Chemistry of heterocyclic ketene aminals: Construction of imidazo(pyrido)[1,2-a]pyridines and imidazo(pyrido)[3,2,1-ij][1,8]naphthyridines via DABCO-catalyzed tandem annulations

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 9, 2011, Pages 3054-3063

  Li, Ming ^a   Zhou, Zhong Min ^a   Wen, Li Rong ^a   Qiu, Zhong Xuan ^a  

^a QINGDAO UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL RINGS; FUNCTIONALIZED; HETEROCYCLES; NEW STRATEGY; REACTIVE SITE; STRUCTURAL FEATURE;

CATALYSIS; ESTERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PYRIDINE;

1,4 DIAZABICYCLO[2.2.2]OCTANE; ALLENE DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; FUNCTIONAL GROUP; IMIDAZOLE DERIVATIVE; KETENE DERIVATIVE; NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE; PYRIDINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 79955570915     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo102167g     Document Type: Article

References (69)

1. Shi, Y.; Zhang, J.; Grazier, N.; Stein, P. D.; Atwal, K. S.; Traeger, S. C.; Callahan, S. P.; Malley, M. F.; Galella, M. A.; Gougoutas, J. Z. J. Org. Chem. 2004, 69, 188-191
2. Zhao, M.-X.; Wang, M.-X.; Huang, Z.-T. Tetrahedron 2002, 58, 1309-1316
3. Zhang, J.-H.; Wang, M.-X.; Huang, Z.-T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 1, 2087-2094
4. Zhang, J.-H.; Wang, M.-X.; Huang, Z.-T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9237-9240
5. Wang, M.-X.; Huang, Z.-T. Prog. Nat. Sci. (in Chinese) 1999, 9, 971-983
6. Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 1992, 57, 184-190
7. Nie, X.-P.; Wang, M.-X.; Huang, Z.-T. Synthesis 2000, 10, 1439-1443
8. Xu, Z.-H.; Jie, Y.-F.; Wang, M.-X.; Huang, Z.-T. Synthesis 2002, 4, 523-527
9. Wang, M.-X.; Miao, W.-S.; Cheng, Y.; Huang, Z.-T. Tetrahedron 1999, 55, 14611-14622
10. Huang, Z,-T.; Wang, X.-T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1527-1528
11. Schirok, H.; Alonso-Alijia, C.; Benet-Buchnolz, J.; Goller, A. H.; Grosseor, R.; Michels, M.; Paulsen, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 9463-9469
12. Chakrabarti, S.; Panda, K.; Misra, N. C.; Ila, H.; Junjappa, H. Synllet 2005, 9, 1437-1441
13. Yu, C.-Y.; Yang, P.-H.; Zhao, M.-X.; Huang, Z.-T. Synlett 2006, 12, 1835-1840
14. Liao, J.-P.; Zhang, T.; Yu, C.-Y.; Huang, Z.-T. Synlett 2007, 5, 761-764
15. Yaqub, M.; Yu, C.-Y.; Jia, Y. M.; Huang, Z.-T. Synlett 2008, 9, 1357-1360
16. Yan, S.- J.; Niu, Y.- F.; Huang, R.; Lin, J. Synlett 2009, 17, 2821-2824
17. Yan, S.-J.; Huang, C.; Su, C.-X.; Ni, Y.-F.; Lin, J. J. Comb. Chem. 2010, 12, 91-94
18. Ma, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 701-712
19. Ma, S. Chem. Rev. 2005, 105, 2829-2871
20. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1581-1583
21. Ma, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1679-1688
22. Lu, X.; Zhang, C.; Xu, Z. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 535-544
23. Methot, J. L.; Roush, W. R. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1035-1050
24. Nair, V.; Menon, R. S.; Sreekanth, A. R.; Abhilash, N.; Biju, A. T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 520-530
25. Chen, G.; Fu, C.; Ma, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 9877-9879
26. Zhou, C.; Ma, Z.; Gu, Z.; Fu, C.; Ma, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 772-774
27. Shi, Y.-L.; Shi, M. Org. Lett. 2005, 7, 3057-3060
28. Zhao, G.-L.; Shi, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 9975-9984
29. Guan, X.-Y.; Wei, Y.; Shi, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 6343-6346
30. Huang, X.; Sha, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 1173-1175
