Mannose-functionalized dendritic oligothiophenes: Synthesis, characterizations and studies on their interaction with Concanavalin A

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 34, 2013, Pages 5656-5665

  Schmid, Sylvia ^a   Mishra, Amaresh ^a   Wunderlin, Markus ^a   Bäuerle, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF ULM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; CONCANAVALIN A; DIRECT SYNTHESIS; FLUORESCENCE QUENCHING; HETEROGENEOUS REACTIONS; OLIGOTHIOPHENES; SPECIFIC INTERACTION; SPECTROSCOPIC MEASUREMENTS;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CYCLOADDITION; PROTEINS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

CONCANAVALIN A; MANNOSE; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS; TIME;

CONCANAVALIN A; CYCLIZATION; MANNOSE; MOLECULAR STRUCTURE; THIOPHENES; TIME FACTORS;

EID: 84882441092     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41113c     Document Type: Article

References (64)

1. Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics, ed., I. F. Perepichka, and, D. F. Perepichka, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
2. Electronic Materials: The Oligomer Approach, ed., K. Müllen, and, G. Wegner, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
3. U. Mitschke P. Bäuerle J. Mater. Chem. 2000 10 1471 1507
4. J. Roncali Chem. Rev. 1997 97 173 205
5. A. Mishra C.-Q. Ma P. Bäuerle Chem. Rev. 2009 109 1141 1278
6. A. Mishra P. Bäuerle Angew. Chem. 2012 124 2060 2109 Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2020 2067
7. A. Ho M. Boissinot M. G. Bergeron G. Corbeil K. Dore D. Boudreau M. Leclerc Angew. Chem. 2002 114 1618 1621 Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1548 1551
8. A. Ho M. Boissinot M. G. Bergeron G. Tanguay D. Boudreau M. Leclerc J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12673 12676
9. K. P. R. Nilsson O. Inganäs Nat. Mater. 2003 2 419 424
10. G. Barbarella M. Zambianchi A. Ventola E. Fabiano F. Della-Sala G. Gigli M. Anni A. Bolognesi L. Polito M. Naldi M. Capobianco Bioconjugate Chem. 2006 17 58 67
11. M. Melucci M. Zambianchi L. Favaretto V. Palermo E. Treossi M. Montalti S. Bonacchi M. Cavallini Chem. Commun. 2011 1689 1691
12. M. Melucci M. Zambianchi G. Barbarella I. Manet M. Montalti S. Bonacchi E. Rampazzo D. C. Rambaldi A. Zattonide P. Reschiglian J. Mater. Chem. 2010 20 9903 9909
13. A. D. Bendrea L. Cianga I. Cianga J. Biomater. Appl. 2011 26 1 3 84
14. S. R. Diegelmann J. M. Gorham J. D. Tovar J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13840 13841
15. W.-W. Tsai L.-S. Li H. Cui H. Jiang S. I. Stupp Tetrahedron 2008 64 8504 8514
16. D. A. Stone L. Hsu S. I. Stupp Soft Matter 2009 5 1990 1993
17. E.-K. Schillinger E. Mena-Osteritz J. Hentschel H. G. Börner P. Bäuerle Adv. Mater. 2009 21 1562 1567
18. R. J. Kumar J. M. MacDonald T. B. Singh L. J. Waddington A. B. Holmes J. Am. Chem. Soc. 2011 133 22 8564 8573
19. A. Jatsch A. Kopyshev E. Mena-Osteritz P. Bäuerle Org. Lett. 2008 10 5 961 964
20. A. Jatsch E.-K. Schillinger S. Schmid P. Bäuerle J. Mater. Chem. 2010 20 3563 3578
21. S. Alesi G. Brancolini M. Melucci M. Capobianco A. Venturini N. Camaioni G. Barbarella Chem.-Eur. J. 2008 14 513 521
22. S. Schmid E. Mena-Osteritz A. Kopyshev P. Bäuerle Org. Lett. 2009 11 22 5098 5101
23. S. Schmid A. Mishra P. Bäuerle Chem. Commun. 2011 1324 1326
24. A. Varki, Essentials of glycobiology, ed., A. Varki, R. Cummings, J. Esko, H. Freeze, G. Harth, and, J. Marth, Cold Spring Harbor Laboratory Press, New York, 1999
