Kinetic resolution of propargylamines via a highly enantioselective non-enzymatic N-acylation process

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 85, 2012, Pages 10511-10513

  Kolleth, Amandine ^a   Christoph, Sarah ^a   Arseniyadis, Stellios ^a   Cossy, Janine ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; AMINE; PROPARGYLIC AMINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACETYLATION; ACYLATION; ARTICLE; ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84867299007     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc35719d     Document Type: Article

References (58)

1. L. Zani, C. Bolm, Chem. Commun, 2006, 4263
2. W.-J. Yoo, L. Zhao, C.-J. Li, Aldrichimica Acta, 2011, 44, 43
3. J. A. Porco, Jr, F. J. Schoenen, T. J. Stout, J. Clardy, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc, 1990, 112, 7410
4. K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, A. L. Smith, S. V. Wendeborn, J. Am. Chem. Soc, 1990, 112, 7416
5. T. Yoon, M. D. Shair, S. J. Danishefsky, G. K. Schulte, J. Org. Chem, 1994, 59, 3752
6. B. Jiang, M. Xu, Angew. Chem, Int. Ed, 2004, 43, 2543
7. J. J. Fleming, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc, 2006, 128, 3926
8. T. S. Hu, R. Tannert, H. D. Arndt, H. Waldmann, Chem. Commun, 2007, 3942
9. H. B. Jeon, Y. Lee, C. Qiao, H. Huang, L. M. Sayre, Bioorg. Med. Chem, 2003, 11, 4631
10. J. L. Wright, T. F. Gregory, S. P. Kesten, P. A. Boxer, K. A. Serpa, L. T. Meltzer, L. D. Wise, S. A. Espitia, C. S. Konkoy, E. R. Whittemore, R. M. Woodward, J. Med. Chem, 2000, 43, 3408
11. A. Hoepping, K. M. Johnson, C. George, J. Flippen-Anderson, A. P. Kozikowski, J. Med. Chem, 2000, 43, 2064
12. P. J. Connolly, S. K. Wetter, K. N. Beers, S. C. Hamel, R. H. K. Chen, M. P. Wachter, J. Ansell, M. M. Singer, M. Steber, D. M. Ritchie, D. C. Argentieri, Bioorg. Med. Chem. Lett, 1999, 9, 979
13. P. H. Yu, B. A. Davies, A. A. Boulton, J. Med. Chem, 1992, 35, 3705
14. M. Shibasaki, Y. Ishida, G. Iwasaki, T. Iimori, J. Org. Chem, 1987, 52, 3488
15. F. N. Shirota, E. G. DeMaster, H. T. Nagasawa, J. Med. Chem, 1979, 22, 463
16. C. Swithenbank, P. J. McNulty, K. L. Viste, J. Agric. Food Chem, 1971, 19, 417
17. S. Nakamura, M. Ohara, Y. Nakamura, N. Shibata, T. Toru, Chem.–Eur. J, 2010, 16, 2360
18. J. A. Bishop, S. Lou, S. E. Schaus, Angew. Chem, Int. Ed, 2009, 48, 4337
19. Y. Lu, T. C. Johnstone, B. A. Arndtsen, J. Am. Chem. Soc, 2009, 131, 11284
20. G. Blay, L. Cardona, E. Climent, J. R. Pedro, Angew. Chem, Int. Ed, 2008, 47, 5593
21. T. F. Knoepfel, P. Aschwanden, T. Ichikawa, T. Watanabe, E. M. Carreira, Angew. Chem, Int. Ed, 2004, 43, 5971
22. N. Gommermann, C. Koradin, K. Polborn, P. Knochel, Angew. Chem, Int. Ed, 2003, 42, 5763
23. P. Aschwanden, C. R. J. Stephenson, E. M. Carreira, Org. Lett, 2006, 8, 2437
24. M. Rueping, A. P. Antonchick, C. Brinkmann, Angew. Chem, Int. Ed, 2007, 46, 6903
