The impact of the Mukaiyama aldol reaction in total synthesis

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 35, 2013, Pages 9097-9108

  Kan, S B Jennifer ^b   Ng, Kenneth K H ^a   Paterson, Ian ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

aldol reaction; enolates; natural products; polyketides; stereocontrol

Indexed keywords

ALDOL REACTIONS; ENOLATES; NATURAL PRODUCTS; POLYKETIDES; STEREOCONTROL;

OLEFINS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CONDENSATION REACTIONS;

3-HYDROXYBUTANAL; ALDEHYDE; ALDOL; BIOLOGICAL PRODUCT; POLYKETIDE;

ALDOL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENOLATES; NATURAL PRODUCTS; REVIEW; STEREOCONTROL; SYNTHESIS;

ALDOL REACTION; ENOLATES; NATURAL PRODUCTS; POLYKETIDES; STEREOCONTROL;

ALDEHYDES; BIOLOGICAL PRODUCTS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84882949864     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201303914     Document Type: Review

References (151)

1. T. Mukaiyama, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 3215
2. K. Inomata, M. Muraki, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1807
3. T. Mukaiyama, K. Inomata, M. Muraki, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 967; from enolization of carbonyl compounds, see
4. T. Mukaiyama, T. Inoue, Chem. Lett. 1976, 5, 559
5. T. Inoue, T. Uchimaru, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1977, 6, 153
6. T. Inoue, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 174.
7. T. Mukaiyama, K. Narasaka, K. Banno, Chem. Lett. 1973, 2, 1011
8. T. Mukaiyama, K. Banno, K. Narasaka, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503
9. K. Saigo, M. Osaki, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1975, 4, 989
10. H. Fujisawa, Y. Sasaki, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2001, 30, 190.
11. T. Mukaiyama, Org. React. 1982, 28, 203
12. C. J. Cowden, I. Paterson, Org. React. 1997, 51, 1
13. Modern Aldol Reactions (Ed.:, R. Mahrwald,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004
14. L. M. Geary, P. G. Hultin, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 131
15. Modern Methods in Stereoselective Aldol Reactions (Ed.:, R. Mahrwald,), Wiley-VCH, Weinheim, 2013.
16. R. D. Norcross, I. Paterson, Chem. Rev. 1995, 95, 2041
17. I. Paterson, C. J. Cowden, D. J. Wallace, Modern Carbonyl Chemistry (Ed.:, J. Otera,), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, pp. 249-297
18. K.-S. Yeung, I. Paterson, Chem. Rev. 2005, 105, 4237
19. B. Schetter, R. Mahrwald, Angew. Chem. 2006, 118, 7668
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7506
21. T. Brodmann, M. Lorenz, R. Schackel, S. Simsek, M. Kalesse, Synlett 2009, 174.
22. For a leading reference on computational analysis of silicon aldol transition states and the dominance of the open form, see:, J. M. Lee, P. Helquist, O. Wiest, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14973.
23. An important contribution here is the work of Brown etal. using dialkylboron chlorides for selective Eenolization of ketones, see:, H. C. Brown, R. K. Dhar, R. K. Bakshi, P. K. Pandiarajan, B. Singaram, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3441.
24. A. Bernardi, C. Gennari, J. M. Goodman, I. Paterson, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2613
25. R. S. Paton, J. M. Goodman, Org. Lett. 2006, 8, 4299
26. J. M. Goodman, R. S. Paton, Chem. Commun. 2007, 2124
27. R. S. Paton, J. M. Goodman, J. Org. Chem. 2008, 73, 1253.
28. C. H. Heathcock, in Asymmetric Synthesis, Vol.3 (Ed.:, J.D. Morrison,), Academic Press, New York, 1984, pp. 111-212
29. D. A. Evans, J. V. Nelson, T. R. Taber, Topics in Stereochemistry (Eds.:, N.L. Allinger, E.L. Eliel, S.H. Wilen,), Wiley, New York, 1982, pp. 1-115
30. S. Masamune, W. Choy, F. A. J. Kerdesky, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1566
31. D. A. Evans, J. Bartroli, T. L. Shih, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127
32. D. A. Evans, J. V. Nelson, E. Vogel, T. R. Taber, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3099
33. W. Fenzl, R. Köster, Liebigs Ann. Chem. 1975, 1322
34. S. Masamune, S. Mori, D. VanHorn, D. W. Brooks, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1665.
