Metal-free hydrogenation of N -based heterocycles

Organometallics

Volumn 32, Issue 6, 2013, Pages 1971-1978

  Mahdi, Tayseer ^a   Del Castillo, Jon Nathaniel ^a   Stephan, Douglas W ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLES; LEWIS ACID; LEWIS BASE; N-HETEROCYCLES;

ORGANOMETALLICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HYDROGENATION;

EID: 84875455701     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4000727     Document Type: Article

References (38)

1. Osborn, J. A.; Jardine, F. H.; Young, J. F.; Wilkinso., G. J. Chem. Soc. A 1966, 1711
2. Hallman, P. S.; Evans, D.; Osborn, J. A.; Wilkinson, G. Chem. Commun. 1967, 305
3. Evans, D.; Osborn, J. A.; Jardine, F. H.; Wilkinson, G. Nature 1965, 208, 1203
4. Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008
5. Crabtree, R. H.; Felkin, H.; Morris, G. E. J. Organomet. Chem. 1977, 141, 205
6. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794
7. Knowles, W. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1998
8. Monfette, S.; Turner, Z. R.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4561
9. Dobereiner, G. E.; Nova, A.; Schley, N. D.; Hazari, N.; Miller, S. J.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7547
10. Yamaguchi, R.; Ikeda, C.; Takahashi, Y.; Fujita, K.-i. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8410
11. Berkessel, A.; Schubert, T. J. S.; Mueller, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8693
12. Peng, Y.; Ellis, B. D.; Wang, X.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12268
13. Spikes, G. H.; Fettinger, J. C.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12232
14. Welch, G. C.; Juan, R. R. S.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124
15. Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8050
16. Wang, H. D.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2008, 5966
17. Spies, P.; Schwendemann, S.; Lange, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7543
18. Sumerin, V.; Chernichenko, K.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Rieger, B.; Repo, T. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2093
19. Sumerin, V.; Schulz, F.; Nieger, M.; Atsumi, M.; Wang, C.; Leskelä, M.; Pyykkö, P.; Repo, T.; Rieger, B. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2654
20. Sumerin, V.; Schulz, F.; Atsumi, M.; Wang, C.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Pyykkö, P.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14117
21. Jiang, C.; Blacque, O.; Berke, H. Chem. Commun. 2009, 5518
22. Chen, D.; Wang, Y.; Klankermayer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9475
23. Chen, D.; Klankermayer, J. Chem. Commun. 2008, 2130
24. Greb, L.; Ono-Burgos, P.; Schirmer, B.; Breher, F.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Paradies, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10164
25. Segawa, Y.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2012, 48, 11963
26. Mahdi, T.; Heiden, Z. M.; Grimme, S.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4088
27. Geier, S. J.; Chase, P. A.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2010, 46, 4884
28. Eros, G.; Nagy, K.; Mehdi, H.; Papai, I.; Nagy, P.; Kiraly, P.; Tarkanyi, G.; Soos, T. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 574
29. Fish, R. H.; Thormodsen, A. D.; Cremer, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5234
30. Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G. Chem. Rev. 2011, 112, 2557
31. Fache, F. Synlett 2004, 2827
32. Fache, F.; Piva, O. Synlett 2004, 1294
33. Heitbaum, M.; Fröhlich, R.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 357
34. Urban, S.; Ortega, N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3803
35. Geier, S. J.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3476
36. Geier, S. J.; Gille, A. L.; Gilbert, T. M.; Stephan, D. W. Inorg. Chem. 2009, 48, 10466
37. Heiden, Z. M.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2011, 47, 5729
38. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112