Catalytic cascade hydroalkoxylation/isomerization/[4 + 2] cycloaddition using enyne alcohols as latent dienes or dienophiles

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 39, 2013, Pages 6707-6712

  Guo, Rui ^a   Li, Kang Nan ^a   Gong, Liu Zhu ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[4 + 2] CYCLOADDITION; DIELS-ALDER REACTION; DIENOPHILES; DIFFERENT SUBSTRATES; GOLD CATALYSIS; HETERO-DIELS-ALDER; HYDROALKOXYLATION;

OLEFINS;

CYCLOADDITION;

ALCOHOL DERIVATIVE; ALKENE; ALKYNE; GOLD; PYRAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; ISOMERISM;

ALCOHOLS; ALKENES; ALKYNES; CATALYSIS; CYCLIZATION; CYCLOADDITION REACTION; GOLD; ISOMERISM; MOLECULAR STRUCTURE; PYRANS;

EID: 84884469303     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41611a     Document Type: Article

References (69)

1. J. A. Joule and K. Mills, Hetreocyclic chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 4th edn, 2000
2. T. Eicher and S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2003
3. G. Zeni R. C. Larock Chem. Rev. 2004 104 2285
4. I. V. Seregin V. Gevorgyan Chem. Soc. Rev. 2007 36 1173
5. B. Jiang T. Rajale W. Wever S.-J. Tu G. Li Chem.-Asian. J. 2010 5 2318
6. D. M. D'Souza T. J. J. Mueller Chem. Soc. Rev. 2007 36 1095
7. A. Deiters S. F. Martin Chem. Rev. 2004 104 2199
8. G. Balme E. Bossharth N. Monteiro Eur. J. Org. Chem. 2003 4101
9. J. H. Teles S. Brode M. Chabanas Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1415
10. S. Antoniotti E. Genin V. Michelet J.-P. Genêt J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9976
11. Y. Liu F. Song Z. Song M. Liu B. Yan Org. Lett. 2005 7 5409
12. B. Liu J. K. De Brabander Org. Lett. 2006 8 4907
13. A. Diéguez-Vázquez C. C. Tzschucke W. Y. Lam S. V. Ley Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 209
14. J. Barluenga A. Fernández A. Satrústegui A. Diéguez F. Rodríguez F. J. Fañanás Chem.-Eur. J. 2008 14 4153
15. J. Barluenga A. Fernández A. Diéguez F. Rodríguez F. J. Fañanás Chem.-Eur. J. 2009 15 11660
16. J. Barluenga A. Fernández F. Rodríguez F. J. Fañanás Chem.-Eur. J. 2009 15 8121
17. J. Barluenga J. Calleja A. Mendoza F. Rodriguez F. J. Fañanás Chem, Eur. J. 2010 16 7110
18. G. Cera P. Crispino M. Monari M. Bandini Chem. Commun. 2011 47 7803
19. Y. Chen G. Li Y. Liu Adv. Synth. Catal. 2011 353 392
20. Y. Chen Y. Lu G. Li Y. Liu Org. Lett. 2009 11 3838
21. Z. Chen Y.-X. Zhang Y.-H. Wang L.-L. Zhu H. Liu X.-X. Li L. Guo Org. Lett. 2010 12 3468
22. A. S. Dudnik T. Schwier V. Gevorgyan Org. Lett. 2008 10 1465
23. D. Garayalde K. Krueger C. Nevado Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 911
24. M. N. Hopkinson J. E. Ross G. T. Giuffredi A. D. Gee V. Gouverneur Org. Lett. 2010 12 4904
25. A. M. Jadhav S. Bhunia H.-Y. Liao R.-S. Liu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1769
26. W. Li Y. Li J. Zhang Chem.-Eur. J. 2010 16 6447
27. L.-P. Liu G. B. Hammond Org. Lett. 2010 12 4640
28. Y. Liu F. Song S. Guo J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11332
29. I. V. Seregin V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12050
