Correlating the lifetime and fluorine content of iridium(III) emitters in green light-emitting electrochemical cells

Chemistry of Materials

Volumn 25, Issue 16, 2013, Pages 3391-3397

  Tordera, Daniel ^a   Serrano Pérez, Juan J ^a   Pertegás, Antonio ^a   Ortí, Enrique ^a   Bolink, Henk J ^a   Baranoff, Etienne ^b   Nazeeruddin, Md Khaja ^c   Frey, Julien ^c  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

^c EPFL   (Switzerland)

Author keywords

electroluminescent devices; iridium emitters; stability

Indexed keywords

ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; FLUORINE SUBSTITUENTS; FUNCTIONAL DEVICES; LIGHT-EMITTING ELECTROCHEMICAL CELL; PHOSPHORESCENT EMITTERS; QUANTUM-CHEMICAL CALCULATION; SPECTROSCOPIC PROPERTY; STRUCTURAL MODIFICATIONS;

CONVERGENCE OF NUMERICAL METHODS; ELECTROCHEMICAL CELLS; ELECTROLUMINESCENCE; ELECTRONIC STRUCTURE; ELECTROOPTICAL DEVICES; LUMINESCENT DEVICES; OPTOELECTRONIC DEVICES; QUANTUM CHEMISTRY;

FLUORINE;

EID: 84883241430     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm402473j     Document Type: Article

References (67)

1. Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750-753
2. Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6
3. Walzer, K.; Maennig, B.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Chem. Rev. 2007, 107, 1233-1271
4. He, G.; Pfeiffer, M.; Leo, K.; Hofmann, M.; Birnstock, J.; Pudzich, R.; Salbeck, J. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 3911-3913
5. Pfeiffer, M.; Forrest, S. R.; Leo, K.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 2002, 14, 1633-1636
6. Huang, J.; Pfeiffer, M.; Werner, A.; Blochwitz, J.; Leo, K.; Liu, S. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 139-141
7. Sandström, A.; Dam, H. F.; Krebs, F. C.; Edman, L. Nat. Commun. 2012, 3, 1002
8. van Reenen, S.; Matyba, P.; Dzwilewski, A.; Janssen, R. A. J.; Edman, L.; Kemerink, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13776-13781
9. Pei, Q.; Yu, G.; Zhang, C.; Yang, Y.; Heeger, A. J. Science 1995, 269, 1086-1088
10. Matyba, P.; Yamaguchi, H.; Chhowalla, M.; Robinson, N. D.; Edman, L. ACS Nano 2011, 5, 574-580
11. Mauthner, G.; Landfester, K.; Kock, A.; Bruckl, H.; Kast, M.; Stepper, C.; List, E. J. W. Org. Electron. 2008, 9, 164-170
12. Costa, R. D.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Monti, F.; Accorsi, G.; Armaroli, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8178-8211
13. Gao, F. G.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7426-7427
14. Handy, E. S.; Pal, A. J.; Rubner, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3525-3528
15. Lyons, C. H.; Abbas, E. D.; Lee, J. K.; Rubner, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12100-12107
16. Matsushita, T.; Asada, T.; Koseki, S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6897-6903
17. King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431-1432
18. He, L.; Qiao, J.; Duan, L.; Dong, G.; Zhang, D.; Wang, L.; Qiu, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2950-2960
19. Costa, R. D.; Céspedes-Guirao, F. J.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Gierschner, J.; Fernández-Lázaro, F.; Sastre-Santos, A. Chem. Commun. 2009, 3886-3888
20. Stagni, S.; Colella, S.; Palazzi, A.; Valenti, G.; Zacchini, S.; Paolucci, F.; Marcaccio, M.; Albuquerque, R. Q.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 10509-10521
21. Di Censo, D.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Klein, C.; Evans, N.; Kalyanasundaram, K.; Bolink, H. J.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2008, 47, 980-989
22. Avilov, I.; Minoofar, P.; Cornil, J.; De Cola, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8247-8258
23. Slinker, J. D.; Gorodetsky, A. A.; Lowry, M. S.; Wang, J.; Parker, S.; Rohl, R.; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2763-2767
24. Mydlak, M.; Bizzarri, C.; Hartmann, D.; Sarfert, W.; Schmid, G.; De Cola, L. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1812-1820
25. He, L.; Duan, L.; Qiao, J.; Wang, R.; Wei, P.; Wang, L.; Qiu, Y. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2123-2131
26. Parker, S. T.; Slinker, J. D.; Lowry, M. S.; Cox, M. P.; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. Chem. Mater. 2005, 17, 3187-3190
27. Tamayo, A. B.; Garon, S.; Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I. M.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 8723-8732
28. Lowry, M. S.; Goldsmith, J. I.; Slinker, J. D.; Rohl, R.; Pascal, R. A., Jr.; Malliaras, G. G.; Bernhard, S. Chem. Mater. 2005, 17, 5712-5719
29. Slinker, J. D.; Koh, C. Y.; Malliaras, G. G.; Lowry, M. S.; Bernhard, S. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 173506
30. Bolink, H. J.; Coronado, E.; Costa, R. D.; Lardiés, N.; Ortí, E. Inorg. Chem. 2008, 47, 9149-9151
31. De Angelis, F.; Fantacci, S.; Evans, N.; Klein, C.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J.-E.; Kalyanasundaram, K.; Bolink, H. J.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2007, 46, 5989-6001
32. Liu, S.-H.; Fang, F.-C.; Hwu, T.-Y.; Hsieh, H.-H.; Chen, H.-F.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Wong, K.-T.; Wu, C.-C. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1019-1027
33. Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Yousufuddin, M.; Ho, N. N.; Thomas, J. C.; Peters, J. C.; Bau, R.; Thompsom, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 1713-1727
34. Sivasubramaniam, V.; Brodkorb, F.; Hanning, S.; Loebl, H. P.; van Elsbergen, V.; Boerner, H.; Scherf, U.; Kreyenschmidt, M. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 640-649
35. Costa, R. D.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Graber, S.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1511-1520
36. Bolink, H. J.; Coronado, E.; Costa, R. D.; Ortí, E.; Sessolo, M.; Graber, S.; Doyle, K.; Neuburger, M.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C. Adv. Mater. 2008, 20, 3910-3913
37. Thompson, D. W.; Wishart, J. F.; Brunschwig, B. S.; Sutin, N. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8117-8122
38. de Moraes, I. R.; Scholz, S.; Lüssem, B.; Leo, K. Org. Electron. 2011, 12, 341-347
39. Kalyuzhny, G.; Buda, M.; McNeill, J.; Barbara, P.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6272-6283
40. Lenes, M.; Garcia-Belmonte, G.; Tordera, D.; Pertegás, A.; Bisquert, J.; Bolink, H. J. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1581-1586
41. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1997, 96, 877-910
42. Shen, J.; Snook, R. D. Chem. Phys. Lett. 1989, 155, 583-586
43. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009-4037
44. Mercero, J. M.; Matxain, J. M.; Lopez, X.; York, D. M.; Largo, A.; Eriksson, L. A.; Ugalde, J. M. Int. J. Mass Spectrom. 2005, 240, 37-99
45. Mattsson, A. E. Science 2002, 298, 759-760
46. Frisch, M. J. T.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrezewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
48. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
49. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
50. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
51. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
52. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094
53. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
54. Adamo, C.; Jacquemin, D. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 845-856
55. Marques, M. A. L.; Gross, E. K. U. Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 427-455
56. Tordera, D.; Frey, J.; Vonlanthen, D.; Constable, E. C.; Pertegás, A.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Baranoff, E.; Nazeeruddin, M. K. Adv. Energy Mater. 2013, ASAP. DOI: 10.1002/aenm.201300284.
57. Tordera, D.; Delgado, M.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Frey, J.; Nazeeruddin, M. K.; Baranoff, E. Chem. Mater. 2012, 24, 1896-1903
58. Schlosser, M.; Heiss, C. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4618-4624
59. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387
60. Baranoff, E.; Curchod, B. F. E.; Monti, F.; Steimer, F.; Accorsi, G.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Scopelliti, R.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2011, 51, 799-811
61. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A. B.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9813-9822
62. Rothe, C.; Chiang, C.-J.; Jankus, V.; Abdullah, K.; Zeng, X.; Jitchati, R.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Monkman, A. P. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2038-2044
63. Costa, R. D.; Ortí, E.; Bolink, H. J. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 2115-2128
64. Costa, R. D.; Monti, F.; Accorsi, G.; Barbieri, A.; Bolink, H. J.; Ortí, E.; Armaroli, N. Inorg. Chem. 2011, 50, 7229-7238
65. Costa, R. D.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Graber, S.; Schaffner, S.; Neuburger, M.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3456-3463
66. Blasini, D. R.; Rivnay, J.; Smilgies, D.-M.; Slinker, J. D.; Flores-Torres, S.; Abruña, H. D.; Malliaras, G. G. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1458-1461
67. Tordera, D.; Meier, S.; Lenes, M.; Slinker, J. D.; Costa, R. D.; Ortí, E.; Sarfert, W.; Bolink, H. J. Adv. Mater. 2012, 24, 890-897