Self-assembly of amphiphilic calixarenes and resorcinarenes in water

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 12, 2010, Pages 2704-2714

  Helttunen, Kaisa ^a   Shahgaldian, Patrick ^b  

^a UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

^b UNIVERSITY OF APPLIED SCIENCES AND ARTS NORTHWESTERN SWITZERLAND   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALIXARENE; NANOPARTICLE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; RESORCINARENE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULAR RECOGNITION; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 78649360919     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0nj00123f     Document Type: Review

References (109)

1. A. Chonn P. R. Cullis Adv. Drug Delivery Rev. 1998 30 73 83
2. A. Samad Y. Sultana M. Aqil Curr. Drug Delivery 2007 4 297
3. A. N. Lukyanov V. P. Torchilin Adv. Drug Delivery Rev. 2004 56 1273 1289
4. G. S. Kwon T. Okano Adv. Drug Delivery Rev. 1996 21 107 116
5. V. P. Torchilin Adv. Drug Delivery Rev. 2006 58 1532 1555
6. J. E. Kipp Int. J. Pharm. 2004 284 109 122
7. D. S. Goodsell, Bionanotechnology: lessons from nature, Wiley-Liss, Hoboken, 2004
8. E. Gazit, Plenty of Room for Biology at the Bottom: An Introduction to Bionanotechnology, Imperial College Press, London, 2007
9. M. Ferrari Nat. Rev. Cancer 2005 5 161 171
10. R. B. Gupta and U. B. Kompella, Nanoparticle Technology for Drug Delivery, Taylor and Francis, New York, 2006
11. Drug delivery: principles and applications, ed., B. Wang,,, T. Siahaan, and, R. Soltero,, John Wiley and sons, New York, 2005
12. J. H. Park S. Lee J.-H. Kim K. Park K. Kim I. C. Kwon Prog. Polym. Sci. 2008 33 113 137
13. R. Haag F. Kratz Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1198 1215
14. Y. Kakizawa K. Kataoka Adv. Drug Delivery Rev. 2002 54 203 222
15. S. Cavalli F. Albericio A. Kros Chem. Soc. Rev. 2010 39 241 263
16. C. R. Yamnitz G. W. Gokel Peptibiotics 2009 657 674
17. R. M. Capito A. Mata S. I. Stupp Nanotechnology 2009 5 385 412
18. E. Bilensoy J. Biomed. Nanotechnol. 2008 4 293 303
19. R. H. de Rossi O. F. Silva R. V. Vico C. J. Gonzalez Pure Appl. Chem. 2009 81 755 765
20. F. Sallas R. Darcy Eur. J. Org. Chem. 2008 957 969
21. G. W. Gokel W. M. Leevy M. E. Weber Chem. Rev. 2004 104 2723 2750
22. A. von Baeyer V. Villiger Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1902 35 1201 1212
23. T. Kappe J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994 19 3 15
24. C. D. Gutsche R. Muthukrishnan J. Org. Chem. 1978 43 4905 4906
25. Supramolecular Chemistry, ed., J. W. Steed, and, J. L. Atwood,, John Wiley and sons, Chichester, 2000
26. Core Concepts in Supramolecular Chemistry and Nanochemistry, ed., J. W. Steed,,, D. R. Turner, and, K. Wallace,, John Wiley and sons, Chichester, 2007
27. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, Wiley-VCH, Weinheim, 1995
28. J.-M. Lehn Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 89 112
29. D. J. Cram Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 1009 1020
30. C. J. Pedersen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 1021 1027
31. Supramolecular Chemistry: From Biological Inspiration to Biomedical Applications, ed., P. J. Cragg,, Springer-Verlag, Heidelberg, 2010
32. Y. Bar-Cohen, Biomimetics: biologically inspired technologies, CRC Press, Boca Raton, 2006
33. Biomimetic Materials and Design: Biointerfacial Strategies, Tissues Engineering and Targeted Drug Delivery, ed., A. K. Dilow, and, A. M. Lowman,, Marcel Dekker, New York, 2002
34. Biomimetic Materials Chemistry, ed., S. Mann,, John wiley and sons, New York, 1995