30. H. Shi L. Fang C. Tan L. Shi W. Zhang C.-C. Li T. Luo Z. Yang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14944
31. Y. Suzuki S. Naoe S. Oishi N. Fujii H. Ohno Org. Lett. 2012 14 326
32. T.-M. Teng M.-S. Lin D. Vasu S. Bhunia T.-A. Liu R.-S. Liu Chem.-Eur. J. 2010 16 4744
33. T.-M. Teng R.-S. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9298
34. J. Xiao X. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7226
35. H.-S. Yeom J.-E. Lee S. Shin Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7040
36. H.-S. Yeom Y. Lee J. Jeong E. So S. Hwang J.-E. Lee S. S. Lee S. Shin Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1611
37. Y. Zhou E. Feng G. Liu D. Ye J. Li H. Jiang H. Liu J. Org. Chem. 2009 74 7344
38. Z.-Y. Han H. Xiao X.-H. Chen L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9182
39. Z.-Y. Han R. Guo P.-S. Wang D.-F. Chen H. Xiao L.-Z. Gong Tetrahedron Lett. 2011 52 5963
40. C. Wang Z.-Y. Han H.-W. Luo L.-Z. Gong Org. Lett. 2010 12 2266
41. Z.-Y. Han D.-F. Chen Y.-Y. Wang R. Guo P.-S. Wang C. Wang L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6532
42. K. Uemae S. Masuda Y. Yamamoto J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 1002
43. C. S. Cucinotta M. Kosa P. Melchiorre A. Cavalli F. L. Gervasio Chem.-Eur. J. 2009 15 7913
44. A. Zea A.-N. R. Alba N. Bravo A. Moyano R. Rios Tetrahedron 2011 67 2513
45. D. Enders A. Greb K. Deckers P. Selig C. Merkens Chem.-Eur. J. 2012 18 10226
46. M. Terada and N. Momiyama, in Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, ed., K. Maruoka, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2012, vol. 2, p. 219
47. D.-W. Wang R. Cai S. Sharma J. Jirak S. K. Thummanapelli N. G. Akhmedov H. Zhang X.-B. Liu J. L. Petersen X.-D. Shi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9012
48. Y. Ito M. Sawamura T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6405
49. A. Alexakis C. Benhaim Eur. J. Org. Chem. 2002 3221
50. S. B. Reymond J. Cossy Chem. Rev. 2008 108 5359
51. J. S. Johnson D. A. Evans Acc. Chem. Res. 2000 33 325
52. T. Yang L. Campbell D. J. Dixon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12070
53. A. Arcadi Chem. Rev. 2008 108 3266
54. N. Bongers N. Krause Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2178
55. D. J. Gorin B. D. Sherry F. D. Toste Chem. Rev. 2008 108 3351
56. D. J. Gorin F. D. Toste Nature 2007 446 395
57. A. S. K. Hashmi Chem. Rev. 2007 107 3180
58. A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5232
59. A. S. K. Hashmi G. J. Hutchings Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7896
60. H. C. Shen Tetrahedron 2008 64 3885
61. H. C. Shen Tetrahedron 2008 64 5815
62. M. Jacques Tetrahedron 2008 64 5815
63. E. Jiménez-Núñez A. M. Echavarren Chem. Commun. 2007 333
64. E. Jiménez-Núñez A. M. Echavarren Chem. Rev. 2008 108 3326
65. N. Krause C. Winter Chem. Rev. 2011 111 1994
66. Z. Li C. Brouwer C. He Chem. Rev. 2008 108 3239
67. S. P. Nolan Acc. Chem. Res. 2011 44 91
68. M. Rueping A. Kuenkel I. Atodiresei Chem. Soc. Rev. 2011 40 4539
69. P. Merino E. Marques-Lopez T. Tejero R. P. Herrera Synthesis 2010 1