Unprecedented Intermolecular Transamidation Reaction of N-Carbamoylmethyl-N′-tosylguanidines

Organic Letters

Volumn 5, Issue 21, 2003, Pages 3851-3853

  Lasri, Jamal ^a   González Rosende, M Eugenia ^b   Sepúlveda Arques, José ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD CEU CARDENAL HERRERA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; AMINE; GUANIDINE DERIVATIVE; N CARBAMOYLMETHYL N' TOSYLGUANIDINE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMIDATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; MOLECULAR INTERACTION; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 10744233862     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol035377z     Document Type: Article

References (30)

1. (a) Langlois, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9531.
2. (b) Wasserman, H. H.; Matsuyama, H.; Robinson, R. P. Tetrahedron 2002, 58, 7177.
3. (c) Begley, M. J.; Crombi, L.; Haigh, D.; Jones, D. H. R.; Osborne, S.; Webster, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1993, 2027.
4. (d) Kramer, U.; Guggisberg, A.; Hesse, M.; Schmid, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 861.
5. Todorova, T.; Linden, A.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 354.
6. Kraus, M. Synthesis 1973, 361. Pettit, G. R.; Kalnins, M. V.; Liu, T. M. H.; Thomas, E. G.; Parent, K. J. Org. Chem. 1961, 26, 2563.
7. Kraus, M. Synthesis 1973, 361. Pettit, G. R.; Kalnins, M. V.; Liu, T. M. H.; Thomas, E. G.; Parent, K. J. Org. Chem. 1961, 26, 2563.
8. García Martinez, A.; Teso Vilar, E.; García Fraile, A.; Martínez Ruiz, P.; Macías San Antonio, R.; Martínez Alcazar, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1499. Banfi, L.; Guanti, G.; Rasparini, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9539. Suggs, J. W.; Pires, R. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2227. Doll, M. K.-H.; Jentgens, C.; Hofmann, R.; Guggisberg, A.; Bienz, S.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 966. Doll, M. K.-H.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 541.
9. García Martinez, A.; Teso Vilar, E.; García Fraile, A.; Martínez Ruiz, P.; Macías San Antonio, R.; Martínez Alcazar, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1499. Banfi, L.; Guanti, G.; Rasparini, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9539. Suggs, J. W.; Pires, R. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2227. Doll, M. K.-H.; Jentgens, C.; Hofmann, R.; Guggisberg, A.; Bienz, S.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 966. Doll, M. K.-H.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 541.
10. García Martinez, A.; Teso Vilar, E.; García Fraile, A.; Martínez Ruiz, P.; Macías San Antonio, R.; Martínez Alcazar, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1499. Banfi, L.; Guanti, G.; Rasparini, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9539. Suggs, J. W.; Pires, R. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2227. Doll, M. K.-H.; Jentgens, C.; Hofmann, R.; Guggisberg, A.; Bienz, S.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 966. Doll, M. K.-H.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 541.
11. García Martinez, A.; Teso Vilar, E.; García Fraile, A.; Martínez Ruiz, P.; Macías San Antonio, R.; Martínez Alcazar, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1499. Banfi, L.; Guanti, G.; Rasparini, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9539. Suggs, J. W.; Pires, R. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2227. Doll, M. K.-H.; Jentgens, C.; Hofmann, R.; Guggisberg, A.; Bienz, S.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 966. Doll, M. K.-H.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 541.
12. García Martinez, A.; Teso Vilar, E.; García Fraile, A.; Martínez Ruiz, P.; Macías San Antonio, R.; Martínez Alcazar, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1499. Banfi, L.; Guanti, G.; Rasparini, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9539. Suggs, J. W.; Pires, R. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2227. Doll, M. K.-H.; Jentgens, C.; Hofmann, R.; Guggisberg, A.; Bienz, S.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 966. Doll, M. K.-H.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 541.
13. Davidsen, S. K.; May, P. D.; Summers, J. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 5482. Grehn, L.; Gunnarson, K.; Ragnarsson, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1317. Garcia, J.; González, J.; Segura, R.; Urpi, F.; Vilarasa, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3322. Hendickson, J. B.; Bergeron, R. Tetrahedron Lett. 1973, 4607.
14. Davidsen, S. K.; May, P. D.; Summers, J. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 5482. Grehn, L.; Gunnarson, K.; Ragnarsson, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1317. Garcia, J.; González, J.; Segura, R.; Urpi, F.; Vilarasa, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3322. Hendickson, J. B.; Bergeron, R. Tetrahedron Lett. 1973, 4607.
15. Davidsen, S. K.; May, P. D.; Summers, J. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 5482. Grehn, L.; Gunnarson, K.; Ragnarsson, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1317. Garcia, J.; González, J.; Segura, R.; Urpi, F.; Vilarasa, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3322. Hendickson, J. B.; Bergeron, R. Tetrahedron Lett. 1973, 4607.
16. Davidsen, S. K.; May, P. D.; Summers, J. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 5482. Grehn, L.; Gunnarson, K.; Ragnarsson, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1317. Garcia, J.; González, J.; Segura, R.; Urpi, F.; Vilarasa, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3322. Hendickson, J. B.; Bergeron, R. Tetrahedron Lett. 1973, 4607.
17. Sergeeva, M. V.; Mozhaev, V. V.; Rich, J. O.; Khmelnitsky, Y. L. Biotechnol. Lett. 2000, 22, 1419. Gotor, V.; Brieva, R.; González, C.; Rebolledo, F. Tetrahedron 1991, 47, 9207.
18. Sergeeva, M. V.; Mozhaev, V. V.; Rich, J. O.; Khmelnitsky, Y. L. Biotechnol. Lett. 2000, 22, 1419. Gotor, V.; Brieva, R.; González, C.; Rebolledo, F. Tetrahedron 1991, 47, 9207.
19. Eldred, S. E.; Stone, D. A.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3422. Bon, E.; Bigg, D. H.; Bertrand, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 4035.
20. Eldred, S. E.; Stone, D. A.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3422. Bon, E.; Bigg, D. H.; Bertrand, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 4035.
21. Galat, A.; Elion, G. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 1566.
22. Kirk, K. L.; Cohen, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8142.
23. McMinn, D. L.; Greenberg, M. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3123. Bradly, J. B.; Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3055.
24. McMinn, D. L.; Greenberg, M. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3123. Bradly, J. B.; Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3055.
25. Lasri, J.; González-Rosende, M. E.; Sepúlveda-Arques, J. Synthesis 2003, 845.
26. Brown, D. J.; Ford, P. W.; Paddon-Row, M. N. J. Chem. Soc. C 1968, 1452. Gomez-Sanchez, A.; Paredes-León, R.; Cámpora, J. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 154.
27. Brown, D. J.; Ford, P. W.; Paddon-Row, M. N. J. Chem. Soc. C 1968, 1452. Gomez-Sanchez, A.; Paredes-León, R.; Cámpora, J. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 154.
28. 3S, 284.0943; found, 284.0878.
29. Song, J.; Hesse, M. Tetrahedron 1993, 49, 6797. Tawil, B. S.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1992, 48, 3775.
30. Song, J.; Hesse, M. Tetrahedron 1993, 49, 6797. Tawil, B. S.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron 1992, 48, 3775.