Toward directionally controlled molecular motions and kinetic intra- and intermolecular self-sorting: Threading processes of nonsymmetric wheel and axle components

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 26, 2013, Pages 9924-9930

  Arduini, Arturo ^a   Bussolati, Rocco ^a   Credi, Alberto ^b   Secchi, Andrea ^a   Silvi, Serena ^b   Semeraro, Monica ^b   Venturi, Margherita ^b  

^a UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

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ALKYL SIDE CHAINS; ALKYL SUBSTITUENT; DIRECTIONAL CONTROL; KINETIC SELECTIVITY; MOLECULAR MOTIONS; RECOGNITION SITE; SELF ASSEMBLY PROCESS; THREADING PROCESS;

ISOMERS; KINETICS; SELF ASSEMBLY; WHEELS;

AXLES;

ALKYL GROUP; CALIXARENE; VIOLOGEN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; EQUILIBRIUM CONSTANT; HYPOTHESIS; ISOMER; ISOMERIZATION; MOLECULAR RECOGNITION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; TITRIMETRY; ULTRAVIOLET RADIATION;

CALIXARENES; MOLECULAR STRUCTURE; PHENOLS;

EID: 84879778550     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja404270c     Document Type: Article

References (63)

1. Smith, B.; Siepmann, J. I. Science 1994, 264, 1118
2. Berardi, R.; Spinozzi, F.; Zannoni, C. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 633
3. Göttlich, R.; Kahrs, B. C.; Krüger, J.; Hoffmann, R. W. Chem. Commun. 1997, 3, 247
4. Bhattacharyya, S. N.; Patterson, D. J. Phys. Chem. 1979, 83, 2979
5. BessieÌres, D.; Piñeiro, M. M.; De Ferron, G.; Plantier, F. J. Chem. Phys. 2010, 133, 074507
6. Goodsaid-Zalduondo, F.; Engelman, D. M. Biophys. J. 1981, 35, 587
7. Nakaoki, T.; Nagano, H.; Yanagida, T. J. Mol. Struct. 2004, 699, 1
8. Smithrud, D. B.; Sanford, E. M.; Chao, I.; Ferguson, S. B.; Carcanague, D. R.; Evanseck, J. D.; Houk, V.; Diederich, F. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 2227
9. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Szejtli, J.; Osa, T., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1996; Vol. 3.
10. Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1998, 98, 1959
11. Jiang, W.; Ajami, D.; Rebek, Jr., J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8070
12. Clifford, T.; Abushamleh, A.; Busch, D. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4830
13. Venturi, M.; Dumas, S.; Balzani, V.; Cao, J.; Stoddart, J. F. New J. Chem. 2004, 28, 1032
14. Arduini, A.; Bussolati, R.; Credi, A.; Pochini, A.; Secchi, A.; Silvi, S.; Venturi, M. Tetrahedron 2008, 64, 8279
15. Gattuso, G.; Notti, A.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I.; Amato, M. E.; Pappalardo, A.; Pappalardo, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2381
16. Arduini, A.; Bussolati, R.; Masseroni, D.; Royal, G.; Secchi, A. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1033
17. Molecular Motors; Schliwa, M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002
18. Goodsell, D. S. Bionanotechnology-Lessons from Nature; Wiley: Hoboken, 2004
19. Mann, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2
20. Safont-Sempere, M. M.; Fernández, G.; Würthner, F. Chem. Rev. 2011, 111, 5784
21. Coskun, A.; Banaszak, M.; Astumian, R. D.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 19
22. Saha, M. L.; Schmittel, M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4651
23. Kinbara, K.; Aida, T. Chem. Rev. 2005, 105, 1377
24. Browne, W. R.; Feringa, B. L. Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 25
25. Ma, X.; Tian, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 70
26. Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A. Chem. Commun. 2011, 47, 2483
27. Wang, J.; Feringa, B. L. Science 2011, 331, 1429
28. Haberhauer, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6415
29. Avellini, T.; Li, H.; Coskun, A.; Barin, G.; Trabolsi, A.; Basuray, A. N.; Dey, S. K.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1611
30. Wang, Z.-G.; Elbaz, J.; Willner, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4322
31. Saha, M. L.; Smulders, M. M. J.; Jimenez, A.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6681
32. Pramanik, S.; Schmittel, M. Chem. Commun. 2012, 48, 9459
33. Orentas, E.; Lista, M.; Lin, N. T.; Sakai, N.; Matile, S. Nat. Chem. 2012, 4, 746
34. Barrett, E. S.; Dale, T. J.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2344
35. Tang, H.; Fuentealba, D.; Ko, Y. H.; Selvapalam, N.; Kim, K.; Bohne, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20623
36. Rieth, S.; Badjic, J. D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2562
37. Baroncini, M.; Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4223
38. Arduini, A.; Calzavacca, F.; Pochini, A.; Secchi, A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 793
39. Arduini, A.; Ciesa, F.; Fragassi, M.; Pochini, A.; Secchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 278
40. Arduini, A.; Bussolati, R.; Credi, A.; Faimani, G.; Garaudée, S.; Pochini, A.; Secchi, A.; Semeraro, M.; Silvi, S.; Venturi, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3230
41. Franchi, P.; Lucarini, M.; Pedulli, G. F.; Sciotto, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 38, 236
42. Linnartz, P.; Schalley, C. A. Supramol. Chem. 2004, 16, 263
43. Oshikiri, T.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12186
44. Wang, Q.-C.; Ma, X.; Qu, D.-H.; Tian, H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1088
45. Park, J. W. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24915
46. Oshikiri, T.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7091
47. Park, J. W.; Song, H. J.; Cho, Y. J.; Park, K. K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18605
48. Franchi, P.; Casati, C.; Mezzina, E.; Lucarini, M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6396
49. Casati, C.; Franchi, P.; Pievo, R.; Mezzina, E.; Lucarini, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19108
50. Arduini, A.; Bussolati, R.; Credi, A.; Monaco, S.; Secchi, A.; Silvi, S.; Venturi, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16203
51. Lee, Y.; Lee, C. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 187
52. Marotta, E.; Rastrelli, F.; Saielli, G. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16566
53. Credi, A.; Dumas, S.; Silvi, S.; Venturi, M.; Arduini, A.; Pochini, A.; Secchi, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 5881
54. Mukhopadhyay, P.; Zabalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14093
55. Masson, E.; Lu, X.; Ling, X.; Patchell, D. L. Org. Lett. 2009, 11, 3798
56. Jiang, W.; Schäfer, A.; Mohr, P. C.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2309
57. Oae, S.; Togo, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3813
58. Yoshida, Y.; Sakakura, Y.; Aso, N.; Okada, S.; Tanabe, Y. Tetrahedron 1999, 55, 2183
59. Kabalka, G. W.; Varma, M.; Varma, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2387
60. Sekera, C. V.; Marvel, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 345
61. Boccia, A.; Lanzillotto, V.; Zanoni, R.; Pescatori, L.; Arduini, A.; Secchi, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 4444
62. Arduini, A.; Ferdani, R.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3453
63. Binstead, R. A. SPECFIT; Spectrum Software Associates: Chapel Hill, NC, 1996.