Assignment of pterin deaminase activity to an enzyme of unknown function guided by homology modeling and docking

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 2, 2013, Pages 795-803

  Fan, Hao ^a,b   Hitchcock, Daniel S ^c   Seidel, Ronald D ^d   Hillerich, Brandan ^d   Lin, Henry ^a   Almo, Steven C ^d   Sali, Andrej ^a,b   Shoichet, Brian K ^a   Raushel, Frank M ^c  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

^d ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE; AGROBACTERIUM RADIOBACTER; AMIDOHYDROLASE; BIOPTERIN; DEGRADATION PATHWAYS; DISTINCT ACTIVE SITES; DRUG TARGETS; ENZYME FUNCTIONS; GENOMIC ANALYSIS; HIGH ENERGY; HOMOLOGY MODELING; HOMOLOGY MODELS; NEOPTERIN; OXIDATIVE PRODUCTS; PROTEIN BACKBONE; PROTEIN SEQUENCES; STRUCTURE-BASED; TEMPLATE STRUCTURES; VIRTUAL SCREENING;

CARBOXYLATION; DOCKING; METABOLITES; PROTEINS; SUBSTRATES;

ENZYME ACTIVITY;

7,8 DIHYDROHYDROXYMETHYLPTERIN; AMIDASE; DEAMINASE; FOLIC ACID; FORMYLPTERIN; HYDROXYMETHYLPTERIN; ISOXANTHOPTERIN; NEOPTERIN; PTERIN; PTERIN 6 CARBOXYLATE; PTERIN 7 CARBOXYLATE; PTERIN DEAMINASE; PTERIN DERIVATIVE; SEPIAPTERIN; UNCLASSIFIED DRUG; XANTHOPTERIN;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CATALYSIS; CONTROLLED STUDY; DRUG TARGETING; ENERGY YIELD; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME CONFORMATION; ENZYME SPECIFICITY; ENZYMOLOGY; GENE SEQUENCE; GENOME ANALYSIS; GEOMETRY; MOLECULAR DOCKING; MOLECULAR MODEL; PREDICTION; PROTEIN DATABASE; PROTEIN DEGRADATION; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN MODIFICATION; RHIZOBIUM RADIOBACTER; SCREENING; SEQUENCE HOMOLOGY;

AGROBACTERIUM; AMINOHYDROLASES; BACTERIAL PROTEINS; CATALYTIC DOMAIN; COMPUTER SIMULATION; MODELS, MOLECULAR; SEQUENCE HOMOLOGY; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 84872581284     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja309680b     Document Type: Article

References (63)

