Kubo, RSC Adv., 2012, 2, 6555-6561
132. A. Matsumoto, T. Ishii, J. Nishida, H. Matsumoto, K. Kataoka, Y. Miyahara, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 2124-2128
133. D. Shiino, Y. Murata, K. Kataoka, Y. Koyama, M. Yokoyama, T. Okano, Y. Sakurai, Biomaterials, 1994, 15, 121-128
134. N. Polikarpov, D. Appelhans, P. Welzel, A. Kaufmann, P. Dhanapal, C. Bellmann, B. Voit, New J. Chem., 2012, 36, 438-451
135. C. C. Lin, A. T. Metters, Adv. Drug Delivery Rev., 2006, 58, 1379-1408
136. M. C. Cushing, K. S. Anseth, Science, 2007, 316, 1133-1134
137. K. Y. Lee, D. J. Mooney, Chem. Rev., 2001, 101, 1869-1879
138. L. Yu, J. D. Ding, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 1473-1481
139. T. Konno, K. Ishihara, Biomaterials, 2007, 28, 1770-1777
140. Y. Xu, K. Sato, K. Mawatari, T. Konno, K. Jang, K. Ishihara, T. Kitamori, Adv. Mater., 2010, 22, 3017-3021
141. Y. Xu, K. Jang, T. Konno, K. Ishihara, K. Mawatari, T. Kitamori, Biomaterials, 2010, 31, 8839-8846
142. E. Carretti, S. Grassi, M. Cossalter, I. Natali, G. Caminati, R. G. Weiss, P. Baglioni, L. Dei, Langmuir, 2009, 25, 8656-8662
143. L. V. Angelova, P. Terech, I. Natali, L. Dei, E. Carretti, R. G. Weiss, Langmuir, 2011, 27, 11671-11682
144. I. Natali, E. Carretti, L. Angelova, P. Baglioni, R. G. Weiss, L. Dei, Langmuir, 2011, 27, 13226-13235