Polymer synthesis exploiting nitrile N-oxide

Kobunshi Ronbunshu

Volumn 68, Issue 4, 2011, Pages 147-159

  Koyama, Yasuhito ^a   Takata, Toshikazu ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Catalyst Free reaction; Click reaction; Kinetic stabilization; Nitrile N oxide; Polymer modification; Well Defined cross linked polymer

Indexed keywords

CATALYST-FREE; CLICK REACTION; CROSS-LINKED POLYMERS; KINETIC STABILIZATION; NITRILE N-OXIDE; POLYMER MODIFICATION;

CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL MODIFICATION; CROSSLINKING; LEAD OXIDE; POLYMERS; STABILIZATION; SURVEYS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYANIDES;

EID: 79958713671     PISSN: 03862186     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1295/koron.68.147     Document Type: Article

References (120)

1. H. C. Kolb, M. G. Finn, and K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 2004 (2001).
2. C. W. Tornøe, C. Christensen, and M. Meldal, J. Org. Chem., 67, 3057 (2002).
3. J.-F. Lutz, Angew. Chem., Int. Ed., 46, 1018 (2007).
4. R. K. Iha, K. L. Wooley, A. M. Nyström, D. J. Burke, M. J. Kade, and C. J. Hawker, Chem. Rev., 109, 5620 (2009).
5. C. J. Hawker and K. L. Wooley, Science, 309, 1200 (2005).
6. C. R. Becer, R. Hoogenboom, and U. S. Schubert, Angew. Chem., Int. Ed., 48, 4900 (2009).
7. R. Huisgen, Angew. Chem., Int., Ed., 2, 565 (1963).
8. R. Huisgen, in "1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry", By A. Padwa Ed., Wiley, New York (1984), p. 1.
9. J. M. Baskin, J. A. Prescher, S. T. Laughlin, N. J. Agard, P. V. Chang, I. A. Miller, A. Lo, J. A. Codelli, and C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A., 104, 16793 (2007).
10. S. T. Laughlin, J. M. Baskin, S. L. Amacher, and C. R. Bertozzi, Science, 320, 664 (2008).
11. J. A. Johnson, J. M. Baskin, C. R. Bertozzi, J. F. Koberstein, and N. J. Turro, Chem. Commun. 3064 (2008).
12. J. A. Codelli, J. M. Baskin, N. J. Agard, and C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc., 130, 11486 (2008).
13. E. M. Sletten and C. R. Bertozzi, Org. Lett. 20, 3097 (2008).
14. J. M. Baskin and C. R. Bertozzi, QSAR Comb. Sci., 26, 1211 (2007).
15. P. V. Chang, J. A. Prescher, E. M. Sletten, J. M. Baskin, I. A. Miller, N. J. Agard, A. Lo, and C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 107, 1821 (2010).
16. S. S. van Berkel, A. J. Dirkes, M. F. Debets, F. L. van Delft, J. J. L. Cornelissen, R. J. M. Nolte, and F. P. J. Rutjes, Chem. Bio. Chem., 8, 1504 (2007).
17. S. S. van Berkel, A. J. Dirks, S. A. Meeuwissen, D. L. L. Pingen, O. C. Boerman, P. Laverman, F. L. van Delft, J. J. L. Cornelissen, and F. P. J. Rutjes, Chem. Bio. Chem., 9, 1805 (2008).
18. F. Shi, J. P. Waldo, Y. Chen, and R. C. Larock, Org. Lett., 10, 2409 (2008).
19. L. Campbell-Verduyn, P. H. Elsinga, L. Mirfeizi, R. A. Dierckx, and B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem., 6, 3461 (2008).