25. C. Wei, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc, 2002, 124, 5638
26. L. C. Akullian, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, Angew. Chem, Int. Ed, 2003, 42, 4244
27. B. M. Trost, A. H. Weiss, Adv. Synth. Catal, 2009, 351, 963
28. E. G. Klauber, C. K. De, T. K. Shah, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc, 2010, 132, 13624
29. H. B. Kagan, J. C. Fiaud, Top. Stereochem, 1988, 18, 249
30. K. Kondo, T. Kurosaki, Y. Murakami, Synlett, 1998, 725
31. V. P. Krasnov, D. A. Gruzdev, G. L. Levit, Eur. J. Org. Chem, 2012, 1471
32. Y. Ie, G. C. Fu, Chem. Commun, 2000, 119
33. S. Arai, S. Bellemin-Laponnaz, G. C. Fu, Angew. Chem, Int. Ed, 2001, 40, 234
34. F. O. Arp, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc, 2006, 128, 14264
35. S. Arseniyadis, A. Valleix, A. Wagner, C. Mioskowski, Angew. Chem, Int. Ed, 2004, 43, 3314
36. S. Arseniyadis, P. V. Subhash, A. Valleix, S. P. Mathew, D. G. Blackmond, A. Wagner, C. Mioskowski, J. Am. Chem. Soc, 2005, 127, 6138
37. S. Arseniyadis, P. V. Subhash, A. Valleix, A. Wagner, C. Mioskowski, Chem. Commun, 2005, 3310
38. C. Sabot, P. V. Subhash, A. Valleix, S. Arseniyadis, C. Mioskowski, Synlett, 2008, 268
39. V. P. Krasnov, G. L. Levit, M. I. Kodess, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 859
40. X. Yang, V. D. Bumbu, V. B. Birman, Org. Lett, 2011, 13, 4755
41. V. B. Birman, H. Jiang, X. Li, L. Guo, E. W. Uffman, J. Am. Chem. Soc, 2006, 128, 6536
42. B. S. Fowler, P. J. Mikochik, S. I. Miller, J. Am. Chem. Soc, 2010, 132, 2870
43. M. Binanzer, S.-Y. Hsieh, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc, 2011, 133, 19698
44. S.-Y. Hsieh, M. Binanzer, I. Kreituss, J. W. Bode, Chem. Commun, 2012, 48, 8892
45. N. Mittal, D. X. Sun, D. Seidel, Org. Lett, 2012, 14, 3084
46. E. G. Klauber, N. Mittal, T. K. Shah, D. Seidel, Org. Lett, 2011, 13, 2464
47. C. K. De, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc, 2011, 133, 14538
48. C. K. De, E. G. Klauber, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc, 2009, 131, 17060
49. A. C. Spivey, S. Arseniyadis, Angew. Chem, Int. Ed, 2004, 43, 5436
50. A. C. Spivey, S. Arseniyadis, Top. Curr. Chem, 2010, 291, 233
51. A. L. Reznichenko, F. Hampel, K. C. Hultzsch, Chem.–Eur. J, 2009, 15, 12819
52. X.-L. Hou, B.-H. Zheng, Org. Lett, 2009, 11, 1789
53. K. Arnold, B. Davies, D. Herault, A. Whiting, Angew. Chem, Int. Ed, 2008, 47, 2673
54. M. Anstiss, A. Nelson, Org. Biomol. Chem, 2006, 4, 4135
55. T. A. López, M. S. Cid, M. L. Bianchini, Toxicon, 1999, 37, 841
56. S. T. Lee, B. T. Green, K. D. Welch, J. A. Pfister, K. E. Panter, Chem. Res. Toxicol, 2008, 21, 2061
57. D. Passarella, A. Barilli, F. Belinghieri, P. Fassi, S. Riva, A. Sacchetti, A. Silvani, B. Danieli, Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 2225
58. R. Kumareswaran, A. Hassner, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2269