Non-enzymatic acylative kinetic resolution of primary allylic amines

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 81, 2013, Pages 9338-9340

  Kolleth, Amandine ^a   Cattoen, Martin ^a   Arseniyadis, Stellios ^a   Cossy, Janine ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; KINETICS; SOLVENTS; STEREOISOMERISM;

AMINE; AMMONIA;

ACYLATION; ARTICLE; CLAISEN REARRANGEMENT; ENANTIOMER; KINETICS; ROOM TEMPERATURE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84884339481     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc45453c     Document Type: Article

References (81)

1. B. M. Trost, D. L. Van Vranken, Chem. Rev. 1996 96 395
2. M. Johannsen, K. A. Jørgensen, Chem. Rev. 1998 98 1689
3. B. M. Trost, M. L. Crawley, Chem. Rev. 2003 103 2921
4. E. Skucas, M. Ngai, V. Komanduri, M. J. Krische, Acc. Chem. Res. 2007 40 1394
5. B. M. Trost, T. Zhang, J. D. Sieber, Chem. Sci. 2010 1 427
6. J. F. Hartwig, L. M. Stanley, Acc. Chem. Res. 2010 43 1461
7. T. C. Nugent, M. El-Shazly, Adv. Synth. Catal. 2010 352 753
8. T. Hayashi, A. Yamamoto, Y. Ito, E. Nishioka, H. Miura, K. Yanagi, J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6301
9. K. Burgess, L. T. Liu, B. Pal, J. Org. Chem. 1993 58 4758
10. J. F. Bower, R. Jumnah, A. C. Williams, J. M. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 1411
11. Y. K. Chen, A. E. Lurain, P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12225
12. C. Gnamm, G. Franck, N. Miller, T. Stork, K. Broedner, G. Helmchen, Synthesis 2008 3331
13. B. M. Trost, D. L. Van Vranken, J. Am. Chem. Soc. 1993 115 444
14. A. D. Brosius, L. E. Overman, L. Schwink, J. Am. Chem. Soc. 1999 121 700
15. S. Krishnan, J. T. Bagdanoff, D. C. Ebner, Y. K. Ramtohul, U. K. Tambar, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13745
16. T. L. Suyama, W. H. Gerwick, Org. Lett. 2008 10 4449
17. M. Roggen, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11917
18. M. J. Pouy, L. M. Stanley, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11312
19. T. Nagano, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4200
20. O. V. Singh, H. Han, J. Am. Chem. Soc. 2007 129 774
21. C. Defieber, M. A. Ariger, P. Moriel, E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3139
22. D. Polet, A. Alexakis, K. Tissot-Croset, C. Corminboeuf, K. Ditrich, Chem.-Eur. J. 2006 12 3596
23. J. W. Faller, J. C. Wilt, Org. Lett. 2005 7 633
24. C. Shu, A. Leitner, J. F. Hartwig, Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4797
25. C. A. Kiener, C. Shu, C. Incarvito, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14272
26. T. Ohmura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15164
27. R. B. Grossman, W. M. Davis, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2321
28. S. E. Denmark, C. M. Stiff, J. Org. Chem. 2000 65 5875
29. S. J. Patel, T. F. Jamison, Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3941
30. E. Skucas, J. R. Kong, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7242
31. M. Y. Ngai, A. Barchuk, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12644
32. M. McLaughlin, M. Takahashi, G. C. Micalizio, Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3912
33. T. E. Reynolds, M. S. Binkley, K. A. Scheidt, Org. Lett. 2008 10 5227
34. K. Brak, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3850
35. T. K. Hollis, L. E. Overman, J. Organomet. Chem. 1999 576 290
36. C. E. Anderson, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12412
37. L. E. Overman, C. E. Owen, M. M. Pavan, C. J. Richards, Org. Lett. 2003 5 1809
38. S. F. Kirsch, L. E. Overman, M. P. Watson, J. Org. Chem. 2004 69 8101
39. R. S. Prasad, C. E. Anderson, C. J. Richards, L. E. Overman, Organometallics 2005 24 77
