Hierarchical self-assembly of amphiphilic calix[6]arene wheels and viologen axles in water

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 35, 2013, Pages 5944-5953

  Bussolati, Rocco ^a   Carrieri, Pasquale ^a   Secchi, Andrea ^a   Arduini, Arturo ^a   Credi, Alberto ^b   Semeraro, Monica ^b   Venturi, Margherita ^b   Silvi, Serena ^b   Velluto, Diana ^c   Zappacosta, Romina ^d   Fontana, Antonella ^d  

^a UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^c QUEEN MARY UNIVERSITY OF LONDON   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF CHIETI   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHIPHILICS; CALIX[6]ARENE DERIVATIVE; CALIX[6]ARENES; HIERARCHICAL SELF-ASSEMBLY; MOLECULAR GUESTS; NON-AMPHIPHILIC; SELF-AGGREGATION PROPERTY; SURFACTANT MOLECULES;

AGGREGATES; ASSEMBLY; AXLES; FLUORESCENCE; PHENOLS; SELF ASSEMBLY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

WHEELS;

CALIX(6)ARENE; CALIXARENE; PHENOL DERIVATIVE; SURFACTANT; WATER;

ARTICLE; CHEMISTRY; MICELLE; SYNTHESIS;

CALIXARENES; MICELLES; PHENOLS; SURFACE-ACTIVE AGENTS; WATER;

EID: 84882423775     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40739j     Document Type: Article

References (77)

