A simple and versatile route to novel conjugated β-enaminonitriles and their application for the highly regioselective synthesis of nicotinonitriles using a Vilsmeier-type reagent

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 16, 1999, Pages 6076-6079

  Katritzky, Alan R ^a   Denisenko, Anna ^a   Arend, Michael ^a  

^a University of Florida ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA ENAMINONITRILE; NICOTINE DERIVATIVE; NICOTINONITRILE; NITRILE; REAGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033529830     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990313g     Document Type: Article

References (25)

1. (a) Hickmott, P. W. In The Chemistry of Enamines; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: Chichester, 1994; Part 2, Chapter 26, p 1535.
2. (b) Hickmott, P. W. Tetrahedron 1984, 40, 2989.
3. Cervinka, O. In The Chemistry of Enamines; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: New York, 1994; Part 1, Chapter 9, p 467.
4. Erian, A. W. Chem. Rev. 1993, 93, 1991.
5. Balasubramanian, M.; Keay, J. G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1996; Vol. 5, Chapter 5.06, p 245.
6. Jones, G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1996; Vol. 5, Chapter 5.05, p 167.
7. For recent applications, see: (a) Palacios, F.; Alonso, C.; Rubiales, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1146. (b) Reich, S. H.; Melnick, M.; Pino, M. J.; Fuhry, M. A. N.; Trippe, A. J.; Appelt, K.; Davies, J. F., II; Wu, B. W.; Musick, L. J. Med. Chem. 1996, 39, 2781. (c) Lavilla, R.; Gotsens, T.; Guerrero, M.; Bosch, J. Synthesis 1995, 382. (d) Vohra, R.; MacLean, D. B. Heterocycles 1994, 39, 445. (e) Nakajima, T.; Izawa, T.; Kashiwabara, T.; Nakajima, S.; Munezuka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2475. (f) Moltzen, E. K.; Pedersen, H.; Bøgesø, K. P.; Meier, E.; Frederiksen, K.; Sánchez, C.; Lembøl, H. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 4085. (g) Boquel, P.; Taillefumier, C.; Chapleur, Y.; Renaut, P.; Samreth, S.; Bellamy, F. D. Tetrahedron 1993, 49, 83.
8. For recent applications, see: (a) Palacios, F.; Alonso, C.; Rubiales, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1146. (b) Reich, S. H.; Melnick, M.; Pino, M. J.; Fuhry, M. A. N.; Trippe, A. J.; Appelt, K.; Davies, J. F., II; Wu, B. W.; Musick, L. J. Med. Chem. 1996, 39, 2781. (c) Lavilla, R.; Gotsens, T.; Guerrero, M.; Bosch, J. Synthesis 1995, 382. (d) Vohra, R.; MacLean, D. B. Heterocycles 1994, 39, 445. (e) Nakajima, T.; Izawa, T.; Kashiwabara, T.; Nakajima, S.; Munezuka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2475. (f) Moltzen, E. K.; Pedersen, H.; Bøgesø, K. P.; Meier, E.; Frederiksen, K.; Sánchez, C.; Lembøl, H. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 4085. (g) Boquel, P.; Taillefumier, C.; Chapleur, Y.; Renaut, P.; Samreth, S.; Bellamy, F. D. Tetrahedron 1993, 49, 83.
9. For recent applications, see: (a) Palacios, F.; Alonso, C.; Rubiales, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1146. (b) Reich, S. H.; Melnick, M.; Pino, M. J.; Fuhry, M. A. N.; Trippe, A. J.; Appelt, K.; Davies, J. F., II; Wu, B. W.; Musick, L. J. Med. Chem. 1996, 39, 2781. (c) Lavilla, R.; Gotsens, T.; Guerrero, M.; Bosch, J. Synthesis 1995, 382. (d) Vohra, R.; MacLean, D. B. Heterocycles 1994, 39, 445. (e) Nakajima, T.; Izawa, T.; Kashiwabara, T.; Nakajima, S.; Munezuka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2475. (f) Moltzen, E. K.; Pedersen, H.; Bøgesø, K. P.; Meier, E.; Frederiksen, K.; Sánchez, C.; Lembøl, H. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 4085. (g) Boquel, P.; Taillefumier, C.; Chapleur, Y.; Renaut, P.; Samreth, S.; Bellamy, F. D. Tetrahedron 1993, 49, 83.
