Enantioselective gold(I)-catalyzed vinylogous [3 + 2] cycloaddition between vinyldiazoacetates and enol ethers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 36, 2013, Pages 13314-13317

  Briones, John F ^a   Davies, Huw M L ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DYNAMIC KINETIC RESOLUTION; ENANTIOSELECTIVE; ENOL ETHERS; GOLD COMPLEXES; NUCLEOPHILIC ATTACK; VINYL ETHERS;

CATALYSIS; ETHERS; GOLD; GOLD COMPOUNDS; REACTION INTERMEDIATES;

ENANTIOSELECTIVITY;

ACETIC ACID DERIVATIVE; ETHER DERIVATIVE; GOLD COMPLEX; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLOADDITION; ENANTIOSELECTIVITY; KINETICS; NUCLEOPHILICITY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84884183503     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja407179c     Document Type: Article

References (52)

1. Manning, J. R.; Davies, H. M. L. Nature 2008, 451, 417-424
2. Morton, D.; Davies, H. M. L. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1857-1869
3. Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704-724
4. Fructos, M. R.; Belderrain, T. R.; Fremont, P.; Scott, N. M.; Nolan, S. P.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5284-5288
5. Prieto, A.; Fructos, M. R.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J.; Perez-Galan, P.; Delpont, N.; Echavarren, A. M. Tetrahedron 2009, 65, 1790-1793
6. Corma, A.; Dominguez, I.; Rodenas, T.; Sabater, M. J. J. Catal. 2008, 259, 26-35
7. Flores, J. A.; Dias, H. V. R. Inorg. Chem. 2008, 47, 4448-4450
8. Fructos, M. R.; de Fremont, P.; Nolan, S. P.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Organometallics 2006, 25, 2237-2241
9. Corma, A.; Iglesias, M.; Llabres, I.; Xamena, F. X.; Sanchez, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9789-9795
10. Delgado-Rebollo, M.; Beltran, A.; Prieto, A.; Diaz-Requejo, M. M.; Echavarren, A. M.; Perez, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1380-1386
11. Perez, P. J.; Diaz-Requejo, M. M.; Rivilla, I. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 653-657
12. Rivilla, I.; Gomez-Emeterio, P.; Fructos, M. R.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Organometallics 2011, 30, 2855-2860
13. Barluenga, J.; Lonzi, J.; Tomas, M.; Lopez, L. A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1573-1576
14. Muñoz, M. P.; Adrio, J.; Carretero, J. C.; Echavarren, A. M. Organometallics 2005, 24, 1293-1330
15. Briones, J. F.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11916-11919
16. Shapiro, N. D.; Toste, F. D. Synlett 2010, 5, 675-691
17. Watson, I. D. G.; Ritter, S.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2056-2057
18. Johansson, M. J.; Gorin, D. J.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18002-18003
19. Corkey, B. K.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17168-17169
20. Kennedy-Smith, J. J.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4526-4527
21. LaLonde, R. L.; Sherry, B. D.; Kang, E. J.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2452-2453
22. Wang, Z. J.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13064-13071
23. Horino, Y.; Yamamoto, T.; Ueda, K.; Kuroda, S.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2809-2811
24. Sethofer, S. G.; Staben, S. T.; Hung, O. Y.; Toste, F. D. Org. Lett. 2008, 10, 4315-4318
25. Cheong, P. H.; Morganelli, P.; Luzung, M. R.; Houk, K. N.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4517-4526
26. Watson, I. D. G.; Toste, F. D. Chem. Sci. 2012, 3, 2899-2919
27. Sethofer, S. G.; Mayer, T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8276-8277
28. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Young, W. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 5696-5700
29. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Clark, T. J.; Chee, E. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6299-6302
30. Davies, H. M. L.; Hu, B.; Saikali, E.; Bruzinski, P. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 4535-4541
31. Sevryugina, Y.; Weaver, B.; Hansen, J.; Thompson, J.; Davies, H. M. L.; Petrukina, M. A. Organometallics 2008, 27, 1750-1757
32. Davies, H. M. L.; Briones, J. F. Org. Lett. 2011, 13, 3984-3987
33. Smith, A. G.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18241-18244
34. Hansen, J. H.; Davies, H. M. L. Chem. Sci. 2011, 2, 457-461
35. Lian, Y.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11940-11943
36. Trost, B. M.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1085-1087
37. Trost, B. M.; Hashmi, A. S. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2183-2184
38. Trost, B. M.; Hashmi, A. S. K.; Ball, R. G. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 490-494
39. Inanaga, K.; Ogawa, Y.; Nagamoto, Y.; Daigaku, A.; Takuyama, H.; Takemoto, Y.; Takasu, K. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 658-661
40. Ghosh, A. K.; Xi, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1163-1170
41. Cheon, C. H.; Kanno, O.; Toste, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13248-13251
42. Liang, G.; Bateman, L. J.; Totah, N. I. Chem. Commun. 2009, 6457-6459
43. Park, E. J.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17268-17269
44. Deng, L.; Giessert, A. J.; Gerlitz, O. O.; Dai, X.; Diver, S. T.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1342-1343
45. Lian, Y.; Hardcastle, K. I.; Davies, H. M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9370-9373
46. Davies, H. M. L.; Dai, X.; Long, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2485-2490
47. Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1733-1735
48. Nadeau, E.; Ventura, D. L.; Brekan, J. A.; Davies, H. M. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 1927-1939
49. Lian, Y.; Miller, L. C.; Born, S.; Sarpong, R.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12422-12425
50. Dai, X.; Wan, Z.; Kerr, R.; Davies, H. M. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 1895-1900
51. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Ruppar, D. A.; Martin, S. F.; Spaller, M. R.; Liras, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11021-11022
52. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V.; Ene, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8837-8846