1. Whisstock, J. C.; Lesk, A. M. Q. Rev. Biophys. 2003, 36, 307
2. Gerlt, J. A.; Babbitt, P. C. Genome Biol. 2000, 1.
3. Brenner, S. E. Trends Genet. 1999, 15, 132
4. Devos, D.; Valencia, A. Trends Genet. 2001, 17, 429
5. Gerlt, J. A.; Allen, K. N.; Almo, S. C.; Armstrong, R. N.; Babbitt, P. C.; Cronan, J. E.; Dunaway-Mariano, D.; Imker, H. J.; Jacobson, M. P.; Minor, W.; Poulter, C. D.; Raushel, F. M.; Sali, A.; Shoichet, B. K.; Sweedler, J. V. Biochemistry 2011, 50, 9950
6. Schnoes, A. M.; Brown, S. D.; Dodevski, I.; Babbitt, P. C. PLoS Comput. Biol. 2009, 5, e1000605
7. Glasner, M. E.; Fayazmanesh, N.; Chiang, R. A.; Sakai, A.; Jacobson, M. P.; Gerlt, J. A.; Babbitt, P. C. J. Mol. Biol. 2006, 360, 228
8. Favia, A. D.; Nobeli, I.; Glaser, F.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 2008, 375, 855
9. Hermann, J. C.; Marti-Arbona, R.; Fedorov, A. A.; Fedorov, E.; Almo, S. C.; Shoichet, B. K.; Raushel, F. M. Nature 2007, 448, 775
10. Cummings, J. A.; Nguyen, T. T.; Fedorov, A. A.; Kolb, P.; Xu, C. F.; Fedorov, E. V.; Shoichet, B. K.; Barondeau, D. P.; Almo, S. C.; Raushel, F. M. Biochemistry 2010, 49, 611
11. Hall, R. S.; Fedorov, A. A.; Marti-Arbona, R.; Fedorov, E. V.; Kolb, P.; Sauder, J. M.; Burley, S. K.; Shoichet, B. K.; Almo, S. C.; Raushel, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1762
12. Xiang, D. F.; Kolb, P.; Fedorov, A. A.; Xu, C. F.; Fedorov, E. V.; Narindoshivili, T.; Williams, H. J.; Shoichet, B. K.; Almo, S. C.; Raushel, F. M. Biochemistry 2012, 51, 1762
13. Marti-Renom, M. A.; Stuart, A. C.; Fiser, A.; Sanchez, R.; Melo, F.; Sali, A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. 2000, 29, 291
14. Pieper, U.; Eswar, N.; Webb, B. M.; Eramian, D.; Kelly, L.; Barkan, D. T.; Carter, H.; Mankoo, P.; Karchin, R.; Marti-Renom, M. A.; Davis, F. P.; Sali, A. Nucleic Acids Res. 2009, 37, D347
15. Evers, A.; Klebe, G. J. Med. Chem. 2004, 47, 5381
16. Kairys, V.; Fernandes, M. X.; Gilson, M. K. J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 365
17. Katritch, V.; Byrd, C. M.; Tseitin, V.; Dai, D. C.; Raush, E.; Totrov, M.; Abagyan, R.; Jordan, R.; Hruby, D. E. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2007, 21, 549
18. Fan, H.; Irwin, J. J.; Webb, B. M.; Klebe, G.; Shoichet, B. K.; Sali, A. J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 2512
19. Carlsson, J.; Coleman, R. G.; Setola, V.; Irwin, J. J.; Fan, H.; Schlessinger, A.; Sali, A.; Roth, B. L.; Shoichet, B. K. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 769
20. Schlessinger, A.; Geier, E.; Fan, H.; Irwin, J. J.; Shoichet, B. K.; Giacomini, K. M.; Sali, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 15810
21. Song, L.; Kalyanaraman, C.; Fedorov, A. A.; Fedorov, E. V.; Glasner, M. E.; Brown, S.; Imker, H. J.; Babbitt, P. C.; Almo, S. C.; Jacobson, M. P.; Gerlt, J. A. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 486
22. Holm, L.; Sander, C. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 1997, 28, 72
23. Seibert, C. M.; Raushel, F. M. Biochemistry 2005, 44, 6383
24. Tatusov, R. L.; Koonin, E. V.; Lipman, D. J. Science 1997, 278, 631
25. Pieper, U.; Chiang, R.; Seffernick, J. J.; Brown, S. D.; Glasner, M. E.; Kelly, L.; Eswar, N.; Sauder, J. M.; Bonanno, J. B.; Swaminathan, S.; Burley, S. K.; Zheng, X.; Chance, M. R.; Almo, S. C.; Gerlt, J. A.; Raushel, F. M.; Jacobson, M. P.; Babbitt, P. C.; Sali, A. J. Struct. Funct. Genomics 2009, 10, 107
26. Altschul, S. F.; Gish, W.; Miller, W.; Myers, E. W.; Lipman, D. J. J. Mol. Biol. 1990, 215, 403
27. Atkinson, H. J.; Morris, J. H.; Ferrin, T. E.; Babbitt, P. C. PLoS One 2009, 4, e4345
28. Cline, M. S.; Smoot, M.; Cerami, E.; Kuchinsky, A.; Landys, N.; Workman, C.; Christmas, R.; Avila-Campilo, I.; Creech, M.; Gross, B.; Hanspers, K.; Isserlin, R.; Kelley, R.; Killcoyne, S.; Lotia, S.; Maere, S.; Morris, J.; Ono, K.; Pavlovic, V.; Pico, A. R.; Vailaya, A.; Wang, P.-L.; Adler, A.; Conklin, B. R.; Hood, L.; Kuiper, M.; Sander, C.; Schmulevich, I.; Schwikowski, B.; Warner, G. J.; Ideker, T.; Bader, G. D. Nat. Protoc. 2007, 2, 2366