35. For substrate-based control, the numbering system adopted is to define the new hydroxy-bearing stereocenter as atom 1 and the relevant inducing stereocenters as 1,n-syn or anti related when the main carbon chain is drawn in a zig-zag fashion. In the case of chiral reagents, the reagent induction can either be matched or mismatched in chiral substrates. See also:, S. Masamune, S. A. Ali, D. L. Snitman, D. S. Garvey, Angew. Chem. 1980, 92, 573
36. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 557.
37. I. Paterson, J. D. Smith, J. Org. Chem. 1992, 57, 3261
38. I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. G. Cumming, J. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9391
39. I. Paterson, J. D. Smith, R. A. Ward, J. G. Cumming, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2615
40. I. Paterson, J. D. Smith, R. A. Ward, Tetrahedron 1995, 51, 9413
41. I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, S. Lamboley, Tetrahedron 1995, 51, 9467.
42. D. A. Evans, M. J. Dart, J. L. Duffy, M. G. Yang, A. B. Livingston, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6619
43. D. A. Evans, M. J. Dart, J. L. Duffy, M. G. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4322.
44. K. Narasaka, F.-C. Pai, Tetrahedron 1984, 40, 2233.
45. T. Anderl, L. Nicolas, J. Münkemer, A. Baro, F. Sasse, H. Steinmetz, R. Jansen, G. Höfle, R. E. Taylor, S. Laschat, Angew. Chem. 2011, 123, 972
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 942.
47. H. Fujisawa, Y. Nagata, Y. Sato, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2005, 34, 842.
48. B. Chandra, D. Fu, S. G. Nelson, Angew. Chem. 2010, 122, 2645
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2591.
50. M. B. Boxer, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 48
51. B. J. Albert, H. Yamamoto, Angew. Chem. 2010, 122, 2807
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2747
53. B. J. Albert, Y. Yamaoka, H. Yamamoto, Angew. Chem. 2011, 123, 2658
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2610.
55. E. J. Corey, W. Li, G. A. Reichard, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2330.
56. A. B. Northrup, D. W. C. MacMillan, Science 2004, 305, 1752.
57. T. Mukaiyama, A. Ishida, Chem. Lett. 1975, 4, 319.
58. G. Casiraghi, F. Zanardi, Chem. Rev. 2000, 100, 1929
59. S. E. Denmark, J. R. Heemstra, Jr., G. L. Beutner, Angew. Chem. 2005, 117, 4760
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4682
61. M. Kalesse, in Topics in Current Chemistry (Ed.:, J. Mulzer,), Springer, Berlin, 2005, pp. 43-76
62. G. Casiraghi, L. Battistini, C. Curti, G. Rassu, F. Zanardi, Chem. Rev. 2011, 111, 3076.
63. S. Shirokawa, M. Kamiyama, T. Nakamura, M. Okada, A. Nakazaki, S. Hosokawa, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13604.
64. Y. Mukaeda, T. Kato, S. Hosokawa, Org. Lett. 2012, 14, 5298.
65. G. Symkenberg, M. Kalesse, Org. Lett. 2012, 14, 1608.
66. X. Jiang, B. Liu, S. Lebreton, J. K. DeBrabander, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6386.
67. K. C. Nicolaou, R. Guduru, Y.-P. Sun, B. Banerji, D. Y.-K. Chen, Angew. Chem. 2007, 119, 6000
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5896
69. K. C. Nicolaou, Y.-P. Sun, R. Guduru, B. Banerji, D. Y.-K. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3633.
70. S. Yang, Y. Xi, R. Zhu, L. Wang, J. Chen, Z. Yang, Org. Lett. 2013, 15, 812.
71. S. Kobayashi, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1989, 18, 297
72. T. Mukaiyama, S. Kobayashi, J. Organomet. Chem. 1990, 382, 39
73. S. Kobayashi, H. Uchiro, Y. Fujishita, I. Shiina, T. Mukaiyama, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4247.
74. T. Mukaiyama, I. Shiina, H. Iwadare, M. Saitoh, T. Nishimura, N. Ohkawa, H. Sakoh, K. Nishimura, Y. Tani, M. Hasegawa, K. Yamada, K. Saitoh, Chem. Eur. J. 1999, 5, 121.
75. T. Wakabayashi, K. Mori, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1372.
76. S. Kobayashi, H. Uchiro, I. Shiina, T. Mukaiyama, Tetrahedron 1993, 49, 1761.
77. R. A. Singer, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12360.
78. Y. Kim, R. A. Singer, E. M. Carreira, Angew. Chem. 1998, 110, 1321
79. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1261.
80. D. A. Evans, M. C. Kozlowski, J. A. Murry, C. S. Burgey, K. R. Campos, B. T. Connell, R. J. Staples, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 669.
81. D. A. Evans, E. Hu, J. D. Burch, G. Jaeschke, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5654.
82. I. Paterson, R. D. M. Davies, R. Marquez, Angew. Chem. 2001, 113, 623
83. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 603
84. I. Paterson, R. D. M. Davies, A. C. Heimann, R. Marquez, A. Meyer, Org. Lett. 2003, 5, 4477.
85. B. K. Senapati, L. Gao, S. I. Lee, G.-S. Hwang, D. H. Ryu, Org. Lett. 2010, 12, 5088.
86. S. E. Denmark, R. A. Stavenger, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 432
87. S. E. Denmark, G. L. Beutner, T. Wynn, M. D. Eastgate, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3774.
88. S. E. Denmark, S. Fujimori, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8971.
89. I. Paterson, K. R. Gibson, R. M. Oballa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8585
90. D. A. Evans, P. J. Coleman, B. Côté, J. Org. Chem. 1997, 62, 788
91. D. A. Evans, B. Côté, P. J. Coleman, B. T. Connell, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10893.
92. I. Paterson, J. M. Goodman, M. Isaka, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7121.
93. I. Paterson, K. Ashton, R. Britton, G. Cecere, G. Chouraqui, G. J. Florence, J. Stafford, Angew. Chem. 2007, 119, 6279
94. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6167
95. I. Paterson, M. Razzak, E. A. Anderson, Org. Lett. 2008, 10, 3295
96. I. Paterson, P. M. Burton, C. J. Cordier, M. P. Housden, F. A. Mühlthau, O. Loiseleur, Org. Lett. 2009, 11, 693
97. I. Paterson, T. Paquet, Org. Lett. 2010, 12, 2158
98. I. Paterson, L. J. Gibson, S. B. J. Kan, Org. Lett. 2010, 12, 5530.
99. I. Paterson, A. D. Findlay, E. A. Anderson, Angew. Chem. 2007, 119, 6819
100. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6699
101. I. Paterson, A. D. Findlay, C. Noti, Chem. Commun. 2008, 6408
102. I. Paterson, A. D. Findlay, C. Noti, Chem. Asian J. 2009, 4, 594.
103. D. A. Evans, K. T. Chapman, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560.
104. I. Paterson, M. A. Lister, C. K. McClure, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4787
105. J. M. Goodman, I. Paterson, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 997
106. I. Paterson, J. M. Goodman, M. A. Lister, R. C. Schumann, C. K. McClure, R. D. Norcross, Tetrahedron 1990, 46, 4663.
107. For a review on 1,5-asymmetric induction in boron-mediated aldol reactions, see:, L. C. Dias, A. M. Aguilar, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 451.
108. I. Paterson, M. Tudge, Angew. Chem. 2003, 115, 357
109. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 343
110. I. Paterson, M. Tudge, Tetrahedron 2003, 59, 6833.
111. D. A. Evans, M. A. Calter, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6871.
112. K. Makino, N. Nakajima, S. Hashimoto, O. Yonemitsu, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9077; elaiophylin aglycon
113. D. A. Evans, D. M. Fitch, J. Org. Chem. 1997, 62, 454; irciniastatin
114. X. Jiang, J. García-Fortanet, J. K. DeBrabander, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11254
115. T. Watanabe, T. Imaizumi, T. Chinen, Y. Nagumo, M. Shibuya, T. Usui, N. Kanoh, Y. Iwabuchi, Org. Lett. 2010, 12, 1040
116. Y. Feng, X. Jiang, J. K. DeBrabander, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17083.
117. A. B. Smith III, J. A. Jurica, S. P. Walsh, Org. Lett. 2008, 10, 5625
118. C. An, J. A. Jurica, S. P. Walsh, A. T. Hoye, A. B. Smith III, J. Org. Chem. 2013, 78, 4278.
119. H. Hamana, K. Sasakura, T. Sugasawa, Chem. Lett. 1984, 13, 1729.
120. A. B. Smith III, T. J. Beauchamp, M. J. LaMarche, M. D. Kaufman, Y. P. Qiu, H. Arimoto, D. R. Jones, K. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8654.
121. I. Paterson, G. J. Florence, K. Gerlach, J. P. Scott, Angew. Chem. 2000, 112, 385
122. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 377
123. I. Paterson, G. J. Florence, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6935
