Asymmetric total syntheses of ansamacrolactams (+)-Q-1047H-A-A and (+)-Q-1047H-R-A

Organic Letters

Volumn 15, Issue 4, 2013, Pages 812-815

  Yang, Shouliang ^a,b   Xi, Yumeng ^a,b   Zhu, Rong ^a,b   Wang, Lin ^a,b   Chen, Jiahua ^a,b   Yang, Zhen ^a,b  

^a Peking University   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LACTAM; Q 1047H A A; Q 1047H R A; Q-1047H-A-A; Q-1047H-R-A;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GRAM POSITIVE BACTERIUM; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

GRAM-POSITIVE BACTERIA; LACTAMS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84873947850     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400038h     Document Type: Article

References (56)

1. Clardy, J.; Walsh, C. Nature 2004, 432, 829
2. Koehn, F. E.; Carter, G. T. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 206
3. Paterson, I.; Anderson, E. A. Science 2005, 310, 451
4. Floss, H. G.; Yu, T.-W. Chem. Rev. 2005, 105, 621
5. Hara, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Takiguchi, T.; Katsumata, S.; Takahashi, K.; Nakano, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1768
6. Deboer, C.; Meulman, P. A.; Wnuk, R. J.; Peterson, D. H. J. Antibiot. 1970, 23, 442
7. Yazawa, H.; Imai, H.; Suzuki, K.; Kadota, S.; Saito, T. U.S. Patent 4,912,215, 1990.
8. Imai, Y.; Yazawa, S.; Saito, T. Japanese Patent JP01168671, 1989.
9. Imai, Y.; Yazawa, S.; Suzuki, K.; Yamaguchi, Y.; Shibazaki, M.; Saito, T. Japanese Patent JP01106884, 1989.
10. Pimentel-Elardo, S. M.; Gulder, T. A. M.; Hentschel, U.; Bringgman, G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6889
11. Clardy, J.; Walsh, C. Nature 2004, 432, 829
12. Koehn, F. E.; Carter, G. T. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 206
13. Paterson, I.; Anderson, E. A. Science 2005, 310, 451
14. Fenical, W.; Jensen, P. R. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 666
15. Komoda, T.; Sugiyama, Y.; Abe, N.; Imachi, M.; Hirota, H.; Hirota, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1659
16. Komoda, T.; Sugiyama, Y.; Abe, N.; Imachi, M.; Hirota, H.; Koshino, H.; Hirota, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7417
17. Komoda, T.; Yoshida, K.; Abe, N.; Sugiyama, Y.; Imachi, M.; Hirota, H.; Koshino, H.; Hirota, A. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2004, 68, 104
18. Komoda, T.; Kishi, M.; Abe, N.; Sugiyama, Y.; Hirota, A. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2004, 68, 903
19. Wang, X.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3067
20. Wang, X.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6607
21. Li, C.; Li, X.; Hong, R. Org. Lett. 2009, 11, 4036
22. Marcus, A. P.; Sarpong, R. Org. Lett. 2010, 12, 4560
23. Nubbemeyer, U. Top. Curr. Chem. 2001, 216, 125
24. Evans, P. A.; Holmes, A. B. Tetrahedron 1991, 47, 9131
25. Illuminati, G.; Mandolini, L. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 9
26. Schmidt, U.; Langner, J. J. Pept. Res. 1997, 49, 67
27. Pastuszak, J.; Gardner, J. H.; Singh, J.; Rich, D. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 2982
28. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2002, 16, 415
29. Kagan, H. B.; Namy, J. L. Tetrahedron 1986, 42, 6573
30. Kagan, H. B.; Sasaki, M.; Collin, J. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1725
31. Molander, G. A.; Kenny, C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8236
32. Nicolaou, K. C.; Ellery, S. P.; Chen, J. S. Angew. Chem. 2009, 121, 7276
33. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7140.
34. Edmonds, D. J.; Johnston, D.; Procter, D. J. Chem. Rev. 2004, 104, 3371
35. Ocampo, R.; Dolbier, W. R., Jr. Tetrahedron 2004, 60, 9325
36. Kagan, H. B. Tetrahedron 2003, 59, 10351
37. Krief, A.; Laval, A.-M. Chem. Rev. 1999, 99, 745
38. Molander, G. A. Chem. Rev. 1992, 92, 29
39. Molander, G. A. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1991; Vol. 1, pp 251.
40. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Saitoh, M.; Nishimura, T.; Ohkawa, N.; Sakoh, H.; Nishimura, K.; Tani, Y.; Haseqawa, M.; Yamada, K.; Saitoh, K. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 121
41. Shiina, I.; Shibata, J.; Ibuka, R.; Imai, Y.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 113
42. Tatsuta, K.; Narazaki, F.; Kashiki, N.; Yamamoto, J.-I.; Nakano, S. J. Antibiot. 2003, 56, 584
43. Sammakia, T.; Johns, D. M.; Kim, G.; Berliner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6504
44. Nagamitsu, T.; Takano, D.; Marumoto, K.; Fukuda, T.; Furuya, K.; Otoguro, K.; Takeda, K.; Kuwaijima, I.; Harigaya, Y.; Ohmura, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 2744
45. Zi, W.; Yu, S.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5887
46. Zi, W.; Yu, S.; Ma, D. Chem. Asian J. 2011, 6, 573
47. Molander, G. A.; Hahn, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 1135
48. Crimmins, M. T.; King, B. W.; Tabet, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7883
49. Crimmins, M. T.; Chaudhary, K. Org. Lett. 2000, 2, 775
50. Crimmins, M. T.; King, B. W.; Tabet, E. A.; Chaudhary, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 894
51. Hong, Y.-S.; Lee, D.; Kim, W.; Jeong, J.-K.; Kim, C.-G.; Sohng, J. K.; Lee, J.-H.; Paik, S.-G.; Lee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11142
52. Aldrich, C. C.; Venkatraman, L.; Sherman, D. H.; Fecik, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8910
53. Crimmins, M. T.; Dechert, A.-M. R. Org. Lett. 2009, 11, 1635
54. Liang, Y.; Wang, L.; Zhu, R.; Deng, L.; Yang, Y.; Quan, J.; Chen, J.; Yang, Z. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2387
55. Wang, L.; Xi, Y.; Yang, S.; Zhu, R.; Liang, Y.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2011, 13, 74
56. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737