40. C. E. Anderson, Y. Donde, C. J. Douglas, L. E. Overman, J. Org. Chem. 2005 70 648
41. R. Peters, Z.-Q. Xin, D. F. Fischer, W. B. Schweizer, Organometallics 2006 25 2917
42. M. E. Weiss, D. F. Fischer, Z.-Q. Xin, S. Jautze, W. B. Schweizer, R. Peters, Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5694
43. S. Jautze, P. Seiler, R. Peters, Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1260
44. K. Matsui, S. Takizawa, H. Sasai, J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3680
45. R. Gausepohl, P. Buskens, J. Kleinen, A. Bruckmann, C. W. Lehmann, J. Klankermayer, W. Leitner, Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3689
46. V. Declerck, J. Martinez, F. Lamaty, Chem. Rev. 2009 109 1
47. E. G. Klauber, N. Mittal, T. K. Shah, D. Seidel, Org. Lett. 2011 13 2464
48. T. Yokomatsu, A. Arakawa, S. Shibuya, J. Org. Chem. 1994 59 3506
49. R. S. Atkinson, E. Barker, C. J. Price, D. R. Russell, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1159
50. R. S. Atkinson, E. Barker, P. J. Edwards, G. A. Thomson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 1047
51. A. G. Al-Sehemi, R. S. Atkinson, J. Fawcett, D. R. Rusell, Tetrahedron Lett. 2000 41 2243
52. A. G. Al-Sehemi, R. S. Atkinson, D. R. Rusell, Chem. Commun. 2000 43
53. A. G. Al-Sehemi, R. S. Atkinson, C. K. Meades, Chem. Commun. 2001 2684
54. K. Kondo, R. Kurosaki, Y. Murakami, Synlett 1998 725
55. V. P. Krasnov, G. L. levit, M. I. Kodess, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 859
56. Y. Ie, G. C. Fu, Chem. Commun. 2000 119
57. S. Arai, S. Bellemin-Laponnaz, G. C. Fu, Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 234
58. F. O. Arp, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14264
59. S. Arseniyadis, A. Valleix, A. Wagner, C. Mioskowski, Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3314
60. S. Arseniyadis, P. V. Subhash, A. Valleix, S. P. Mathew, D. G. Blackmond, A. Wagner, C. Mioskowski, J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6138
61. S. Arseniyadis, P. V. Subhash, A. Valleix, A. Wagner, C. Mioskowski, Chem. Commun. 2005 3310
62. C. Sabot, P. V. Subhash, A. Valleix, S. Arseniyadis, C. Mioskowski, Synlett 2008 268
63. A. Moretto, C. Peggion, F. Formaggio, M. Crisma, B. Kaptein, Q. B. Broxterman, C. Toniolo, Chirality 2005 17 481
64. A. Karnik, S. Kamath, J. Org. Chem. 2007 72 7435
65. A. Karnik, S. Kamath, Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 45
66. X. Yang, V. D. Bumbu, V. B. Birman, Org. Lett. 2011 13 4755
67. V. B. Birman, H. Jiang, X. Li, L. Guo, E. W. Uffman, J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6536
68. B. S. Fowler, P. J. Mikochik, S. I. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2870
69. M. Binanzer, S.-Y. Hsieh, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19698
70. S.-Y. Hsieh, M. Binanzer, I. Kretuss, J. W. Bode, Chem. Commun. 2012 48 8892
71. I. Kreituss, Y. Murakami, M. Binanzer, J. W. Bode, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10660
72. E. G. Klauber, C. K. De, T. K. Shah, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13624
73. N. Mittal, D. X. Sun, D. Seidel, Org. Lett. 2012 14 3084
74. E. G. Klauber, N. Mittal, T. K. Shah, D. Seidel, Org. Lett. 2011 13 2464
75. C. K. De, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14538
76. C. K. De, E. G. Klauber, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17060.
77. A. C. Spivey, S. Arseniyadis, Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5436
78. A. C. Spivey, S. Arseniyadis, Top. Curr. Chem. 2010 291 233
79. A. Kolleth, S. Christoph, S. Arseniyadis, J. Cossy, Chem. Commun. 2012 48 10511
80. H. B. Kagan, J. C. Fiaud, Top. Stereochem. 1988 18 249
81. J. M. Seco, E. Quiñoá, R. Riguera, Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 2915