29. Maynes, J. T.; Yuan, R. G.; Snyder, F. F. J. Bacteriol. 2000, 182, 4658
30. Yuan, G.; Bin, J. C.; McKay, D. J.; Snyder, F. F. J. Biol. Chem. 1999, 274, 8175
31. Ireton, G. C.; McDermott, G.; Black, M. E.; Stoddard, B. L. J. Mol. Biol. 2002, 315, 687
32. Danielsen, S.; Kilstrup, M.; Barilla, K.; Jochimsen, B.; Neuhard, J. Mol. Microbiol. 1992, 6, 1335
33. Hall, R. S.; Agarwal, R.; Hitchcock, D.; Sauder, J. M.; Burley, S. K.; Swaminathan, S.; Raushel, F. M. Biochemistry 2010, 49, 4374
34. Marti-Arbona, R.; Xu, C. F.; Steele, S.; Weeks, A.; Kuty, G. F.; Seibert, C. M.; Raushel, F. M. Biochemistry 2006, 45, 1997
35. Aslanidis, C.; Dejong, P. J. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 6069
36. Studier, F. W. Protein Expression Purif. 2005, 41, 207
37. Pegg, S. C. H.; Brown, S. D.; Ojha, S.; Seffernick, J.; Meng, E. C.; Morris, J. H.; Chang, P. J.; Huang, C. C.; Ferrin, T. E.; Babbitt, P. C. Biochemistry 2006, 45, 2545
38. Altschul, S. F.; Madden, T. L.; Schaffer, A. A.; Zhang, J. H.; Zhang, Z.; Miller, W.; Lipman, D. J. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 3389
39. Edgar, R. C. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 1792
40. Sali, A.; Blundell, T. L. J. Mol. Biol. 1993, 234, 779
41. Shen, M. Y.; Sali, A. Protein Sci. 2006, 15, 2507
42. Fiser, A.; Do, R. K. G.; Sali, A. Protein Sci. 2000, 9, 1753
43. Sherman, W.; Day, T.; Jacobson, M. P.; Friesner, R. A.; Farid, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 534
44. Hermann, J. C.; Ghanem, E.; Li, Y. C.; Raushel, F. M.; Irwin, J. J.; Shoichet, B. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15882
45. Xiang, D. F.; Kolb, P.; Fedorov, A. A.; Meier, M. M.; Fedorov, L. V.; Nguyen, T. T.; Sterner, R.; Almo, S. C.; Shoichet, B. K.; Raushel, F. M. Biochemistry 2009, 48, 2237
46. Kanehisa, M.; Goto, S.; Hattori, M.; Aoki-Kinoshita, K. F.; Itoh, M.; Kawashima, S.; Katayama, T.; Araki, M.; Hirakawa, M. Nucleic Acids Res. 2006, 34, D354
47. Mysinger, M. M.; Shoichet, B. K. J. Chem. Inf. Model. 2010, 50, 1561
48. Goble, A. M.; Fan, H.; Sali, A.; Raushel, F. M. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 1036
49. Kamat, S. S.; Bagaria, A.; Kumaran, D.; Holmes-Hampton, G. P.; Fan, H.; Sali, A.; Sauder, J. M.; Burley, S. K.; Lindahl, P. A.; Swaminathan, S.; Raushel, F. M. Biochemistry 2011, 50, 1917
50. Kamat, S. S.; Fan, H.; Sauder, J. M.; Burley, S. K.; Shoichet, B. K.; Sali, A.; Raushel, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2080
51. Keiser, M. J.; Roth, B. L.; Armbruster, B. N.; Ernsberger, P.; Irwin, J. J.; Shoichet, B. K. Nat. Biotechnol. 2007, 25, 197
52. Hert, J.; Keiser, M. J.; Irwin, J. J.; Oprea, T. I.; Shoichet, B. K. J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 755
53. Schwalbe, C. H.; Lowis, D. R.; Richards, W. G. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1199
54. Seffernick, J. L.; de Souza, M. L.; Sadowsky, M. J.; Wackett, L. P. J. Bacteriol. 2001, 183, 2405
55. Pfleiderer, W. Folates Pterins 1984, 2, 43
56. Noiriel, A.; Naponelli, V.; Gregory, J. F.; Hanson, A. D. Plant Physiol. 2007, 143, 1101
57. Forrest, H. S.; Glassman, E.; Mitchell, H. K. Science 1956, 124, 725
58. Lowry, O. H.; Bessey, O. A.; Crawford, E. J. J. Biol. Chem. 1949, 180, 389
59. Off, M. K.; Steindal, A. E.; Porojnicu, A. C.; Juzeniene, A.; Vorobey, A.; Johnsson, A.; Moan, J. J. Photochem. Photobiol., B 2005, 80, 47
60. McNutt, W. S., Jr. J. Biol. Chem. 1968, 238, 1116
61. McNutt, W. S.; Damle, S. P. J. Biol. Chem. 1964, 239, 4272
62. Dairman, W. M.; McNutt, W. S. J. Biol. Chem. 1964, 239, 3407
63. Mysinger, M. M.; Weiss, D. R.; Ziarek, J. J.; Gravel, S.; Doak, A. K.; Karpiak, J.; Heveker, N.; Shoichet, B. K.; Volkman, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 5517