35. C. D. Gutsche, Calixarenes: an introduction, RSC Publishing, Cambridge, 2008, and references therein
36. Calixarenes 2001, ed., M.-Z. Asfari,,, V. Böhmer,,, J. Harrowfield, and, J. Vicens,, Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 2001
37. Calixarenes in the Nanoworld, ed., J. Vicens, and, J. Harrowfield,, Springer, Heidelberg, 2007
38. Calixarenes in action, ed., L. Mandolini, and, R. Ungaro,, Imperial College Press, London, 2000
39. C. D. Gutsche, Calixarenes revisited, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1998
40. L. Baldini A. Casnati F. Sansone R. Ungaro Chem. Soc. Rev. 2007 36 254 266
41. P. Timmerman W. Verboom D. N. Reinhoudt Tetrahedron 1996 52 2663 2704
42. A. D. M. Curtis Tetrahedron Lett. 1997 38 4295 4296
43. W. Iwanek Tetrahedron 1998 54 14089 14094
44. W. Iwanek B. Syzdol Synth. Commun. 1999 29 1209 1216
45. M. J. McIldowie M. Mocerino B. W. Skelton A. H. White Org. Lett. 2000 2 3869 3871
46. M. A. Markowitz R. Bielski S. L. Regen Langmuir 1989 5 276 278
47. Y. Tanaka M. Mayachi Y. Kobuke Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 504 506
48. Y. K. Y. Tanaka M. Sokabe Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 693
49. M. Lee S.-J. Lee L.-H. Jiang J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12724 12725
50. G. M. L. Consoli F. Cunsolo C. Geraci T. Mecca P. Neri Tetrahedron Lett. 2003 44 7467 7470
51. G. M. L. Consoli F. Cunsolo C. Geraci V. Sgarlata Org. Lett. 2004 6 4163 4166
52. N. Micali V. Villari M. L. Consoli Grazia F. Cunsolo C. Geraci Phys. Rev. E: Stat. Nonlin. Soft Matter Phys. 2006 73 051904
53. D. Coquiere H. Cadeau Y. Rondelez M. Giorgi O. Reinaud J. Org. Chem. 2006 71 4059 4065
54. R. G. Janssen W. Verboom D. N. Reinhoudt A. Casnati M. Freriks A. Pochini F. Ugozzoli R. Ungaro P. M. Nieto et al. Synthesis 1993 380 386
55. O. Seneque M.-N. Rager M. Giorgi O. Reinaud J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6183 6189
56. S. Houmadi D. Coquiere L. Legrand M. C. Faure M. Goldmann O. Reinaud S. Remita Langmuir 2007 23 4849 4855
57. M. Strobel K. Kita-Tokarczyk A. Taubert C. Vebert P. A. Heiney M. Chami W. Meier Adv. Funct. Mater. 2006 16 252 259
58. O. M. Martin S. Mecozzi Supramol. Chem. 2005 17 9 15
59. R. Zadmard T. Schrader J. Am. Chem. Soc. 2005 127 904 915
60. S. Friedman S. Kolusheva R. Volinsky L. Zeiri T. Schrader R. Jelinek Anal. Chem. 2008 80 7804 7811
61. C. Mbemba K. Sigaud F. Perret K. Suwinska O. Shkurenko A. W. Coleman J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2008 61 29 40
62. K. Suwinska O. Shkurenko C. Mbemba A. Leydier S. Jebors A. W. Coleman R. Matar P. Falson New J. Chem. 2008 32 1988 1998
63. F. Perret A. N. Lazar A. W. Coleman Chem. Commun. 2006 2425 2438
64. R. V. Rodik V. I. Boyko V. I. Kalchenko Curr. Med. Chem. 2009 16 1630 1655
65. G. M. L. Consoli G. Granata E. Galante I. Di Silvestro L. Salafia C. Geraci Tetrahedron 2007 63 10758 10763
66. G. M. L. Consoli G. Granata R. Lo Nigro G. Malandrino C. Geraci Langmuir 2008 24 6194 6200
67. O. Hayashida K. Mizuki K. Akagi A. Matsuo T. Kanamori T. Nakai S. Sando Y. Aoyama J. Am. Chem. Soc. 2003 125 594 601
68. Y. Aoyama Chem.-Eur. J. 2004 10 588 593
69. I. S. Ryzhkina K. M. Enikeev A. P. Timosheva T. N. Pashirova S. S. Lukashenko L. A. Kudryavtseva A. I. Konovalov Russ. Chem. Bull. 2004 53 1528 1535
70. I. S. Ryzhkina A. P. Timosheva A. V. Chernova R. R. Shagidullin A. A. Gazizova W. D. Habicher T. Krause L. I. Vagapova A. I. Konovalova Russ. Chem. Bull. 2007 56 475 483
71. I. S. Ryzhkina T. y. N. Pashirova W. D. Habicher L. A. Kudryavtseva A. I. Konovalov Macromol. Symp. 2004 210 41 48
72. I. S. Ryzhkina L. A. Kudryavtseva K. M. Enikeev Y. A. Babkina A. I. Konovalov Y. F. Zuev N. L. Zakharchenko Russ. J. Gen. Chem. 2002 72 1401 1405
