Self-assembling carbohydrate-functionalized oligothiophenes

Organic Letters

Volumn 11, Issue 22, 2009, Pages 5098-5101

  Schmid, Sylvia ^a   Mena Osteritz, Elena ^a   Kopyshev, Alexey ^a   Bäuerle, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF ULM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATE; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; PARTICLE SIZE; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS;

CARBOHYDRATES; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PARTICLE SIZE; SURFACE PROPERTIES; THIOPHENES;

EID: 70749149671     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol9022694     Document Type: Article

References (42)

1. (a) Fichou, D., Ed. Handbook of Oligo-and Polythiophenes; WileyVCH; Weinheim, Germany, 1999.
2. (b) Bäuerle, P. In Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Electronic Materials: The Oligomeric Approach; Wiley VCH; Weinheim, Germany, 1998; pp 105-197.
3. (c) Mishra, A.; Ma, C-Q.; Bäuerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141-1278.
4. Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471-1507.
5. Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1037-1039.
6. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924-1945.
7. (a) Bouman, M. M.; Havinga, E. E.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 256, 439-448.
8. (b) Bouman, M. M.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 1995, 7, 385-387.
9. (c) Bidan, G.; Guillerez, S.; Sorokin, V. Adv. Mater. 1996, 8, 157.
10. (d) Langeveld-Voss, B. M. W.; Janssen, R. A. J.; Christaans, M. P. T.; Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4908-4909.
11. (e) LangeveldVoss, B. M. W.; Christaans, M. P. T.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Macromolecules 1998, 31, 6702-6704.
12. (f) Langeveld-Voss, B. M. W.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. J. Mol. Struct. 2000, 521, 285-301.
13. (a) Kilbinger, A. F. M.; Schenning, A. P. H. J.; Goldoni, F.; Feast, W. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1820-1821.
14. (b) Schenning, A. P. H. J.; Kilbinger, A. F. M.; Biscarini, F.; Cavalini, M.; Cooper, H. J.; Derrick, P. J.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R.; Leclere, P.; McDonell, L. A.; Meijer, E. W.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269-1276.
15. (c) Henze, O.; Feast, W. J.; Gardebien, F.; Jonkheijm, P.; Lazzaroni, R.; Leclere, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5923-5929.
16. (a) Alesi, S.; Brancolini, G.; Melucci, M.; Capobianco, M. L.; Venturini, A.; Camaioni, M.; Barbarella, G. Chem,-Eur. J. 2007, 14, 513-521.
17. (b) Alesi, S.; Brancolini, G.; Viola, I.; Capobianco, M. L.; Venturini, A.; Camaioni, N.; Gigli, G.; Melucci, M.; Barbarella, G. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1876-1885.
18. (c) Spada, G. P.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Surin, M.; Samorì, P. Adv. Mater. 2008, 20, 2433-2438.
19. Jatsch, A.; Kopyshev, A.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Org. Lett. 2008, 10, 961-964.
20. Diegelmann, S. R.; Gorham, J. M.; Tovar, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13840-13841.
21. Klok, H.-A.; Rösier, A.; Götz, G.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3541-3544.
22. Tsai, W.-W.;Li, L.-S.; Cui, H.; Jiang, H.; Stupp, S. I. Tetrahedron 2008, 64, 8504-8514.
23. Schillinger, E.; Mena-Osteritz, E.; Hentschel, J.; Borner, H. G.; Bäuerle, P. Adv. Mater. 2009, 21, 1562-1567.
24. Matmour, R.; De Cat, I.; George, S. J.; Adriaens, W.; Leclere, P.; Bomans, P. H. H.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Gielen, J. C.; Christianen, P. C. M.; Heldens, J. T.; van Hest, J. C. M.; Löwik, D. W. P. M.; De Feyter, S.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14576-14583.
25. Iwaura, R.; Hoeben, F.; Masuda, M.; Schenning, A.; Meijer, E. W.; Shimizu, T. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13298-13304.
26. Kikkeri, R.; Hossain, L. H.; Seeberger, P. H. Chem. Commun. 2008, 2127-2129.
27. Hoheisel, T. N.; Frauenrath, H. Org. Lett. 2008, 10, 4525-4528.
28. Babudri, F.; Colangiuli, D.; Di Lorenzo, D. A.; Farinola, G. M.; Omar, O. H.; Naso, F. Chem. Commun. 2003, 130-131.
29. Takasu, A.; Iso, K.; Dohmae, T.; Hirabayashi, T. Biomacromolecules 2006, 7,411-414.
30. (a) Kim, I.-B.; Erdogan, B.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. Chem-Eur. J. 2004, 10, 6247-6254.
31. (b) Kim, L-B.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2005, 1273-1275.
32. (c) Phillips, R. L.; Kim, I.-B.; Tolbert, L. M.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6952-6954.
33. Baek, M.-G.; Stevens, R.-C.; Charych, D. H. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 777-788.
34. (a) Roy, R.; Das, S. K.; Hernandez-Mateo, F.; Gonzalez-Santoyo, F.; Gan, Z. Synthesis 2001, 7, 1049-1052.
35. (b) Roy, R.; Das, S. K.; Hernandez-Mateo, F.; Gonzalez-Santoyo, F.; Dominique, R.; Trono, M. C. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 565-571.
36. (c) Roy, R.; Das, S. K.; HernandezMateo, F.; Gonzalez-Santoyo, F.; Dam, T. K.; Brewer, C. F. Chem,-Eur. J. 2000, 6, 1757-1762.
37. (d) Touaibia, M.; Wellens, A.; Shiao, T. C.; Wang, Q.; Sirois, S.; Bouckaert, J.; Roy, R. ChemMedChem 2007, 2, 1190-1201.
38. (a) Wardrop, J. D.; Zhang, W.; Joseph, F. Org. Lett. 2002, 4, 489-492.
39. (b) Fuhrhop, J.-H.; Mathieu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 24, 100-113.
40. Bock, K.; Pedersen, C. J. Chem. Soc, Perkin II 1974, 293-297.
41. Pope, M.; Swenberg, C. E. Electronic Processes in Organic Crystals; Clarendon Press; Oxford, UK, 1982.
42. Bauer, E. Z. Kristallogr. 1958, 110, 372-394.