20. R. L. A. David and J. A. Kornfield, Macromolecules, 41, 1151 (2008).
21. C. Nilsson, N. Simpson, M. Malkoch, M. Johansson, and E. Malmstrom, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 46, 1339 (2008).
22. A. Dondori, Angew. Chem., Int. Ed., 7, 8995 (2008).
23. J. F. Luts and H. Schlaad, Polymer, 49, 817 (2008).
24. A. Gress, A. Völkel, and H. Schlaad, Macromolecules, 40, 7928 (2007).
25. N. ten Brummelhuis, C. Diehl, and H. Schlaad, Macromolecules, 41, 9946 (2008).
26. K. L. Killops, L. M. Campos, and C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc., 130, 5062 (2008).
27. N. Gupta, B. F. Lin, L. M. Campos, M. D. Dimitriou, S. T. Hikita, N. D. Treat, M. V. Trrell, D. O. Clegg, E. J. Kramer, and C. J. Hawker, Nat. Chem., 2, 138 (2010).
28. R. J. Pounder, M. J. Stanford, P. Brook, S. P. Richards, and A. P. Dove, Chem. Commun., 5158 (2008).
29. M. J. Stanford and A. P. Dove, Macromolecules, 42, 141 (2009).
30. M. Li, P. De, S. R. Gondi, and B. S. Sumerlin, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 46, 5093 (2008).
31. C. Ott, R. Hoogenboom, and U. S. Schubert, Chem. Commun., 3516 (2008).
32. C. R. Becer, K. Babiuch, K. Pilz, S. Hornig, T. Heinze, M. Gottschaldt, and U. S. Schubert, Macromolecules, 42, 2387 (2009).
33. M. L. Blackman, M. Royzen, and J. M. Fox, J. Am. Chem. Soc., 130, 13518 (2008).
34. H. Durmaz, A. Dag, O. Aktintas, T. Erdogan, G. Hizal, and U. Tunka, Macromolecules, 40, 191 (2007).
35. H. Durmaz, A. Dag, A. Hizal, G. Hizal, and U. Tunka, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 46, 7091 (2008).
36. A. Dag, H. Durmaz, E. Demir, G. Hizal, and U. Tunca, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 46, 6969 (2008).
37. B. Gacal, H. Akat, D. K. Balta, N. Arsu, and Y. Yagci, Macromolecules, 41, 2401 (2008).
38. A. Dag, H. Durmaz, U. Tonca, and G. Hizal, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 47, 178 (2009).
39. A. J. Inglis, S. Sinnwell, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, and M. H. Stenzel, Macromolecules, 41, 4120 (2008).
40. S. Sinnwell, A. J. Inglis, T. P. Davis, M. H. Stenzel, and C. Barner-Kowollik, Chem. Commun., 2052 (2008).
41. T. Michinobu, J. Am. Chem. Soc., 130, 14074 (2008).
42. T. Michinobu, H. Kumazawa, K. Noguchi, and K. Shigehara, Macromolecules, 42, 5903 (2009).
43. T. Michinobu, Pure Appl. Chem., 82, 1001 (2010).
44. Y. Li and T. Michinobu, Polym. Chem., 1, 72 (2010).
45. Y. Li, K. Tsuboi, and T. Michinobu, Macromolecules, 43, 5277 (2010).
46. Y. Li, K. Tsuboi, T. Michinobu, Y. Ishida, T. Hirai, T. Hayakawa, and M.-a Kakimoto, J. Photopolym. Sci. Technol., 23, 337 (2010).
47. W. Song, Y. Wang, J. Qu, M. M. Madden, and Q. Lin, Angew. Chem., Int. Ed., 47, 2832 (2008).
48. W. Song, Y. Wang, J. Qu, and Q. Lin, J. Am. Chem. Soc., 130, 9654 (2008).
49. Y. Wang, W. Song, W. J. Hu, and Q. Lin, Angew. Chem., Int. Ed., 48, 5330 (2009).
50. A. Quilico and R. Fusco, Gazz. Chim. Ital., 67, 589 (1937).
