New reactions of 2-methylenetetrahydropyrans. A three component coupling protocol for the synthesis of tetrahydropyranyl ketides

Chemical Communications

Volumn , Issue 42, 2009, Pages 6457-6459

  Liang, Guohua ^a   Bateman, Laura J ^a   Totah, Nancy I ^a  

^a SYRACUSE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; NATURAL PRODUCT; NUCLEOPHILE; PYRAN DERIVATIVE;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; ISOMERIZATION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 70350318832     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b916190b     Document Type: Article

References (64)

1. C. Taillefumier Y. Chapleur Chem. Rev. 2004 104 263
2. C.-H. Lin H.-C. Lin W.-B. Yang Curr. Top. Med. Chem. 2005 5 1431
3. T. V. RajanBabu G. S. Reddy J. Org. Chem. 1986 51 5458
4. C. R. Johnson B. A. Johns Synlett 1997 1406
5. T. F. Herpin W. B. Motherwell M. J. Tozer Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 2269
6. A. D. Campbell D. E. Paterson R. J. K. Taylor T. M. Raynham Chem. Commun. 1999 1599
7. J. T. Link B. K. Sorensen Tetrahedron Lett. 2000 41 9213
8. J. R. Walker G. Alshafie N. Nieves J. Ahrens M. Clagett-Dame H. Abou-Issa R. W. Curley, Jr. Bioorg. Med. Chem. 2006 14 3038
9. H. Fuwa N. Kainuma K. Tachibana M. Sasaki Tetrahedron Lett. 2004 45 4795
10. K. C. Nicolaou K. P. Cole M. O. Frederick R. J. Aversa R. M. Denton Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8875
11. M. Sasaki H. Fuwa Nat. Prod. Rep. 2008 25 401
12. R. E. Ireland S. Thaisrivongs P. H. Dussault J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5768
13. A. Haudrechy P. Sinay Carbohydr. Res. 1991 256 375
14. P. Hayes C. Maignan Synthesis 1999 783
15. A. N. Cuzzupe C. A. Hutton M. J. Lilly R. K. Mann K. J. McRae S. Zammit M. A. Rizzacasa J. Org. Chem. 2001 66 2382
16. M. El Sous D. Ganame P. A. Treggloan M. A. Rizzacasa Org. Lett. 2004 6 3001
17. C. C. Lindsey K. L. Wu T. R. R. Pettus Org. Lett. 2006 8 2365
18. G. Zhou D. Zheng S. Da Z. Xie Y. Li Tetrahedron Lett. 2006 47 3349
19. B. A. Johns Y. T. Pan A. D. Elbein C. R. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4856
20. M. Sasaki H. Fuwa M. Inoue K. Tachibana Tetrahedron Lett. 1998 39 9027
21. M. Sasaki H. Fuwa Synlett 2004 1851
22. S. Ciblat J. Kim C. A. Stewart J. Wang P. Forgione D. Clyne L. A. Paquette Org. Lett. 2007 9 719
23. W. B. Motherwell B. C. Ross M. J. Tozer Synlett 1989 68
24. A. G. Myers D. Y. Gin K. L. Widdowson J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9661
25. L. Cipolla L. Liguori F. Nicotra G. Torri E. Vismara Chem. Commun. 1996 1253
26. H.-S. Dang M. R. J. Elsegood K.-M. Kim B. P. Roberts J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 2061
27. B. Vauzeilles P. Sinay Tetrahedron Lett. 2001 42 7269
28. R. E. Ireland D. Haebich Chem. Ber. 1981 114 1418
29. P. Hayes C. Maignan Synlett 1994 409
30. L. F. Tietze G. Schneider J. Wolfling T. Nobel C. Wulff I. Christian A. Rubeling Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2469
31. J. K. Gallos V. C. Sarli C. I. Stathakis T. V. Koftis V. R. Nachmia E. Coutouli-Argyropoulou Tetrahedron 2002 58 9351
32. G. Zhou D. Zheng S. Da Z. Xie Y. Li Tetrahedron Lett. 2006 47 3349
33. P. A. Wender R. M. Keenan H. Y. Lee J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4390
34. J. K. Gallos T. Koftis J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 415
35. P. A. Colinas V. Jager A. Lieberknecht R. D. Bravo Tetrahedron Lett. 2003 44 1071
36. X. Li H. Takahashi O. Hideyo S. Ikegami Tetrahedron Lett. 2004 45 4123
37. G. Enderlin C. Taillefumier C. Didierjean Y. Chapleur Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2459
38. P.-Z. Zhang X.-L. Li H. Chen Y.-N. Li R. Wang Tetrahedron Lett. 2007 48 7813
39. L. Lay F. Nicotra L. Panza G. Russo E. Caneva J. Org. Chem. 1992 57 1304
40. G. Fráter F. Schröder J. Org. Chem. 2007 72 1112
41. H. Liu I. P. Smoliakova L. N. Koikov Org. Lett. 2002 4 3895
42. D. E. Williams M. Roberge R. Van Soest R. J. Andersen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5296
43. D. E. Williams M. Lapawa X. Feng T. Tarling M. Roberge R. J. Andersen Org. Lett. 2004 6 2607
44. K. Warabi D. E. Williams B. O. Patrick M. Roberge R. J. Andersen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 508
45. T. Mukaiyama K. Wariishi Y. Sato Chem. Lett. 1988 1101
46. H. Sugimura K. Osumi Tetrahedron Lett. 1989 30 1571
47. A. K. Ghosh R. Kawahama Tetrahedron Lett. 1999 40 1083
48. A. K. Ghosh R. Kawahama Tetrahedron Lett. 1999 40 4751
49. A. K. Ghosh R. Kawahama D. Wink Tetrahedron Lett. 1999 40 1083
50. A. K. Ghosh C.-X. Xu S. S. Sarang D. Wink Org. Lett. 2005 7 7
51. J. D. Prugh C. S. Stanley A. A. Deana H. G. Ramjit Tetrahedron Lett. 1985 26 2947
52. J. Prandi J. M. Beau Tetrahedron Lett. 1989 30 4517
53. C. Taillefumier Y. Chapleur Can. J. Chem. 2000 78 708
54. N. A. Petasis E. I. Bzowej J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6392
55. N. A. Petasis S.-P. Lu Tetrahedron Lett. 1995 36 2393
56. A. Neokosmidi V. Ragoussis G. Evangelatos J. Agric. Food Chem. 2004 52 4368
57. D. A. Evans D. W. C. MacMillan K. R. Campos J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10859
58. R. J. Woods C. W. Andrews J. P. Bowen J. Am. Chem. Soc. 1992 114 859
59. P. Deslongchamps, Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry, Pergamon, New York, 1983, p. 211
60. R. V. Stevens A. W. M. Lee J. Am. Chem. Soc. 1979 101 7032
61. R. V. Stevens Acc. Chem. Res. 1984 17 289
62. D. S. Brown S. V. Ley M. Bruno Heterocycles 1989 28 773
63. C. G. Lucero K. A. Woerpel J. Org. Chem. 2006 71 2641
64. C. Crawford A. Nelson I. Patel Org. Lett. 2006 8 4231