25. M. Mammen S.-K. Choi G. M. Whitesides Angew. Chem. 1998 110 2908 2953 Angew. Chem. Int. Ed. 1998 37 2754 2794
26. J. J. Lundquist E. J. Toone Chem. Rev. 2002 102 555 578
27. I.-B. Kim B. Erdogan J. N. Wilson U. H. F. Bunz Chem.-Eur. J. 2004 10 6247 6254
28. I.-B. Kim J. N. Wilson U. H. F. Bunz Chem. Commun. 2005 1273 1275
29. R. L. Phillips I.-B. Kim L. Tolbert U. H. F. Bunz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6952 6954
30. T. N. Hoheisel H. Frauenrath Org. Lett. 2008 10 4525 4528
31. F. Babudri D. Colangiuli D. A. Di Lorenzo G. M. Farinola O. H. Omar F. Naso Chem. Commun. 2003 130 131
32. M.-G. Baek R.-C. Stevens D. H. Charych Bioconjugate Chem. 2000 11 777 788
33. M. D. Disney Juan Zheng T. M. Swager P. H. Seeberger J. Am. Chem. Soc. 2004 126 41 13343 13346
34. T. K. Lindhorst C. Kieburg Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1953 1956 Angew. Chem. 1996 108 2083 2086
35. D. Zanini R. Roy J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2088 2095
36. K. Aoi K. Itoh M. Okada Macromolecules 1995 28 5391 5393
37. A. Spaltenstein G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1991 113 686 687
38. D. A. Mann M. Kanai D. J. Maly L. L. Kiessling J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10575 10582
39. S. Kondoh K. Matsuura K. Koyabashi Macromolecules 1999 32 6595 6603
40. E. Fernandez-Megia J. Correa I. Rodriguez-Meizoso R. Riguera Macromolecules 2006 39 2113 2120
41. J. W. Lee B.-K. Kim H. J. Kim S. C. Han W. S. Shin S. H. Jin Macromolecules 2006 39 2418 2422
42. E. K. Woller M. J. Cloninger Org. Lett. 2002 4 1 7 10
43. X. Liu K. J. Gilmore S. E. Moulton G. G. Wallace J. Neur. Eng. 2009 6 1 10
44. R. Kikkeri L. H. Hossain P. H. Seeberger Chem. Commun. 2008 2127 2129
45. R. Kikkeri X. Liu A. Adibekian Y.-H. Tsai P. H. Seeberger Chem. Commun. 2010 2197 2199
46. K. Petkau A. Kaeser I. Fischer L. Brunsfeld A. P. H. J. Schenning J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17063 17071
47. D. Boris M. Rubinstein Macromolecules 1996 29 7251 7260
48. L. Cavallo F. Fraternali Chem.-Eur. J. 1998 4 927 934
49. C.-Q. Ma E. Mena-Osteritz T. Debaerdemaker M. M. Wienk R. A. J. Janssen P. Bäuerle Angew. Chem. 2007 119 1709 1713 Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1679 1683
50. A. Mishra C.-Q. Ma R. A. J. Janssen P. Bäuerle Chem.-Eur. J. 2009 15 13521 13534
51. C.-Q. Ma E. Mena-Osteritz M. Wunderlin G. Schulz P. Bäuerle Chem.-Eur. J. 2012 18 12880 12901
52. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem. 2001 113 2056 2075
53. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
54. P. Wu M. Malkoch J. N. Hunt R. Vestberg E. Kaltgrad M. G. Finn V. V. Fokin K. B. Sharpless C. J. Hawker Chem. Commun. 2005 5775 5777
55. A. Y. Chernyak G. V. M. Sharma L. O. Kononov P. R. Krishna A. B. Levinskii N. K. Kochetkov A. V. R. Rao Carbohydr. Res. 1992 223 303 309
56. M. Kleinert N. Röckendorf T. K. Lindhorst Eur. J. Org. Chem. 2004 3931 3940
57. J. Cymermann-Craig R. J. Harrison Aust. J. Chem. 1955 8 378 384
58. S. Potratz A. Mishra P. Bäuerle Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 683 692
59. D. A. da Silva Filho V. Coropceanu D. Fichou N. E. Gruhn T. G. Bill J. Gierschner J. Cornil J.-L. Brédas Philos. Trans. R. Soc. A 2007 365 1435 1452
60. G. Ramakrishna A. Bhaskar P. Bäuerle T. Goodson III J. Phys. Chem. A 2008 112 2018 2026
61. C. Xue F. Cai H. Liu Chem.-Eur. J. 2008 14 1648 1653
62. I. Papp J. Dernedde S. Elbers S. B. Riese T. C. Shiao R. Roy R. Haag ChemBioChem 2011 12 1075 1083
63. P. A. Levene J. Biol. Chem. 1924 59 141 144
64. J. A. Watt S. J. Williams Org. Biomol. Chem. 2005 3 1982 1992