51. R. Huisgen, W. Mack, E. Anneser, and K. Herbig, Angew. Chem., Int. Ed., 2, 565 (1963).
52. G. Barbaro, A. Battalia, and A. Dondoni, J. Chem. Soc. (B), 588 (1970).
53. C. Grundmann and P. Kochs, Angew. Chem., 82, 637 (1970).
54. C. Grundmann, P. Kochs, and J. R. Boal, Liebigs Ann. Chem., 761, 162 (1972).
55. C. Grundmann and R. Richter, J. Org. Chem., 33, 476 (1968).
56. P. Beltrame, C. Veglio, and M. Simonetta, J. Chem. Soc. (B), 867 (1967).
57. L. Belen'Kii, In "Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis", 2nd ed., H. Feuer, Ed., Wiley, New York (2006), p. 1.
58. E. Cereda, A. Ezhaya, M. Quai, and W. Barbaglia, Tetrahedron Lett., 42, 4951 (2001).
59. X. Beebe, N. E. Schore, and M. J. Kurth, J. Org. Chem., 60, 4196 (1995).
60. D. A. Ockey, D. R. Lane, J. A. Seeley, and N. E. Schore, Tetrahedron, 56, 711 (2000).
61. X. Beebe, C. L. Chiappari, M. M. Olmstead, M. J. Kurth, and N. E. Schore, J. Org. Chem., 60, 4204 (1995).
62. G. Faita, M. Mella, A. Mortoni, A. Paio, P. Quadrelli, and P. Seneci, Eur. J. Org. Chem., 1175 (2002).
63. X.-F. Lin, J. Zhang, and Y.-G. Wang, Tetrahedron Lett., 44, 4113 (2003).
64. X.-F. Lin, J. Zhang, S.-L. Cui, and Y.-G. Wang, Synthesis, 1569, (2003).
65. Y. Shang, Lili Yuan, and Y. Wang, J. Chem. Res., 336, (2004).
66. Y. Shang, L. Ren, and J. Wu, Synth. Commun., 38, 583 (2008).
67. H. Richter, A. Höltzel, and G. Jung, Innovation and Perspectives in Solid Phase Synthesis & Combinatorial Libraries: Peptides, Proteins and Nucleic Acids-Small Molecule Organic Chemical Diversity, Collected Papers, International Symposium, 5th, R. Epton, Ed., 381 (1999).
68. Y.-J. Shang and Y.-G. Wang, Chin. J. Chem., 21, 7 (2003).
69. Y.-J. Shang and Y.-G. Wang, Tetrahedron Lett., 43, 2247 (2002).
70. Y. Shang, Z. Feng, L. Yuan, and S. Wang, Tetrahedron, 64, 5779 (2008).
71. V. Yedidia and C. C. Leznoff, Can. J. Chem., 58, 1144 (1980).
72. S. Chandrasekhar, A. R. M. V. Reddy, and J. S. Yadav, J. Comb. Chem., 4, 652 (2002).
73. D. Gao, H. Zhai, M. Parvez, and T. G. Back, J. Org. Chem., 73, 8057 (2008).
74. L. Gajsler, R. M. Paton, J. H. Hall, and D. J. Harper, J. Polym. Sci.: Polym. Lett. Ed., 18, 635 (1980).
75. R. M. Paton, I. Stobie, and R. M. Mortier, J. Polym. Sci.: Polym. Lett. Ed., 20, 573 (1982).
76. K. Gutsmiedl, C. T. Wirges, V. Ehmke, and T. Carell, Org. Lett., 11, 2405 (2009).
77. I. Singh, Z. Zarafshani, J.-F. Lutz, and F. Heaney, Macromolecules, 42, 5411 (2009).
78. Y. Koyama, A. Seo, and T. Takata, Nippon Gomu Kyokaishi, (2010), in press.
79. F. De Sarlo, A. Guarna, A. Brandi, and P. Mascagni, Gazz. Chim. Ital., 110, 341 (1980).
80. V. Gallafent & Co. GB1073324 (1967).
81. E. J. Frazza, US3213068 (1965).
82. Y. Iwakura, S. Shiraishi, M. Akiyama, and M. Yuyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 41, 1648 (1968).
83. Y. Iwakura, K. Uno, S.-J. Hong, andT. Hongu, Polym. J., 2,36 (1970).
84. S.-J. Hong, Polymer, 14, 286 (1973).
