Click annulation of pseudo[2]rotaxane to [2]catenane exploiting homoditopic nitrile N-oxide

Organic Letters

Volumn 15, Issue 17, 2013, Pages 4438-4441

  Yuki, Tatsuya ^a   Koyama, Yasuhito ^b   Matsumura, Tohru ^a   Takata, Toshikazu ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84883764157     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401986u     Document Type: Article

References (58)

1. Fujita, M.; Ogura, K. Supramol. Sci. 1996, 3, 37-44
2. Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-619
3. Vögtle, F.; Safarowsky, O.; Heim, C.; Affeld, A.; Braun, O.; Mohry, A. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 247-251
4. Raehm, L.; Hamilton, D. G.; Sanders, J. K. M. Synlett 2002, 1743-1761
5. Godt, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1639-1654
6. Miljanić, O. S.; Dichtel, W. R.; Aprahamian, I.; Rohde, R. D.; Agnew, H. D.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1165-1174
7. Aprahamian, I.; Miljanić, O. S.; Dichtel, W. R.; Isoda, K.; Yasuda, T.; Kato, T.; Stoddart, J. F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1856-1869
8. Crowley, J. D.; Goldup, S. M.; Lee, A.-L.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1530-1541
9. Hänni, K. D.; Leigh, D. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1240-1251
10. Dixon, I. M.; Rapenne, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8792-8794
11. Beves, J. E.; Blight, B. A.; Campbell, C. J.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9260-9327
12. Wolovsky, R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2132-2133
13. Ben-Efraim, A. A.; Batich, C.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2133-2135
14. Gruter, G. M.; Akkerman, O. S.; Bickelhaupt, F. Tetrahedron 1996, 52, 2565-2572
15. Mohr, B.; Weck, M.; Sauvage, J. P.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1308-1310
16. Hamilton, D. G.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1998, 1749-1750
17. Kidd, T. J.; Leigh, D. A.; Wilson, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1599-1600
18. Wisner, J. A.; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Sambrook, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12469-12476
19. Mobian, P.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2016-2017
20. Iwamoto, H.; Itoh, K.; Nagamiya, H.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5773-5776
21. Guidry, E. N.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2005, 7, 2129-2132
22. Zhu, X.-Z.; Chen, C.-F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13158-13159
23. Ng, K.-Y.; Cowley, A. R.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2006, 3676-3678
24. Frey, J.; Kraus, T.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7584-7594
25. Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; McBurney, R. T.; Morelli, A.; Slawin, A. M. Z.; Thomson, A. R.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3762-3771
26. Clark, P. G.; Guidry, E. N.; Chan, W. Y.; Steinmetz, W. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3405-3412
27. Kumar, R.; El-Sagheer, A.; Tumpane, J.; Lincoln, P.; Wilhelmsson, L. M.; Brown, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6859-6864
28. Megiatto, J. D., Jr.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12872-12873
29. Megiatto, J. D., Jr.; Schuster, D. I. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5444-5448
30. Goldup, S. M.; Leigh, D. A.; Long, T.; McGonigal, P. R.; Symes, M. D.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15924-15929
31. Megiatto, J. D., Jr.; Schuster, D. I. New J. Chem. 2010, 34, 276-286
32. Zhao, Y.; Li, Y.; Li, Y.; Zheng, H.; Yin, X.; Liu, H. Chem. Commun. 2010, 46, 5698-5700
33. Yang, W.; Li, Y.; Zhang, J.; Chen, N.; Chen, S.; Liu, H.; Li, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 7750-7756
34. Matsumura, T.; Ishiwari, F.; Koyama, Y.; Takata, T. Org. Lett. 2010, 12, 3828-3831
35. Jang, K.; Miura, K.; Koyama, Y.; Takata, T. Org. Lett. 2012, 14, 3088-3091
36. Iguchi, H.; Uchida, S.; Koyama, Y.; Takata, T. ACS Macro Lett. 2013, 2, 527-530
37. Grundmann, C.; Richter, R. J. Org. Chem. 1968, 33, 476-478
38. Beltrame, P.; Veglio, C.; Simonetta, M. J. Chem. Soc. B 1967, 867-873
39. Bode, J. W.; Hachisu, Y.; Matsuura, T.; Suzuki, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3555-3558
40. Koyama, Y.; Yamaguchi, R.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1084-1087
41. Belen'Kii, L. In Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis, 2 nd ed.; Feuer, H., Ed.; Wiley: New York, 2006.
42. Koyama, Y.; Takata, T. Kobunshi Ronbunshu 2011, 68, 147-159
43. Yonewaka, M.; Koyama, Y.; Kuwata, S.; Takata, T. Org. Lett. 2012, 14, 1164-1167
44. Lee, Y.-G.; Koyama, Y.; Yonekawa, M.; Takata, T. Macromolecules 2010, 43, 4070-4080
45. Lee, Y.-G.; Yonekawa, M.; Koyama, Y.; Takata, T. Chem. Lett. 2010, 39, 420-421
46. Wang, C.; Koyama, Y.; Yonekawa, M.; Uchida, S.; Takata, T. Chem. Commun. 2013, 49, 7723-7725
47. Cheawchan, S.; Koyama, Y.; Uchida, S.; Takata, T. Polymer 2013, 54, 4501-4510
48. Koyama, Y.; Miura, K.; Cheawchan, S.; Seo, A.; Takata, T. Chem. Commun. 2012, 48, 10304-10306
49. Lee, Y.-G.; Koyama, Y.; Yonekawa, M.; Takata, T. Macromolecules 2009, 42, 7709-7717
50. Koyama, Y.; Yonekawa, M.; Takata, T. Chem. Lett. 2008, 37, 918-919
51. Tokunaga, Y.; Yoshioka, M.; Nakamura, T.; Goda, T.; Nakata, R.; Kakuchi, S.; Shimomura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1377-1382
52. Zhu, K.; Vukotic, N.; Noujeim, N.; Loeb, S. J. Chem. Sci. 2012, 3, 3265-3271
53. Kawasaki, H.; Kihara, N.; Takata, T. Chem. Lett. 1999, 28, 1015-1016
54. Furusho, Y.; Sasabe, H.; Natsui, D.; Murakawa, K.; Harada, T.; Takata, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 179-185
55. Makita, Y.; Kihara, N.; Takata, T. Chem. Lett. 2007, 36, 102-103
56. Hsu, C.-C.; Chen, N.-C.; Lai, C.-C.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chiu, S.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7475-7478
57. Suzaki, Y.; Osakada, K. Dalton Trans. 2007, 2376-2383
58. Domoto, Y.; Fukushima, A.; Kasuga, Y.; Sase, S.; Goto, K.; Kawashima, T. Org. Lett. 2010, 12, 2586-2589