1. J. J. Michels J. Huskens J. F. J. Engbersen D. N. Reinhoudt Langmuir 2000 16 4864
2. M. Lee S.-J. Lee L.-H. Jiang J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12724
3. N. Basilio L. Garcìa-Rìo M. Martìn-Pastor J. Phys. Chem. B 2010 114 4816
4. R. V. Rodik A. S. Klymchenko N. Jain S. I. Miroshnichenko L. Richert V. I. Kalchenko Y. Mély Chem.-Eur. J. 2011 17 5526
5. A. D. Martin E. Houlihan N. Morellini P. K. Eggers E. James K. A. Stubbs A. R. Harvey M. Fitzgerald C. L. Raston S. A. Dunlop ChemPlusChem 2012 77 308
6. Y. Tanaka M. Miyachi Y. Kobuke Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 504
7. Q. Liang G. Chen B. Guan M. Jiang J. Mater. Chem. 2011 21 13262
8. K. Helttunena P. Shahgaldian New J. Chem. 2010 34 2704
9. A. Chonn P. R. Cullis Adv. Drug Delivery Rev. 1998 30 73
10. A. Samad Y. Sultana M. Aqil Curr. Drug Delivery 2007 4 297
11. A. N. Lukyanov V. P. Torchilin Adv. Drug Delivery Rev. 2004 56 1273
12. G. S. Kwon T. Okano Adv. Drug Delivery Rev. 1996 21 107
13. V. P. Torchilin Adv. Drug Delivery Rev. 2006 58 1532
14. J. E. Kipp Int. J. Pharm. 2004 284 109
15. R. B. Gupta and U. B. Kompella, Nanoparticle Technology for Drug Delivery, Taylor and Francis, New York, 2006
16. Drug delivery: principles and applications, ed., B. Wang, T. Siahaan, and, R. Soltero, John Wiley and sons, New York, 2005
17. Y. Kakizawa K. Kataoka Adv. Drug Delivery Rev. 2002 54 203
18. D. S. Goodsell, Bionanotechnology: lessons from nature, Wiley-Liss, Hoboken, 2004
19. E. Gazit, Plenty of Room for Biology at the Bottom: An Introduction to Bionanotechnology, Imperial College Press, London, 2007
20. M. Ferrari Nat. Rev. Cancer 2005 5 161
21. J. H. Park S. Lee J.-H. Kim K. Park K. Kim I. C. Kwon Prog. Polym. Sci. 2008 33 113
22. R. Haag F. Kratz Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1198
23. S. Cavalli F. Albericio A. Kros Chem. Soc. Rev. 2010 39 241
24. C. R. Yamnitz G. W. Gokel Peptibiotics 2009 657
25. R. M. Capito A. Mata S. I. Stupp Nanotechnol. 2009 5 385
26. E. Bilensoy J. Biomed., Nanotechnol. 2008 4 293
27. R. H. de Rossi O. F. Silva R. V. Vico C. J. Gonzalez Pure Appl. Chem. 2009 81 755
28. F. Sallas R. Darcy Eur. J. Org. Chem. 2008 957
29. G. W. Gokel W. M. Leevy M. E. Weber Chem. Rev. 2004 104 2723
30. X. Zeng N. Hucher O. Reinaud I. Jabin J. Org. Chem. 2004 69 6886
31. U. Darbost M.-N. Rager S. Petit I. Jabin O. Reinaud J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8517
32. S. Le Gac I. Jabin Chem.-Eur. J. 2008 14 548
33. M. Ménand I. Jabin Org. Lett. 2009 11 673
34. A. Arduini R. Ferdani A. Pochini A. Secchi F. Ugozzoli Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3453
35. A. Arduini F. Ciesa M. Fragassi A. Pochini A. Secchi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 278
36. A. Arduini R. Bussolati A. Credi A. Pochini A. Secchi S. Silvi M. Venturi Tetrahedron 2008 64 8279
37. C. Talotta C. Gaeta P. Neri Org. Lett. 2012 14 3104
38. C. Gaeta C. Talotta S. Mirra L. Margarucci A. Casapullo P. Neri Org. Lett. 2013 15 116
39. A. Arduini F. Calzavacca A. Pochini A. Secchi Chem.-Eur. J. 2003 9 793
40. A. Credi S. Dumas S. Silvi M. Venturi A. Arduini A. Pochini A. Secchi J. Org. Chem. 2004 69 5881
41. F. Ugozzoli C. Massera A. Arduini A. Pochini A. Secchi CrystEngComm 2004 6 227
42. A. Arduini A. Credi G. Faimani C. Massera A. Pochini A. Secchi M. Semeraro S. Silvi F. Ugozzoli Chem.-Eur. J. 2008 14 98
43. S. Moerkerke M. Ménand I. Jabin Chem.-Eur. J. 2010 16 11712
44. M. Semeraro A. Arduini M. Baroncini R. Battelli A. Credi M. Venturi A. Pochini A. Secchi S. Silvi Chem.-Eur. J. 2010 16 3467
45. S.-F. Wu X. Ma Tetrahedron Lett. 2011 52 5960
46. C. Talotta C. Gaeta T. Pierro P. Neri Org. Lett. 2011 13 2098
47. A. Arduini R. Bussolati D. Masseroni G. Royal A. Secchi Eur. J. Org. Chem. 2012 1033
48. S. Kanamathareddy C. D. Gutsche J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6572
49. A. Casnati P. Jacopozzi A. Pochini F. Ugozzoli R. Cacciapaglia L. Mandolini R. Ungaro Tetrahedron 1995 51 591
50. Catenanes, Rotaxanes, and Knots, ed., J. P Sauvage, and, C. Dietrich-Buchecker, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
51. V. Balzani, M. Venturi and A. Credi, Molecular Devices and Machines-Concepts and Perspectives for the Nanoworld, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2008 and references therein
52. S. Silvi A. Arduini A. Pochini A. Secchi M. Tomasulo F. M. Raymo M. Baroncini A. Credi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13378
53. T. Pierro C. Gaeta C. Talotta A. Casapullo P. Neri Org. Lett. 2011 13 2650
54. A. Arduini R. Bussolati A. Credi G. Faimani S. Garaudee A. Pochini A. Secchi M. Semeraro S. Silvi M. Venturi Chem.-Eur. J. 2009 15 3230
55. A. Arduini R. Bussolati A. Credi S. Monaco A. Secchi S. Silvi M. Venturi Chem.-Eur. J. 2012 18 16203
56. A. Arduini R. Bussolati A. Credi A. Secchi S. Silvi M. Semeraro M. Venturi J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9942
57. A. Arduini, A. Credi, A. Secchi, S. Silvi and M. Venturi, unpublished work
58. F. M. Winnik S. T. A. Regismond Colloids Surf., A 1996 118 1
59. S. Cerritelli C. P. O'Neil D. Velluto A. Fontana M. Adrian J. Dubochet J. A. Hubbell Langmuir 2009 25 11328
60. M. Aschi A. Fontana E. M. Di Meo C. Zazza A. Amadei J. Phys. Chem. B 2010 114 1915
61. K. Kalyanasundaram J. Thomas J. Am. Chem. Soc. 1977 99 2039
62. D. C. Dong M. A. Winnik Can. J. Chem. 1984 62 2560
63. F. Grieser C. J. Drummond J. Phys. Chem. 1988 92 5580
64. R. Zana, Surfactants in Solution: New Methods of Investigation, ed., R. Zana, and, M. Dekker, New York, 1987, ch. 5
65. J. Kuntsche J. C. Horst H. Bunjes Int. J. Pharm. 2011 417 120
66. J. H. Clint, Surfactant aggregation, Blackie, Glasgow and London, 1992, p. 86
67. B. H. Robinson S. Bucak A. Fontana Langmuir 2000 16 8231
68. A. Fontana P. De Maria G. Siani B. H. Robinson Colloids Surf., B: Biointerfaces 2003 32 365
69. Supramolecular chemistry of anions, ed., A. Bianchi, K. Bowman-James, and, E. García-Espña, Wiley-VCH, Weinheim, 1997
70. P. K. Eggers T. Becker M. K. Melvin R. A. Boulos E. James N. Morellini A. R. Harvey S. A. Dunlop M. Fitzgerald K. A. Stubbs C. L. Raston RSC Adv. 2012 2 6250
71. R. Pajewski R. Ferdani J. Pajewska N. Djedovič P. H. Schlesinger G. W. Gokel Org. Biomol. Chem. 2005 3 619
72. Y. Tanaka M. Miyachi Y. Kobuke Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 504
73. R. Zappacosta M. Semeraro M. Baroncini S. Silvi M. Aschi A. Credi A. Fontana Small 2010 6 952
74. J. J. Gonzalez R. Ferdani E. Albertini J. M. Blasco A. Arduini A. Pochini P. Prados J. de Mendoza Chem.-Eur. J. 2000 6 73
75. E.-M. Kim C.-K. Jung E.-Y. Choi C. Gao S.-W. Kim S.-H. Lee O.-P. Kwon Polymer 2011 52 4451
76. S. Marvel Org. Synth. Coll. 1955 III 366
77. R. A. Binstead, SPECFIT, Spectrum Software Associates, Chapel Hill, NC, 1996