Frustrated Lewis pair catalyzed hydrogenations

Synlett

Volumn 24, Issue 7, 2013, Pages 777-780

  Paradies, Jan ^a  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

frustrated Lewis pair; hydrogen activation; hydrogenation; imine; olefin; silyl enol ether

Indexed keywords

ALKENE; AMINE; ANILINE DERIVATIVE; BRONSTED ACID; CHEMICAL COMPOUND; ENAMINE; HYDROGEN; KETIMINE DERIVATIVE; LEWIS ACID; LEWIS BASE; PIPERIDINE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PYRIDINE; STILBENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACIDITY; ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; FRUSTRATED LEWIS PAIR; HYDROBORATION; HYDROGEN BOND; HYDROGENATION; MOLECULAR INTERACTION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 84874205154     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0032-1318312     Document Type: Article

References (53)

1. Yang, J. W.; Fonseca, M. T. H.; List, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6660.
2. Yang, J. W.; Fonseca, M. T. H.; Vignola, N.; List, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 108.
3. Ouellet, S. G.; Walji, A. M.; MacMillan, D. W. C. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1327.
4. Lelais, G.; MacMillan, D. W. C. Aldrichimica Acta 2006, 39, 79.
5. Ouellet, S. G.; Tuttle, J. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 32.
6. Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Theissmann, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6751.
7. Rueping, M.; Antonchick, A. R.; Theissmann, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3683.
8. Martin, N. J. A.; Cheng, X.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13862.
9. Martin, N. J. A.; Ozores, L.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8976.
10. Paradies, J.; Schneider, J. F.; Lauber, M. B.; Muhr, V.; Kratzer, D. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4323.
11. Zheng, C.; You, S. L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2498.
12. Zhu, C.; Akiyama, T. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1846.
13. Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8050.
14. Welch, G. C.; Juan, R. R. S.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124.
15. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1535.
16. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 46; Angew. Chem. 2010, 122, 50.
17. Peuser, I.; Neu, R. C.; Zhao, X. X.; Ulrich, M.; Schirmer, B.; Tannert, J. A.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G.; Stephan, D. W. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9640.
18. Mömming, C. M.; Otten, E.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6643; Angew. Chem. 2009, 121, 6770.
19. Otten, E.; Neu, R. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9918.
20. Cardenas, A. J. P.; Culotta, B. J.; Warren, T. H.; Grimme, S.; Stute, A.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7567; Angew. Chem. 2011, 123, 7709.
21. Sajid, M.; Stute, A.; Cardenas, A. J. P.; Culotta, B. J.; Hepperle, J. A. M.; Warren, T. H.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Studer, A.; Daniliuc, C. G.; Fröhlich, R.; Petersen, J. L.; Kehr, G.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10156.
22. Sajida, M.; Klose, A.; Birkmann, B.; Liang, L.; Schirmer, B.; Wiegand, T.; Eckert, H.; Lough, A. J.; Fröhlich, R.; Daniliuc, C. G.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2013, 4, 213.
23. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5740.
24. Grimme, S.; Kruse, H.; Goerigk, L.; Erker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1402; Angew. Chem. 2010, 122, 1444.
25. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Stirling, A.; Papai, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2029.
26. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Papai, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10701.
27. Gao, S. L.; Wu, W.; Mo, Y. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8108.
28. Hamza, A.; Stirling, A.; Rokob, T. A.; Papai, I. Int. J. Quantum Chem. 2009, 109, 2416.
29. Mück-Lichtenfeld, C.; Grimme, S. Dalton Trans. 2012, 41, 9111.
30. Piers, W. E.; Chivers, T. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 345.
31. Spies, P.; Erker, G.; Kehr, G.; Bergander, K.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2007, 5072.
32. Spies, P.; Schwendemann, S.; Lange, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7543; Angew. Chem. 2008, 120, 7654.
33. Schwendemann, S.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2011, 2, 1842.
34. Eros, G.; Nagy, K.; Mehdi, H.; Papai, I.; Nagy, P.; Kiraly, P.; Tarkanyi, G.; Soós, T. Chem. Eur. J. 2012, 18, 574.
35. Eros, G.; Mehdi, H.; Papai, I.; Rokob, T. A.; Kiraly, P.; Tarkanyi, G.; Soós, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6559; Angew. Chem. 2010, 122, 6709.
36. Stephan, D. W.; Greenberg, S.; Graham, T. W.; Chase, P.; Hastie, J. J.; Geier, S. J.; Farrell, J. M.; Brown, C. C.; Heiden, Z. M.; Welch, G. C.; Ullrich, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 12338.
37. Erker, G. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 2203.
38. Geier, S. J.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3476.
39. Sumerin, V.; Schulz, F.; Atsumi, M.; Wang, C.; Nieger, M.; Leskela, M.; Repo, T.; Pyykko, P.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14117.
40. Sumerin, V.; Schulz, F.; Nieger, M.; Leskela, M.; Repo, T.; Rieger, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6001; Angew. Chem. 2008, 120, 6090.
41. Wang, H. D.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2008, 5966.
42. Greb, L.; Oña-Burgos, P.; Kubas, A.; Falk, F. C.; Breher, F.; Fink, K.; Paradies, J. Dalton Trans. 2012, 40, 9056.
43. Soós, T. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 667.
44. Reddy, J. S.; Xu, B.-H.; Mahdi, T.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Stephan, D. W.; Erker, G. Organometallics 2012, 31, 5638.
45. Tang, W. J.; Zhang, X. M. Chem. Rev. 2003, 103, 3029.
46. Nugent, T. C.; El-Shazly, M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 753.
47. Chen, D. J.; Wang, Y. T.; Klankermayer, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9475.
48. Ghattas, G.; Chen, D. J.; Pan, F. F.; Klankermayer, J. Dalton Trans. 2012, 41, 9026.
49. Inés, B.; Palomas, D.; Holle, S.; Steinberg, S.; Nicasio, J. A.; Alcarazo, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12367; Angew. Chem. 2012, 124, 12533.
50. Mahdi, T.; Heiden, Z. M.; Grimme, S.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4088.
51. Ullrich, M.; Lough, A. J.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 52.
52. Greb, L.; Oña-Burgos, P.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Paradies, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10164; Angew. Chem. 2012, 124, 10311.
53. Segawa, Y.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2012, 48, 11963.