Metal-free borane-catalyzed highly stereoselective hydrogenation of pyridines

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 35, 2013, Pages 12968-12971

  Liu, Yongbing ^a   Du, Haifeng ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HIGH YIELD; HYDROBORATION; STEREOSELECTIVE HYDROGENATION;

PYRIDINE; STEREOSELECTIVITY;

HYDROGENATION;

ALKENE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGENATION; STEREOCHEMISTRY;

BORANES; CATALYSIS; HYDROGENATION; MOLECULAR STRUCTURE; PIPERIDINES; PYRIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84883718278     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja406761j     Document Type: Article

References (71)

1. Baliah, V.; Jeyaraman, R.; Chandrasekaran, L. Chem. Rev. 1983, 83, 379
2. Laschat, S.; Dickner, T. Synthesis 2000, 1781
3. Weintraub, M.; Sabol, J. S.; Kane, J. M.; Borcherding, D. R. Tetrahedron 2003, 59, 2953
4. Buffat, M. G. P. Tetrahedron 2004, 60, 1701
5. Källström, S.; Leino, R. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 601
6. Merino, P.; Tejero, T.; Greco, G.; Marca, E.; Delso, I.; Gomez-SanJuan, A.; Matute, R. Heterocycles 2012, 84, 75
7. Rylander, P. N. Catalytic Hydrogenation in Organic Syntheses; Academic Press: New York, 1979.
8. Freifelder, M.; Stone, G. R. J. Org. Chem. 1961, 26, 3805
9. Walker, G. N. J. Org. Chem. 1962, 27, 2966
10. Freifelder, M. J. Org. Chem. 1964, 29, 2895
11. Lunn, G.; Sansone, E. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 513
12. Piras, L.; Genesio, E.; Ghiron, C.; Taddei, M. Synlett 2008, 1125
13. Cheng, C.; Xu, J.; Zhu, R.; Xing, L.; Wang, X.; Hu, Y. Tetrahedron 2009, 65, 8538
14. Irfan, M.; Petricci, E.; Glasnov, T. N.; Taddei, M.; Kappe, C. O. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1327
15. Blaser, H.-U.; Hönig, H.; Studer, M.; Wedemeyer-Exl, C. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 139, 253
16. Hegedus, L.; Háda, V.; Tungler, A.; Máthé, T.; Szepesy, L. Appl. Catal., A 2000, 201, 107
17. Raynor, S. A.; Thomas, J. M.; Raja, R.; Johnson, B. F. G.; Bell, R. G.; Mantle, M. D. Chem. Commun. 2000, 1925
18. Lei, A.; Chen, M.; He, M.; Zhang, X. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4343
19. Glorius, F.; Spielkamp, N.; Holle, S.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2850
20. Baralt, E.; Smith, S. J.; Hurwitz, J.; Horváth, I. T.; Fish, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5187
21. Studer, M.; Wedemeyer-Exl, C.; Spindler, F.; Blaser, H.-U. Monatsh. Chem. 2000, 131, 1335
22. Wang, X.-B.; Zeng, W.; Zhou, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4922
23. Tang, W.; Sun, Y.; Xu, L.; Wang, T.; Fan, Q.; Lam, K.-H.; Chan, A. S. C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3464
24. Tang, W.; Tan, J.; Xu, L.; Lam, K.-H.; Fan, Q.; Chan, A. S. C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1055
25. Rueping, M.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4562
26. Hamiton, T. S.; Adams, R. J. Am. Chem. Soc. 1928, 50, 2260
27. Seller, R. V.; Reshetov, P. V.; Kriven'ko, A. P. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 797 and references therein
28. Zacharie, B.; Moreau, N.; Dockendorff, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 5264
29. Legault, C. Y.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8966
30. Ye, Z.-S.; Chen, M.-W.; Chen, Q.-A.; Shi, L.; Duan, Y.; Zhou, Y.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10181
31. Wu, J.; Tang, W.; Pettman, A.; Xiao, J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 35
32. For a seminal work, see: Welch, G. C.; Juan, R. R. S.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124
33. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1535
34. Stephan, D. W. Dalton Trans. 2009, 3129
35. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46
36. Soós, T. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 667
37. Stephan, D. W.; Greenberg, S.; Graham, T. W.; Chase, P.; Hastie, J. J.; Geier, S. J.; Farrell, J. M.; Brown, C. C.; Heiden, Z. M.; Welch, G. C.; Ullrich, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 12338
38. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5740
39. Erker, G. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 2203
40. Paradies, J. Synlett 2013, 24, 777
41. Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8050
42. Spies, P.; Schwendemann, S.; Lange, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7543
43. Sumerin, V.; Schulz, F.; Atsumi, M.; Wang, C.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Pyykkö, P.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14117
44. Jiang, C.; Blacque, O.; Berke, H. Chem. Commun. 2009, 5518
45. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Stirling, A.; Pápai, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2029
46. Axenov, K. V.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3454
47. Chen, D.; Wang, Y.; Klankermayer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9475
48. Eros, G.; Mehdi, H.; Pápai, I.; Rokob, T. A.; Király, P.; Tárkányi, G.; Soós, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6559
49. Farrell, J. M.; Hatnean, J. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15728
50. Geier, S. J.; Chase, P. A.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2010, 46, 4884
51. Eros, G.; Nagy, K.; Mehdi, H.; Pápai, I.; Nagy, P.; Király, P.; Tárkányi, G.; Soós, T. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 574
52. Wang, H.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2008, 5966
53. Greb, L.; Oña-Burgos, P.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Paradies, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10164
54. Inés, B.; Palomas, D.; Holle, S.; Steinberg, S.; Nicasio, J. A.; Alcarazo, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12367
55. Reddy, J. S.; Xu, B.-H.; Mahdi, T.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Stephan, D. W.; Erker, G. Organometallics 2012, 31, 5638
56. Greb, L.; Daniliuc, C.-G.; Bergander, K.; Paradies, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5876
57. Hounjet, L. J.; Bannwarth, C.; Garon, C. N.; Caputo, C. B.; Grimme, S.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7492
58. Wang, Y.; Chen, W.; Lu, Z.; Li, Z. H.; Wang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7496
59. Greb, L.; Tussing, S.; Schirmer, B.; Oña-Burgos, P.; Kaupmees, K.; Lõkov, M.; Leito, I.; Grimme, S.; Paradies, J. Chem. Sci. 2013, 4, 2788
60. Ménard, G.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1796
61. Ménard, G.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8396
62. Xu, B.-H.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7183
63. Mahdi, T.; Heiden, Z. M.; Grimme, S.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4088
64. Chernichenko, K.; Madarász, á.; Pápai, I.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T. Nat. Chem. 2013, 5, 718
65. Mahdi, T.; del Castillo, J. N.; Stephan, D. W. Organometallics 2013, 32, 1971
66. Geier, S. J.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3476
67. Geier, S. J.; Gille, A. L.; Gilbert, T. M.; Stephan, D. W. Inorg. Chem. 2009, 48, 10466
68. Liu, Y.; Du, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6810
69. Parks, D. J.; Spence, R. E. v. H.; Piers, W. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 809
70. Parks, D. J.; Piers, W. E.; Yap, G. P. A. Organometallics 1998, 17, 5492
71. Jones, T. H.; Blum, M. S.; Fales, H. M. Tetrahedron 1982, 38, 1949