Total synthesis of (-)-rhizopodin

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 25, 2013, Pages 6517-6521

  Dalby, Stephen M ^a   Goodwin Tindall, Jake ^a   Paterson, Ian ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

actin; anticancer agents; macrolides; protecting groups; total synthesis

Indexed keywords

ACTIN; ANTI-CANCER AGENTS; MACROLIDES; PROTECTING GROUP; TOTAL SYNTHESIS;

CONDENSATION REACTIONS; METABOLITES; PROTEINS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

OXAZOLE DERIVATIVE; RHIZOPODIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; OXAZOLES;

EID: 84878901869     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201301978     Document Type: Article

References (57)

1. S. M. Dalby, I. Paterson, Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2010, 13, 777
2. G. M. Cragg, P. G. Grothaus, D. J. Newman, Chem. Rev. 2009, 109, 3012
3. I. Paterson, E. A. Anderson, Science 2005, 310, 451.
4. T. M. A. Gronewold, F. Sasse, H. Lünsdorf, H. Reichenbach, Cell Tissue Res. 1999, 295, 121
5. K.-S. Yeung, I. Paterson, Angew. Chem. 2002, 114, 4826
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4632.
7. F. Sasse, H. Steinmetz, G. Höfle, H. Reichenbach, J. Antibiot. 1993, 46, 741
8. G. Hagelueken, S. C. Albrecht, H. Steinmetz, R. Jansen, D. W. Heinz, M. Kalesse, W.-D. Schubert, Angew. Chem. 2009, 121, 603
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 595
10. R. Jansen, H. Steinmetz, F. Sasse, W. D. Schubert, G. Hagelüken, S. C. Albrecht, R. Müller, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5796
11. N. Horstmann, D. Menche, Chem. Commun. 2008, 5173.
12. R. D. Perrins, G. Cecere, I. Paterson, G. Marriott, Chem. Biol. 2008, 15, 287
13. J. S. Allingham, V. A. Klenchin, I. Rayment, Cell. Mol. Life Sci. 2006, 63, 2119
14. G. Kustermans, J. Piette, S. Legrand-Poels, Biochem. Pharmacol. 2008, 76, 1310
15. J. S. Allingham, A. Zampella, M. V. D'Auria, I. Rayment, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 14527.
16. Z. Chen, L. Song, Z, Xu, T. Ye, Org. Lett. 2010, 12, 2036
17. T. K. Chakraborty, K. K. Pulukuri, M. Sreekanth, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6444
18. T. K. Chakraborty, M. Sreekanth, K. K. Pulukuri, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 59
19. M. Kretschmer, D. Menche, Org. Lett. 2012, 14, 382
20. K. K. Pulukuri, T. K. Chakraborty, Org. Lett. 2012, 14, 2858
21. M. Dieckmann, S. Rudolph, S. Dreisigacker, D. Menche, J. Org. Chem. 2012, 77, 10782.
22. I. Paterson, K. Ashton, R. Britton, G. Cecere, G. Chouraqui, G. J. Florence, H. Knust, J. Stafford, Chem. Asian J. 2008, 3, 367
23. I. Paterson, C. Watson, K.-S. Yeung, P. A. Wallace, R. A. Ward, J. Org. Chem. 1997, 62, 452
24. I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, S. Lamboley, Tetrahedron 1995, 51, 9467.
25. M. Dieckmann, M. Kretschmer, P. Li, S. Rudolph, D. Herkommer, D. Menche, Angew. Chem. 2012, 124, 5765
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5667.
27. For the synthesis of the monomeric analogue, monorhizopodin, and 16-epi-monorhizopodin, see:, K. C. Nicolaou, X. Jiang, P. J. Lindsay-Scott, A. Corbu, S. Yamashiro, A. Bacconi, V. M. Fowler, Angew. Chem. 2011, 123, 1171
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1139.
29. I. Paterson, G. J. Florence, K. Gerlach, J. P. Scott, N. Sereinig, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9535.
30. H. C. Brown, B. Singaram, J. Org. Chem. 1984, 49, 945
31. P. K. Jadhav, K. S. Bhat, P. T. Perumal, H. C. Brown, J. Org. Chem. 1986, 51, 432.
32. K. Hinterding, S. Singhanat, L. Oberer, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8463.
33. K. Soai, A. Ookawa, J. Org. Chem. 1986, 51, 4000.
34. V. Bagutski, N. Moszner, F. Zeuner, U. K. Fischer, A. de Meijere, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2133.
35. S. Durand, J.-L. Parrain, M. Santelli, Synthesis 1998, 1015.
36. Y. Gao, R. M. Hanson, J. M. Klunder, S. Y. Ko, H. Masamune, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765
37. R. M. Hanson, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1986, 51, 1922.
38. S. Hatakeyama, H. Matsumoto, H. Fukuyama, Y. Mukugi, H. Irie, J. Org. Chem. 1997, 62, 2275.
39. M. De Rosa, A. Soriente, A. Scettri, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3187
40. S. E. Denmark, J. R. Heemstra, Jr., G. L. Beutner, Angew. Chem. 2005, 117, 4760
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4682
42. I. Paterson, R. D. M. Davies, A. C. Heimann, R. Marquez, A. Meyer, Org. Lett. 2003, 5, 4477.
43. B. M. Trost, M. U. Frederiksen, J. P. N. Papillon, P. E. Harrington, S. Shin, B. T. Shireman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3666.
44. K. Narasaka, F.-C. Pai, Tetrahedron 1984, 40, 2233.
45. L. A. Carpino, A. El-Faham, C. A. Minor, F. J. Albericio, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 201.
46. D. B. Dess, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
47. P. Wipf, T. H. Graham, J. Org. Chem. 2001, 66, 3242.
48. C. D. J. Boden, G. Pattenden, T. Ye, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2417
49. H. X. Zhang, F. Guibé, G. Balavoine, J. Org. Chem. 1990, 55, 1857.
50. J. K. Stille, B. L. Groh, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813
51. A. Fürstner, J.-A. Funel, M. Tremblay, L. C. Bouchez, C. Nevado, M. Waser, J. Ackerstaff, C. C. Stimson, Chem. Commun. 2008, 2873.
52. M. Hikota, Y. Sakurai, K. Horita, O. Yonemitsu, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6367.
53. J. Inanaga, K. Hirata, H. Saeki, T. Katsuki, M. Yamaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
54. E. M. Burgess, H. R. Penton, Jr., E. A. Taylor, J. Org. Chem. 1973, 38, 26.
55. W. S. Mahoney, D. M. Brestensky, J. M. Stryker, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 291.
56. P. Wipf, T. H. Graham, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15346.
57. P. G. M. Wuts, T. Greene, Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 4 th ed., Wiley, Hoboken, 2006.