10. For recent applications, see: (a) Palacios, F.; Alonso, C.; Rubiales, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1146. (b) Reich, S. H.; Melnick, M.; Pino, M. J.; Fuhry, M. A. N.; Trippe, A. J.; Appelt, K.; Davies, J. F., II; Wu, B. W.; Musick, L. J. Med. Chem. 1996, 39, 2781. (c) Lavilla, R.; Gotsens, T.; Guerrero, M.; Bosch, J. Synthesis 1995, 382. (d) Vohra, R.; MacLean, D. B. Heterocycles 1994, 39, 445. (e) Nakajima, T.; Izawa, T.; Kashiwabara, T.; Nakajima, S.; Munezuka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2475. (f) Moltzen, E. K.; Pedersen, H.; Bøgesø, K. P.; Meier, E.; Frederiksen, K.; Sánchez, C.; Lembøl, H. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 4085. (g) Boquel, P.; Taillefumier, C.; Chapleur, Y.; Renaut, P.; Samreth, S.; Bellamy, F. D. Tetrahedron 1993, 49, 83.
11. For recent applications, see: (a) Palacios, F.; Alonso, C.; Rubiales, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1146. (b) Reich, S. H.; Melnick, M.; Pino, M. J.; Fuhry, M. A. N.; Trippe, A. J.; Appelt, K.; Davies, J. F., II; Wu, B. W.; Musick, L. J. Med. Chem. 1996, 39, 2781. (c) Lavilla, R.; Gotsens, T.; Guerrero, M.; Bosch, J. Synthesis 1995, 382. (d) Vohra, R.; MacLean, D. B. Heterocycles 1994, 39, 445. (e) Nakajima, T.; Izawa, T.; Kashiwabara, T.; Nakajima, S.; Munezuka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2475. (f) Moltzen, E. K.; Pedersen, H.; Bøgesø, K. P.; Meier, E.; Frederiksen, K.; Sánchez, C.; Lembøl, H. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 4085. (g) Boquel, P.; Taillefumier, C.; Chapleur, Y.; Renaut, P.; Samreth, S.; Bellamy, F. D. Tetrahedron 1993, 49, 83.
12. For recent applications, see: (a) Palacios, F.; Alonso, C.; Rubiales, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1146. (b) Reich, S. H.; Melnick, M.; Pino, M. J.; Fuhry, M. A. N.; Trippe, A. J.; Appelt, K.; Davies, J. F., II; Wu, B. W.; Musick, L. J. Med. Chem. 1996, 39, 2781. (c) Lavilla, R.; Gotsens, T.; Guerrero, M.; Bosch, J. Synthesis 1995, 382. (d) Vohra, R.; MacLean, D. B. Heterocycles 1994, 39, 445. (e) Nakajima, T.; Izawa, T.; Kashiwabara, T.; Nakajima, S.; Munezuka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2475. (f) Moltzen, E. K.; Pedersen, H.; Bøgesø, K. P.; Meier, E.; Frederiksen, K.; Sánchez, C.; Lembøl, H. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 4085. (g) Boquel, P.; Taillefumier, C.; Chapleur, Y.; Renaut, P.; Samreth, S.; Bellamy, F. D. Tetrahedron 1993, 49, 83.
13. For recent applications, see: (a) Palacios, F.; Alonso, C.; Rubiales, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1146. (b) Reich, S. H.; Melnick, M.; Pino, M. J.; Fuhry, M. A. N.; Trippe, A. J.; Appelt, K.; Davies, J. F., II; Wu, B. W.; Musick, L. J. Med. Chem. 1996, 39, 2781. (c) Lavilla, R.; Gotsens, T.; Guerrero, M.; Bosch, J. Synthesis 1995, 382. (d) Vohra, R.; MacLean, D. B. Heterocycles 1994, 39, 445. (e) Nakajima, T.; Izawa, T.; Kashiwabara, T.; Nakajima, S.; Munezuka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2475. (f) Moltzen, E. K.; Pedersen, H.; Bøgesø, K. P.; Meier, E.; Frederiksen, K.; Sánchez, C.; Lembøl, H. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 4085. (g) Boquel, P.; Taillefumier, C.; Chapleur, Y.; Renaut, P.; Samreth, S.; Bellamy, F. D. Tetrahedron 1993, 49, 83.
14. For recent examples, see: (a) Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Yamaguchi, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Synthesis 1997, 1321. (b) Petrich, S. A.; Hicks, F. A.; Wilkinson, D. R.; Tarrant, J. G.; Bruno, S. M.; Vargas, M.; Hosein, K. N.; Gupton, J. T.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1995, 51, 1575. (c) Sakakibara, Y.; Ido, Y.; Sasaki, K.; Sakai, M.; Uchino, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2776. (d) Matsui, M.; Oji, A.; Hiramatsu, K.; Shibata, K.; Muramatsu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 201. (e) Gundersen, L.-L.; Rise, F.; Undheim, K. Tetrahedron 1992, 48, 5647. (f) Shing, T. L.; Chia, W.- L.; Shiao, M.-J.; Chau, T.-Y. Synthesis 1991, 849.