124. I. Paterson, G. J. Florence, K. Gerlach, J. P. Scott, N. Sereinig, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9535.
125. S. J. Mickel, G. H. Sedelmeier, D. Niederer, R. Daeffler, A. Osmani, K. Schreiner, M. Seeger-Weibel, B. Bérod, K. Schaer, R. Gamboni, S. Chen, W. Chen, C. T. Jagoe, F. R. Kinder, Jr., M. Loo, K. Prasad, O. Repič, W.-C. Shieh, R.-M. Wang, L. Waykole, D. D. Xu, S. Xue, Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 92
126. S. J. Mickel, G. H. Sedelmeier, D. Niederer, F. Schuerch, D. Grimler, G. Koch, R. Daeffler, A. Osmani, A. Hirni, K. Schaer, R. Gamboni, A. Bach, A. Chaudhary, S. Chen, W. Chen, B. Hu, C. T. Jagoe, H.-Y. Kim, F. R. Kinder, Jr., Y. Liu, Y. Lu, J. McKenna, M. Prashad, T. M. Ramsey, O. Repič, L. Rogers, W.-C. Shieh, R.-M. Wang, L. Waykole, Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 101
127. S. J. Mickel, G. H. Sedelmeier, D. Niederer, F. Schuerch, G. Koch, E. Kuesters, R. Daeffler, A. Osmani, M. Seeger-Weibel, E. Schmid, A. Hirni, K. Schaer, R. Gamboni, A. Bach, S. Chen, W. Chen, P. Geng, C. T. Jagoe, F. R. Kinder, Jr., G. T. Lee, J. McKenna, T. M. Ramsey, O. Repič, L. Rogers, W.-C. Shieh, R.-M. Wang, L. Waykole, Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 107
128. S. J. Mickel, G. H. Sedelmeier, D. Niederer, F. Schuerch, M. Seger, K. Schreiner, R. Daeffler, A. Osmani, D. Bixel, O. Loiseleur, J. Cercus, H. Stettler, K. Schaer, R. Gamboni, A. Bach, G.-P. Chen, W. Chen, P. Geng, G. T. Lee, E. Loeser, J. McKenna, F. R. Kinder, Jr., K. Konigsberger, K. Prasad, T. M. Ramsey, N. Reel, O. Repič, L. Rogers, W.-C. Shieh, R.-M. Wang, L. Waykole, S. Xue, G. Florence, I. Paterson, Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 113
129. S. J. Mickel, D. Niederer, R. Daeffler, A. Osmani, E. Kuesters, E. Schmid, K. Schaer, R. Gamboni, W. Chen, E. Loeser, F. R. Kinder, Jr., K. Konigsberger, K. Prasad, T. M. Ramsey, O. Repič, R.-M. Wang, G. Florence, I. Lyothier, I. Paterson, Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 122.
130. D. A. Evans, D. M. Fitch, T. E. Smith, V. J. Cee, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10033
131. D. A. Evans, V. J. Cee, T. E. Smith, D. M. Fitch, P. S. Cho, Angew. Chem. 2000, 112, 2633
132. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2533
133. D. A. Evans, D. M. Fitch, Angew. Chem. 2000, 112, 2636
134. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2536.
135. D. A. Evans, H. P. Ng, J. S. Clark, D. L. Rieger, Tetrahedron 1992, 48, 2127.
136. D. A. Evans, L. Kværnø, T. B. Dunn, A. Beauchemin, B. Raymer, J. A. Mulder, E. J. Olhava, M. Juhl, K. Kagechika, D. A. Favor, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16295
137. D. A. Evans, L. Kværnø, J. A. Mulder, B. Raymer, T. B. Dunn, A. Beauchemin, E. J. Olhava, M. Juhl, K. Kagechika, Angew. Chem. 2007, 119, 4777
138. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4693
139. D. A. Evans, T. B. Dunn, L. Kværnø, A. Beauchemin, B. Raymer, E. J. Olhava, J. A. Mulder, M. Juhl, K. Kagechika, D. A. Favor, Angew. Chem. 2007, 119, 4782
140. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4698.
141. K. C. Nicolaou, S. Vyskocil, T. V. Koftis, Y. M. A. Yamada, T. Ling, D. Y.-K. Chen, W. Tang, G. Petrovic, M. O. Frederick, Y. Li, M. Satake, Angew. Chem. 2004, 116, 4412
142. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4312
143. K. C. Nicolaou, T. V. Koftis, S. Vyskocil, G. Petrovic, T. Ling, Y. M. A. Yamada, W. Tang, M. O. Frederick, Angew. Chem. 2004, 116, 4418
144. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4318.
145. S. M. Dalby, J. Goodwin-Tindall, I. Paterson, Angew. Chem. 2013, 125, 6645
146. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6517.
147. I. Paterson, D. J. Wallace, S. M. Velázquez, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9083
148. I. Paterson, D. J. Wallace, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9087
149. I. Paterson, D. J. Wallace, C. J. Cowden, Synthesis 1998, 639
150. I. Paterson, K. Ashton, R. Britton, G. Cecere, G. Chouraqui, G. J. Florence, H. Knust, J. Stafford, Chem. Asian J. 2008, 3, 367.
151. For a related example, see:, I. Paterson, S. J. Fink, L. Y. W. Lee, S. J. Atkinson, S. B. Blakey, Org. Lett. 2013, 15, 3118.