31. Huang, X.; Shen, R. Synthesis 2006, 16, 2731-2737
32. Ishar, M. P. S.; Kumar, K.; Kaur, S.; Kumar, S.; Girdhar, N. K.; Sachar, S.; Marwaha, A.; Kapoor, A. Org. Lett. 2001, 3, 2133-2136
33. Padwa, A.; Lipka, H.; Watterson, S. H.; Murphree, S. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 6238-6250
34. Padwa, A.; Meske, M.; Murphree, S. S.; Watterson, S. H.; Ni, Z. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7071-7080
35. Xu, S.; Zhou, L.; Ma, R.; Song, H.; He, Z. Org. Lett. 2010, 12, 544-547
36. Xu, S.; Zhou, L.; Zeng, S.; Ma, R.; Wang, Z.; He, Z. Org. Lett. 2009, 11, 3498-3501
37. Huang, X.; Shen, R.; Zhang, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 1534-1537
38. Ye, L.-W.; Zhou, J.; Tang, Y. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1140-1152
39. Shi, Y.-L.; Shi, M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1499-1504
40. Zhang, C.; Lu, X. J. Org. Chem. 1995, 60, 2906-2908
41. Lu, C.; Lu, X. Org. Lett. 2002, 4, 4677-4679
42. Nair, V.; Biju, A. T.; Mohanan, K.; Suresh, E. Org. Lett. 2006, 8, 2213-2216
43. Ma, S.; Yu, S.; Yin, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8996-9002
44. Ma, S.; Yin, S.; Li, L.; Tao, F. Org. Lett. 2002, 4, 505-507
45. Shi, M.; Dai, L.-Z.; Shi, Y.-L.; Zhao, G.-L. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 967-972
46. Dai, L.-Z.; Shi, Y.-L.; Zhao, G.-L.; Shi, M. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 3701-3706
47. Singh, L.; Ishar, M. P. S.; Elango, M.; Subramanian, V.; Gupta, V.; Kanwal, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 2224-2233
48. Du, Y.; Lu, X. J. Org. Chem. 2003, 68, 6463-6465
49. Wang, J.-C.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5855-5857
50. Tran, Y. S.; Kwon, O. Org. Lett. 2005, 7, 4289-4291
51. Pham, T. Q.; Pyne, S. G.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 6369-6377
52. Kazuo, K.; Noriki, I.; Isao, S.; Yasuo, I.; Hiroshige, H.; Masuo, M. U.S. Patent 4186200, 1978.
53. Frohn, M. J.; Hong, F.-T.; Liu, L.; Lopez, P.; Siegmund, A. C.; Tadesse, S.; Tamayo, N. Patent WO 2005070932, 2005.
54. Alonso-Alija, C.; Michels, M.; Schirok, H.; Schlemmer, K.-H.; Dodd, S.; Fitzgerald, M.; Bell, J.; Gill, A. Patent WO 2003053967, 2003.
55. Cheng, D.; Croft, L.; Abdi, M.; Lightfoot, A.; Gallagher, T. Org. Lett. 2007, 9, 5175-5178
56. Wen, L.-R.; Sun, J.-H.; Li, M.; Sun, E.-T.; Zhang, S.-S. J. Org. Chem. 2008, 73, 1852-1863
57. Wen, L.; Ji, C.; Li, Y.; Li, M. J. Comb. Chem. 2009, 11, 799-805
58. Wen, L.-R.; Ji, C.; Li, M.; Xie, H.-Y. Tetrahedron 2009, 65, 1287-1293
59. Li, M.; Zuo, Z.; Wen, L.; Wang, S. J. Comb. Chem. 2008, 10, 436-441
60. Wen, L.-R.; Liu, C.; Li, M.; Wang, L.-J. J. Org. Chem. 2010, 75, 7605-7614
61. Li, M.; Hou, Y.-L.; Wen, L.-R.; Gong, F.-M. J. Org. Chem. 2010, 75, 8522-8532
62. Baidya, M.; Mayr, H. Chem. Commun. 2008, 1792-1794
63. Fan, M.; Yan, Z.; Liu, W.; Liang, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 8204-8207
64. Shi, Y.-J.; Humphrey, G.; Maligres, P. E.; Reamer, R. A.; Williams, J. M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 309-312
65. Li, J.-H.; Li, J.-L.; Wang, D.-P.; Pi, S.-F.; Xie, Y.-X.; Zhang, M.-B.; Hu, X.-C. J. Org. Chem. 2007, 72, 2053-2057
66. Luque, R.; Macquarrie, D. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1627-1632
67. Ye, G.; Zhou, A.; Henry, W. P.; Song, Y.; Chatterjee, S.; Beard, D. J.; Pittman, C. U., Jr. J. Org. Chem. 2008, 73, 5170-5172
68. Guan, X.-Y.; Wei, Y.; Shi, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 6343-6346
69. Choe, Y.; Lee, P.-H. Org. Lett. 2009, 11, 1445-1448