15. For recent examples, see: (a) Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Yamaguchi, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Synthesis 1997, 1321. (b) Petrich, S. A.; Hicks, F. A.; Wilkinson, D. R.; Tarrant, J. G.; Bruno, S. M.; Vargas, M.; Hosein, K. N.; Gupton, J. T.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1995, 51, 1575. (c) Sakakibara, Y.; Ido, Y.; Sasaki, K.; Sakai, M.; Uchino, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2776. (d) Matsui, M.; Oji, A.; Hiramatsu, K.; Shibata, K.; Muramatsu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 201. (e) Gundersen, L.-L.; Rise, F.; Undheim, K. Tetrahedron 1992, 48, 5647. (f) Shing, T. L.; Chia, W.- L.; Shiao, M.-J.; Chau, T.-Y. Synthesis 1991, 849.
16. For recent examples, see: (a) Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Yamaguchi, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Synthesis 1997, 1321. (b) Petrich, S. A.; Hicks, F. A.; Wilkinson, D. R.; Tarrant, J. G.; Bruno, S. M.; Vargas, M.; Hosein, K. N.; Gupton, J. T.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1995, 51, 1575. (c) Sakakibara, Y.; Ido, Y.; Sasaki, K.; Sakai, M.; Uchino, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2776. (d) Matsui, M.; Oji, A.; Hiramatsu, K.; Shibata, K.; Muramatsu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 201. (e) Gundersen, L.-L.; Rise, F.; Undheim, K. Tetrahedron 1992, 48, 5647. (f) Shing, T. L.; Chia, W.- L.; Shiao, M.-J.; Chau, T.-Y. Synthesis 1991, 849.
17. For recent examples, see: (a) Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Yamaguchi, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Synthesis 1997, 1321. (b) Petrich, S. A.; Hicks, F. A.; Wilkinson, D. R.; Tarrant, J. G.; Bruno, S. M.; Vargas, M.; Hosein, K. N.; Gupton, J. T.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1995, 51, 1575. (c) Sakakibara, Y.; Ido, Y.; Sasaki, K.; Sakai, M.; Uchino, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2776. (d) Matsui, M.; Oji, A.; Hiramatsu, K.; Shibata, K.; Muramatsu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 201. (e) Gundersen, L.-L.; Rise, F.; Undheim, K. Tetrahedron 1992, 48, 5647. (f) Shing, T. L.; Chia, W.- L.; Shiao, M.-J.; Chau, T.-Y. Synthesis 1991, 849.
18. For recent examples, see: (a) Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Yamaguchi, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Synthesis 1997, 1321. (b) Petrich, S. A.; Hicks, F. A.; Wilkinson, D. R.; Tarrant, J. G.; Bruno, S. M.; Vargas, M.; Hosein, K. N.; Gupton, J. T.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1995, 51, 1575. (c) Sakakibara, Y.; Ido, Y.; Sasaki, K.; Sakai, M.; Uchino, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2776. (d) Matsui, M.; Oji, A.; Hiramatsu, K.; Shibata, K.; Muramatsu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 201. (e) Gundersen, L.-L.; Rise, F.; Undheim, K. Tetrahedron 1992, 48, 5647. (f) Shing, T. L.; Chia, W.- L.; Shiao, M.-J.; Chau, T.-Y. Synthesis 1991, 849.
19. For recent examples, see: (a) Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Yamaguchi, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Synthesis 1997, 1321. (b) Petrich, S. A.; Hicks, F. A.; Wilkinson, D. R.; Tarrant, J. G.; Bruno, S. M.; Vargas, M.; Hosein, K. N.; Gupton, J. T.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 1995, 51, 1575. (c) Sakakibara, Y.; Ido, Y.; Sasaki, K.; Sakai, M.; Uchino, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2776. (d) Matsui, M.; Oji, A.; Hiramatsu, K.; Shibata, K.; Muramatsu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 201. (e) Gundersen, L.-L.; Rise, F.; Undheim, K. Tetrahedron 1992, 48, 5647. (f) Shing, T. L.; Chia, W.-L.; Shiao, M.-J.; Chau, T.-Y. Synthesis 1991, 849.
20. Katritzky, A. R.; Arend, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9989.
21. Carlson, R.; Larsson, U.; Hansson, L. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 1211.
22. Takazawa, O.; Kogami, K.; Hayashi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 2427.
23. Jutz, C.; Löbering, H.-G.; Trinkl, K.-H. Synthesis 1977, 326.
24. Shibata, K.; Urano, K.; Matsui, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2199.
25. Katritzky, A. R.; Cheng, D.; Leeming, P.; Ghiviriga, I.; Hartshorn, C. M.; Steel, P. J. J. Heterocycl. Chem. 1896, 33, 1935.