Ferrocene-containing [2]- and [3]rotaxanes. Preparation via an end-capping cross-metathesis reaction and electrochemical properties

Dalton Transactions

Volumn , Issue 23, 2007, Pages 2376-2383

  Suzaki, Yuji ^a   Osakada, Kohtaro ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; COMPLEXATION; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ESTERS; REACTION KINETICS; REDOX REACTIONS;

AXLE COMPONENTS; FERROCENE; FERROCENYL GROUPS; PSEUDOROTAXANES;

OLEFINS;

EID: 34250028182     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b702785k     Document Type: Article

References (65)

1. G. Schill, Catenanes, Rotaxanes, and Knots, Organic Chemistry, Academic Press, New York, 1971, vol. 22
2. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots, ed., J.-P. Sauvage, and, C. Dietrich-Buchecker, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
3. D. B. Amabilino J. F. Stoddart Chem. Rev. 1995 95 2725
4. R. Jäger F. Vögtle Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 930
5. S. A. Nepogodiev J. F. Stoddart Chem. Rev. 1998 98 1959
6. J.-C. Chambron J.-P. Sauvage Chem.-Eur. J. 1998 4 1362
7. T. J. Hubin D. H. Busch Coord. Chem. Rev. 2000 200-202 5
8. T. Takata N. Kihara Rev. Heteroat. Chem. 2000 22 197
9. K. Kim Chem. Soc. Rev. 2002 31 96
10. J.-P. Collin J.-P. Sauvage Chem. Lett. 2005 34 742
11. K. Osakada T. Sakano M. Horie Y. Suzaki Coord. Chem. Rev. 2006 250 1012
12. A. G. Kolchinski D. H. Busch N. W. Alcock J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1289
13. P. R. Ashton P. J. Campbell E. J. T. Chrystal P. T. Glink S. Menzer D. Philp N. Spencer J. F. Stoddart P. A. Tasker D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1865
14. P. R. Ashton E. J. T. Chrystal P. T. Glink S. Menzer C. Schiavo N. Spencer J. F. Stoddart P. A. Tasker A. J. P. White D. J. Williams Chem.-Eur. J. 1996 2 709
15. S. J. Cantrill D. A. Fulton M. C. T. Fyfe J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams Tetrahedron Lett. 1999 40 3669
16. S. J. Cantrill D. A. Fulton A. M. Heiss A. R. Pease J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams Chem.-Eur. J. 2000 6 2274
17. Y. Furusho H. Sasabe D. Natsui K. Murakawa T. Takata T. Harada Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 179
18. S. J. Rowan J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2000 122 164
19. A. G. Kolchinski N. W. Alcock R. A. Roesner D. H. Busch Chem. Commun. 1998 1437
20. Y. Furusho T. Hasegawa A. Tsuboi N. Kihara T. Takata Chem. Lett. 2000 18
21. H. Kawasaki N. Kihara T. Takata Chem. Lett. 1999 1015
22. Y. Tokunaga S. Kakuchi K. Akasaka N. Nishikawa Y. Shimomura K. Isa T. Seo Chem. Lett. 2002 810
23. Y. Suzaki K. Osakada Chem.-Asian J. 2006 1 331
24. J. S. Hannam T. J. Kidd D. A. Leigh A. J. Wilson Org. Lett. 2003 5 1907
25. R. G. E. Coumans J. A. A. W. Elemans Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 650
26. P. Thordarson R. J. M. Nolte A. E. Rowan S. A. Vignon T. Jarrosson T. Iijima H.-R. Tseng J. K. M. Sanders J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9884
27. J. A. Wisner P. D. Beer M. G. B. Drew M. R. Sambrook J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12469
28. A. F. M. Kilbinger S. J. Cantrill A. W. Waltman M. W. Day R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3281
29. A.-M. Fuller D. A. Leigh P. J. Lusby I. D. H. Oswald S. Parsons D. B. Walker Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3914
