Total synthesis of aplyronine C

Organic Letters

Volumn 15, Issue 12, 2013, Pages 3118-3121

  Paterson, Ian ^a   Fink, Sarah J ^a   Lee, Lydia Y W ^a   Atkinson, Stephen J ^a   Blakey, Simon B ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; APLYRONINE C; BORON; MACROLIDE; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BORON; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; VINYL COMPOUNDS;

EID: 84879367576     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401327r     Document Type: Article

References (42)

1. Allingham, J. S.; Klenchin, V. A.; Rayment, I. Cell Mol. Life Sci. 2006, 63, 2119
2. Yeung, K.-S.; Paterson, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4632
3. Pantaloni, D.; le Clainche, C.; Carlier, M. F. Science 2001, 292, 1502
4. Pollard, T. D.; Borisy, G. G. Cell 2003, 112, 453
5. Yamada, K.; Ojika, M.; Ishigaki, T.; Yoshida, Y.; Ekimoto, H.; Arakawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11020
6. Yamada, K.; Ojika, M.; Kigoshi, H.; Suenaga, K. In Drugs from the Sea; Fusetani, N., Ed.; Karger: Basel, Switzerland, 2000; pp 59-73.
7. Ojika, M.; Kigoshi, H.; Suenaga, K.; Imamura, Y.; Yoshikawa, K.; Ishigaki, T.; Sakakura, A.; Mutou, T.; Yamada, K. Tetrahedron 2012, 68, 982
8. Crews, P.; Gerwick, W. H.; Schmitz, F. J.; France, D.; Bair, K. W.; Wright, A. E.; Hallock, Y. Pharm. Biol. 2003, 41, 39
9. Saito, S.; Watabe, S.; Ozaki, H.; Kigoshi, H.; Yamada, K.; Fusetani, N.; Karaki, H. J. Biochem. (Tokyo) 1996, 120, 552
10. Hirata, K.; Muraoka, S.; Suenaga, K.; Kuroda, T.; Kato, K.; Tanaka, H.; Yamamoto, M.; Takata, M.; Yamada, K.; Kigoshi, H. J. Mol. Biol. 2006, 356, 945
11. Kigoshi, H.; Suenaga, K.; Takagi, M.; Akao, A.; Kanematsu, K.; Kamei, N.; Okugawa, Y.; Yamada, K. Tetrahedron 2002, 58, 1075
12. Kuroda, T.; Suenaga, K.; Sakakura, A.; Handa, T.; Okamoto, K.; Kigoshi, H. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 524
13. Kita, M.; Yoneda, K.; Hirayama, Y.; Yamagishi, K.; Saito, Y.; Sugiyama, Y.; Miwa, Y.; Ohno, O.; Morita, M.; Suenaga, K.; Kigoshi, H. ChemBioChem 2012, 13, 1754
14. Ohno, O.; Morita, M.; Kitamura, K.; Teruya, T.; Yoneda, K.; Kita, M.; Kigoshi, H.; Suenaga, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 1467
15. Kita, M.; Hirayama, Y.; Sugiyama, M.; Kigoshi, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9871
16. Kita, M.; Hirayama, Y.; Yamagishi, K.; Yoneda, K.; Fujisawa, R.; Kigoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20314
17. Paterson, I.; Cowden, C. J.; Woodrow, M. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6037
18. Paterson, I.; Woodrow, M. D.; Cowden, C. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6041
19. Paterson, I.; Blakey, S. B.; Cowden, C. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6005
20. Calter, M. A.; Guo, X. Tetrahedron 2002, 58, 7093
21. Calter, M. A.; Zhou, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4847
22. Marshall, J. A.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 1501
23. El-Awa, A.; Fuchs, P. Org. Lett. 2006, 8, 2905
24. Noshi, M. N.; El-Awa, A.; Torres, E.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11242
25. Hong, W. P.; Noshi, M. N.; El-Awa, A.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2011, 13, 6342
26. Kigoshi, H.; Ojika, M.; Ishigaki, T.; Suenaga, K.; Mutou, T.; Sakakura, A.; Ogawa, T.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7443
27. Suenaga, K.; Ishigaki, T.; Sakakura, A.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5053
28. Kigoshi, H.; Suenaga, K.; Mutou, T.; Ishigaki, T.; Atsumi, T.; Ishiwata, H.; Sakakura, A.; Ogawa, T.; Ojika, M.; Yamada, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 5326
29. Kobayashi, K.; Fujii, Y.; Hayakawa, I.; Kigoshi, H. Org. Lett. 2011, 13, 900
30. Paterson, I.; Ashton, K.; Britton, R.; Cecere, G.; Chouraqui, G.; Florence, G. J.; Knust, H.; Stafford, J. Chem.-Asian J. 2008, 3, 367
31. Dalby, S. M.; Goodwin-Tindall, J.; Paterson, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, in press.
32. Paterson, I.; Tillyer, R. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4233
33. Evans, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6447
34. Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651
35. Paterson, I.; Cowden, C. J.; Rahn, V. S.; Woodrow, M. D. Synlett 1998, 915
36. Perrins, R. D.; Cecere, G.; Paterson, I.; Marriott, G. Chem. Biol. 2008, 15, 287
37. Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 26
38. Mahoney, W. S.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 291
39. Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226
40. Gemal, A. L.; Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454
41. Oishi, T.; Nakata, T. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 338
42. Boden, E. P.; Keck, G. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2394