73. D. T. Schuehle J. Schatz S. Laurent L. Vander Elst R. Mueller M. C. A. Stuart J. A. Peters Chem.-Eur. J. 2009 15 3290 3296
74. M. Kellermann W. Bauer A. Hirsch B. Schade K. Ludwig C. Boettcher Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2959 2962
75. Y. Chang M. Kellermann M. Becherer A. Hirsch C. Bohne Photochem. Photobiol. Sci. 2007 6 525 531
76. J. J. Michels J. Huskens J. F. J. Engbersen D. N. Reinhoudt Langmuir 2000 16 4864 4870
77. X. Yu C. Tu L. He R. Wang G. Sun D. Yan X. Zhu J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 2009 46 360 367
78. A. W. Coleman, A. N. Lazar and J. Y. P. P. Renault, European Patent EP 2073783, 2008
79. J. Hart D. Rival N. Terry S. Bonnet C. Buffevant E. Perrier J. Cosmet. Sci. 2006 57 185 186
80. D. Rival N. Terry S. Bonnet B. Sohm E. Perrier A. Coleman SOFW J. 2006 132 54
81. P. Shahgaldian M. Cesario P. Goreloff A. W. Coleman Chem. Commun. 2002 326 327
82. P. Shahgaldian E. Da Silva W. Coleman Anthony B. Rather J. Zaworotko Michael Int. J. Pharm. 2003 253 23 38
83. E. T. Castellana P. S. Cremer Surf. Sci. Rep. 2006 61 429 444
84. R. P. Richter R. Berat A. R. Brisson Langmuir 2006 22 3497 3505
85. A. Dubes I. L. Moudrakovski P. Shahgaldian A. W. Coleman C. I. Ratcliffe J. A. Ripmeester J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6236 6237
86. P. Shahgaldian A. W. Coleman V. I. Kalchenko Tetrahedron Lett. 2001 42 577 579
87. P. Shahgaldian E. Da Silva A. W. Coleman J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2003 46 175 177
88. J. Gualbert P. Shahgaldian A. W. Coleman Int. J. Pharm. 2003 257 69 73
89. P. Shahgaldian J. Gualbert K. Aissa A. W. Coleman Eur. J. Pharm. Biopharm. 2003 55 181 184
90. P. Shahgaldian L. Quattrocchi J. Gualbert A. W. Coleman P. Goreloff Eur. J. Pharm. Biopharm. 2003 55 107 113
91. A. W. Coleman S. Jebors P. Shahgaldian G. S. Ananchenko J. A. Ripmeester Chem. Commun. 2008 2291 2303
92. E. Houel A. Lazar E. Da Silva A. W. Coleman A. Solovyov S. Cherenok V. I. Kalchenko Langmuir 2002 18 1374 1379
93. P. Shahgaldian U. Pieles M. Hegner Langmuir 2005 21 6503 6507
94. S. Ehrler U. Pieles A. Wirth-Heller P. Shahgaldian Chem. Commun. 2007 2605 2607
95. K. M. Hwang, Y. M. Qi and S.-Y. Liu, US Patent 5196452, 1993
96. K. M. Hwang, Y. M. Qi, S.-Y. Liu, T. C. Lee, W. Choy and J. Chen, US Patent 5409959, 1995
97. J. L. Atwood, R. J. Bridges, R. K. Juneja and A. K. Singh, US Patent 5 489 612, 1996
98. A. W. Coleman F. Perret A. Moussa M. Dupin Y. Guo H. Perron Top. Curr. Chem. 2007 277 31 88
99. Y. Shi H.-J. Schneider J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 1797 1803
100. M. Dudic A. Colombo F. Sansone A. Casnati G. Donofrio R. Ungaro Tetrahedron 2004 60 11613 11618
101. F. Sansone M. Dudic G. Donofrio C. Rivetti L. Baldini A. Casnati S. Cellai R. Ungaro J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14528 14536
102. P. Shahgaldian M. A. Sciotti U. Pieles Langmuir 2008 24 8522 8526
103. L. Nault A. Cumbo R. Prétot M. Sciotti P. Shahgaldian Chem. Commun 2010 46 5581 5583
104. K. Ariga J. P. Hill Q. Ji Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 2319 2340
105. N. Benkirane-Jessel P. Lavalle V. Ball J. Ogier B. Senger C. Picart P. Schaaf J.-C. Voegel G. Decher Macromol. Eng. 2007 2 1249 1305
106. I. I. Stoikov E. A. Yushkova A. Y. Zhukov I. Zharov I. S. Antipin A. I. Konovalov Tetrahedron 2008 64 7112 7121
107. D. Elend U. Pieles P. Shahgaldian Chimia 2010 64 45 48
108. P. Shahgaldian A. W. Coleman S. S. Kuduva M. J. Zaworotko Chem. Commun. 2005 1968 1970
109. J. L. Atwood F. Hamada K. D. Robinson G. W. Orr R. L. Vincent Nature 1991 113 2760