30. M. R. Sambrook P. D. Beer M. D. Lankshear R. F. Ludlow J. A. Wisner Org. Biomol. Chem. 2006 4 1529
31. T. Umemiya D. Takeuchi K. Osakada J. Organomet. Chem. 2006 691 5260
32. J. D. Badjić S. J. Cantrill R. H. Grubbs E. N. Guidry R. Orenes J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3273
33. X.-Z. Zhu F.-C. Chen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13158
34. O. Molokanova M. O. Vysotsky Y. Cao I. Thondorf V. Böhmer Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8051
35. A. Bogdan Y. Rudzevich M. O. Vysotsky V. Böhmer Chem. Commun. 2006 2941
36. T. M. Trnka R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2001 34 18
37. R. H. Grubbs, T. M. Trnka and M. S. Sanford, Transition Metal-Carbene Complexes in Olefin Metathesis and Related Reactions, in Current Methods in Inorganic Chemistry, ed., H. Kurosawa and A. Yamamoto, Elsevier, Amsterdam, 2002, vol. 3, ch. 4
38. A. K. Chatterjee T.-L. Choi D. P. Sanders R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11360
39. A. K. Chatterjee J. P. Morgan M. Scholl R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3783
40. M. Horie Y. Suzaki K. Osakada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3684
41. M. Horie Y. Suzaki K. Osakada Inorg. Chem. 2005 44 5844
42. Molecular Devices and Machines, A Journey into the Nanoworld, ed., V. Balzani, M. Venturi, and, A. Credi, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
43. V. Balzani A. Credi F. M. Raymo J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3348
44. P. F. Barbara Acc. Chem. Res. 2001 34 409
45. Ferrocenes, ed., A. Togni, and, T. Hayashi, VCH, New York, 1995
46. R. Isnin A. E. Kaifer J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8188
47. A. C. Benniston A. Harriman Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1459
48. L. A. Godínez S. Patel C. M. Criss A. E. Kaifer J. Phys. Chem. 1995 99 17449
49. V. Balzani J. Becher A. Credi M. B. Nielsen F. M. Raymo J. F. Stoddart A. M. Talarico M. Venturi J. Org. Chem. 2000 65 1947
50. N. Kihara M. Hashimoto T. Takata Org. Lett. 2004 6 1693
51. Y. Suzaki K. Osakada Chem. Lett. 2006 35 374
52. 3CN at 293 K, respectively, by a single point method (reference 25). See also reference 26 which describes precise treatment of the equilibrium for formation of the pseudorotaxane from dialkylammonium salts and DB24C8
53. P. R. Ashton M. C. T. Fyfe S. K. Hickingbottom J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 2117
54. J. W. Jones H. W. Gibson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7001
55. M. C. T. Fyfe P. T. Glink S. Menzer J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2068
56. N. Kihara Y. Tachibana H. Kawasaki T. Takata Chem. Lett. 2000 506
57. Y. Tachibana H. Kawasaki N. Kihara T. Takata J. Org. Chem. 2006 71 5093
58. T. Sakano M. Horie K. Osakada H. Nakao Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001 74 2059
59. Y. Suzaki M. Horie T. Sakano K. Osakada J. Organomet. Chem. 2006 691 3403
60. A. J. Bard and L. R. Faulkner, Electrochemical Methods Fundamentals and Applications, Wiley, New York, 1980, ch. 6
61. F. Zeng Y. Shen S. Zhu J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002 40 2394
62. P. S. Vijayanand C. S. J. Selvamalar A. Penlidis S. Nanjundan Polym. Int. 2003 52 1856
63. J. Kuwabara D. Takeuchi K. Osakada Organometallics 2005 24 2705
64. A.-S. Carlström T. Frejd J. Org. Chem. 1990 55 4175
65. Crystal Structure: Crystal analysis package, Rigaku corporation and Rigaku/MSC Inc., Texas, 2000-2007