85. Y. Koyama, M. Yonekawa, and T. Takata, Chem. Lett., 37, 918 (2008).
86. A. L. Landis, N. Bilow, R. H. Boschan, and R. E. Lawrence, Polym. Prepr., 15, 533 (1974).
87. Y. Inoue and N. Ohtani, Akita Daigaku Kozangakubu Kenkyu Hokoku, 18, 9 (1997).
88. K. Kurita, N. Hirakawa, T. Dobashi, and Y. Iwakura, J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed., 17, 2567 (1979).
89. T. Kanbara, T. Ishii, K. Hasegawa, and T. Yamamoto, Polym. Bull., 36, 673 (1996).
90. Y.-G. Lee, M. Yonekawa, Y. Koyama, and T. Takata, Chem. Lett., 39, 420 (2010).
91. Y.-G. Lee, Y. Koyama, M. Yonekawa, and T. Takata, Macromolecules, 43, 4070 (2010).
92. Hercules Powder Company, Neth. Appl. NL 6604936 (1966).
93. D. S. Breslow, U.S., US 3390204 (1968).
94. K. Brack, Fr. FR 1550254 (1968).
95. D. S. Breslow, U.S. US 3504017 (1970).
96. G. F. D'Alelio, U.S., US 3562236 (1971).
97. K. Brack, U.S., US 3576908 (1971).
98. J. W. Collette and J. E. Nottke, U.S., US 3840506 (1974).
99. D. S. Breslow, K. Brack, and H. Boardman, J. Appl. Polym. Sci., 32, 4657 (1986).
100. D. S. Breslow, U.S., US 3717560 (1973).
101. D. S. Breslow, U.S., US 3917696 (1975).
102. J. H. Bateman, Ger. Offen. DE 2121476 (1971).
103. B. C. Ennis, P. J. Hanhela, and D. B. Paul, Aust. J. Chem., 43, 109 (1990).
104. B. S. Huffman, R. A. Schultz, and P. J. Schlom, Polym. Bull., 47, 159 (2001).
105. B. S. Huffman, R. A. Schultz, P. J. Schiom, J. W. Nowicki, and J.-M. Hung, U.S., US 6355838 (2002).
106. B. S. Huffman, R. A. Schultz, P. J. Schlom, J. W. Nowicki, and J.-M. Hung, PCT Int. Appl., WO 2002006391 (2002).
107. L. E. Trapasso, U.S., US 3962161 (1976).
108. J. Crosby, R. A. C. Rennie, J. Tanner, and R. M. Paton, U.S., US 3931106 (1976).
109. A. P. Yakubov, D. V. Tsyganov, L. I. Belen'kii, and M. M. Krayushkin, Russ. Chem. Bull., 39, 1427 (1990).
110. D. V. Tsyganov, A. P. Yakubov, L. I. Belen'kii, and M. M. Krayushkin, Russ. Chem. Bull., 40, 1238 (1991).
111. A. P. Yakubov, D. V. Tsyganov, L. I. Belen'kii, and M. M. Krayushkin, Russ. Chem. Bull., 41, 1509 (1992).
112. Z. Lysenko, R. A. Wessling, and G. D. Rose, PCT Int. Appl. WO 9703142 (1997).
113. Z. Lysenko, R. A. Ritchie, D. M. Pickelman, G. D. Rose, M. Ladika, and M. Krayushkin, PCT Int. Appl. WO 9703034 (1997).
114. L. I. Belen'kii, G. P. Gromova, B. V. Lichitskii, and M. M. Krayushkin, Russ. Chem. Bull., 46, 101 (1997).
115. D. K. Parker, Eur. Pat. Appl. EP 903338 (1999).
116. F. J.-M. Breton, and D. K. Parker, Brit. UKPat. Appl. GB 237142 (2000).
117. P. M. Knaub, Z. Z. Lysenko, D. Bhattacharjee, and D. E. Schiff, U.S. US 6455165 (2002).
118. A. M. Belousov, N. A. Oriova, and Ye. A. Paznikov, Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedenii, Khimiya I Khimicheskaya Tekhnologiya 49, 3 (2006).
119. M. Yonekawa, Y.-G. Lee, A. Seo, Y. Koyama, and T. Takata, submitted. Y.-G. Lee, Y. Koyama, M. Yonewaka, and T. Takata, Macromolecules, 42, 7709 (2009).
120. K. Miura, A. Seo, Y. Koyama, and T. Takata, submitted.